Isopropylmercapto-acetylen | 89364-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: Isopropylmercapto-acetylen
• 英文别名: 2-(Ethynylsulfanyl) propane；2-ethynylsulfanylpropane
• CAS: 89364-46-5
• 化学式: C₅H₈S
• 分子量: 100.185
• InChiKey: QLQLQBVAUGKTJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropylmercapto-acetylen 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-Boc-2-[(1-methylethyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene
  参考文献：
  名称：

  使用串联自由基加成-均芳基自由基重排从7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯进行立体控制的类胡萝卜素氨基酸的立体合成

  摘要：

  N -Boc syn -7-（2-羟乙基）-4-（烷基或芳基）磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯用作神经兴奋剂3-（羧甲基）吡咯烷-的合成前体。 2,4-二羧酸43，α-海藻酸12，α-异钾酸14和α-二氢链烷酸77。这些合成的关键步骤是将2-碘乙醇分子间自由基加成到N -Boc 2-（烷基或芳基）磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯7诱导氮定向的均烯丙基自由基重排。所得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯的氧化裂解提供了直接接近多取代的吡咯烷的途径，并且特别是有效地进入了类胡萝卜素氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0513865
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 异丙硫醇 在 甲醇 、 potassium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Isopropylmercapto-acetylen
  参考文献：
  名称：

  使用串联自由基加成-均芳基自由基重排从7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯进行立体控制的类胡萝卜素氨基酸的立体合成

  摘要：

  N -Boc syn -7-（2-羟乙基）-4-（烷基或芳基）磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯用作神经兴奋剂3-（羧甲基）吡咯烷-的合成前体。 2,4-二羧酸43，α-海藻酸12，α-异钾酸14和α-二氢链烷酸77。这些合成的关键步骤是将2-碘乙醇分子间自由基加成到N -Boc 2-（烷基或芳基）磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯7诱导氮定向的均烯丙基自由基重排。所得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯的氧化裂解提供了直接接近多取代的吡咯烷的途径，并且特别是有效地进入了类胡萝卜素氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0513865

文献信息

• Syntheses of (±)-α-Isokainic Acid and (±)-α-Dihydroallokainic Acid Using a Decarboxylative Ramberg-Bäcklund Reaction
  作者：David Hodgson、Shuji Hachisu、Mark Andrews

  DOI：10.1055/s-2005-868477

  日期：——

  Total syntheses of (±)-α-isokainic acid and (±)-α-dihydroallokainic acid have been achieved via tandem radical addition-homoallylic rearrangement and a decarboxylative Ramberg-­Bäcklund reaction as the key steps.

  通过串联自由基加成-均烯丙基重排和脱羧Ramberg-Bäcklund反应作为关键步骤，实现了对（±）-α-异卡因酸和（±）-α-二氢别卡因酸的全合成。
• Synthesis of unsaturated organochalcogen compounds proceeding from dichloroethenes and organyl dichalcogenides
  作者：E. P. Levanova、V. S. Nikonova、I. B. Rosentsveig、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s107042801708005x

  日期：2017.8

  Reaction of 1,1- and 1,2-dichloroethenes with Ph2S2, Ph2Se2, Bn2S2, and i-Pr2S2 in a system hydrazine hydrate–KOH proceeds as a sequence of successive transformations: dehydrochlorination of initial dichloroethenes to form chloroacetylene, chlorine substitution for the chalcogen-containing nucleophile (ethynylchalcogenides formation), and the addition of the nucleophilic reagent to the triple bond

  1，1-和1,2-二氯乙烯与Ph 2 S 2，Ph 2 Se 2，Bn 2 S 2和i -Pr 2 S 2在水合肼-KOH体系中的反应按连续转化的顺序进行：将最初的二氯乙烯脱氯化氢以形成氯乙炔，用氯取代含硫属元素的亲核试剂（乙炔基硫属元素化物的形成），并将亲核试剂添加到三键中，得到1,2-二卤代乙炔基乙烯。与小灵通的反应-和PHSE -归因于所有阶段的高比率的亲核试剂，获得了主要具有Z构型的1,2-双（苯基硫属酰基）乙烯。在红外条件下，与BnS ‒和i- PrS ‒反应，鉴定了NMR和色谱-质谱图，发现中间的乙炔基硫属元素化物，最终产物由Z异构体盛行的混合物组成。
• Stereocontrolled Syntheses of Kainoid Amino Acids from 7-Azabicyclo[2.2.1]heptadienes Using Tandem Radical Addition-Homoallylic Radical Rearrangement
  作者：David M. Hodgson、Shuji Hachisu、Mark D. Andrews

  DOI：10.1021/jo0513865

  日期：2005.10.1

  or aryl)sulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes serve as precursors in syntheses of the neuroexcitants 3-(carboxymethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 43, α-kainic acid 12, α-isokainic acid 14, and α-dihydroallokainic acid 77. The key step in these syntheses is the intermolecular radical addition of 2-iodoethanol to a N-Boc 2-(alkyl or aryl)sulfonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene 7 to induce nitrogen-directed

  N -Boc syn -7-（2-羟乙基）-4-（烷基或芳基）磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯用作神经兴奋剂3-（羧甲基）吡咯烷-的合成前体。 2,4-二羧酸43，α-海藻酸12，α-异钾酸14和α-二氢链烷酸77。这些合成的关键步骤是将2-碘乙醇分子间自由基加成到N -Boc 2-（烷基或芳基）磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯7诱导氮定向的均烯丙基自由基重排。所得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯的氧化裂解提供了直接接近多取代的吡咯烷的途径，并且特别是有效地进入了类胡萝卜素氨基酸。