N-(3,4-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 114097-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 114097-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD01181378
• 分子量: 275.371
• InChiKey: NQUKYTXPMUKVOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5-145.0 °C
• 沸点：
  418.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 硫酸 、 溴 作用下， 生成 2,6-dibromo-3,4-dimethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  作为取代过程中可能的中间体的添加剂化合物。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002376
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)phenyl triflate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到N-(3,4-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过苯炔与异氰酸酯的反应无过渡金属合成芳族胺

  摘要：

  在不含过渡金属的条件下，苯并炔与异氰酸酯发生意外反应生成芳族胺。在原位制备过N开裂而形成的阴离子C键中的异氰酸酯，具有芳炔前体在中等至良好的产率反应，得到各种苯胺衍生物和耐受上各种取代基ø -甲硅烷基三氟甲磺酸的芳基和异氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.022

文献信息

• Accessing bridged bicyclic compounds or meta carbon-functionalized anilines from the dearomatization of anilines
  作者：Linfei Wang、Shuo-En Wang、Weibin Wang、Renhua Fan

  DOI：10.1039/c3ra23224g

  日期：——

  The oxidative dearomatization of anilines was combined with a domino Michael addition, providing a series of nitrogen-containing bridged bicyclic compounds in moderate to excellent yields. The bridged bicyclic compound could be converted into the corresponding meta carbon-functionalized aniline derivative via a quinine-catalyzed tandem retro-oxa-Michael addition–aromatization reaction.

  将苯胺的氧化脱芳构化与多米诺Michael加成反应相结合，可以中等至优异的产率获得一系列含氮的桥联双环化合物。这些桥联双环化合物可通过喹啉催化的串联逆氧迈克尔加成-芳构化反应转化为相应的间位碳功能化苯胺衍生物。
• Iodine-mediated regioselective C2-amination of indoles and a concise total synthesis of (±)-folicanthine
  作者：Ying-Xiu Li、Hai-Xi Wang、Shaukat Ali、Xiao-Feng Xia、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c2cc16637b

  日期：——

  Highly substituted 2-aminated indoles can be prepared in moderate to excellent yields by regioselective C2-amination of indoles promoted by iodine. As a key step in a concise synthesis of (+/-)-folicanthine, its core structure was easily obtained by one step cyclization-dimerization of substituted tryptophan in high yield on a gram scale.

  通过碘促进的吲哚的区域选择性C 2-胺化，可以以中等至优异的产率制备高度取代的2-胺化的吲哚。作为简明合成（+/-）-叶黄嘌呤的关键步骤，通过以克为单位的高收率一步法将取代的色氨酸进行环化-二聚，可以轻松获得其核心结构。
• A Catalytic Construction of Indoles via Formation of Ruthenium Vinylidene Species from <i>N</i> ‐Arylynamides
  作者：Masanori Tayu、Ryuta Watanabe、Satoshi Isogi、Nozomi Saito

  DOI：10.1002/adsc.202001342

  日期：2021.2.16

  with a catalytic amount of TpRuCl(PPh3)2 resulted in the construction of indole scaffolds known as privileged structure motifs. This reaction involved a cascade of 1,2‐rearrangement and cyclization carrying out C−C bond formation via a ruthenium vinylidene intermediate, as revealed by a deuterium‐labeling experiments. Furthermore, the transformation of multi‐functionalized ynamide, derived from a practical

  用催化量的TpRuCl（PPh 3）2处理酰胺，导致吲哚支架的构建被称为特权结构基序。如氘标记实验所示，该反应涉及1,2-重排和环化的级联，通过钌-亚乙烯基中间体进行CC键形成。此外，源自实用药物分子的多官能化乙酰胺的转化显示出该反应对官能团的高度耐受性。
• Synthesen in der Lumiflavinreihe
  作者：P. Hemmerich、S. Fallab、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19560390511

  日期：——

  A short way for the synthesis of lumiflavin and derivatives is developed, leading to the new structural analogues 2-thiolumiflavine and 2-lumiflavimine, which exhibit interesting oxido-reductive and metal chelating properties and may be riboflavin antirnetabolites.

  开发了一种合成鲁米黄素及其衍生物的捷径，从而产生了新的结构类似物2-硫代鲁米黄素和2-鲁米拉维明，它们表现出令人感兴趣的氧化还原和金属螯合性能，并且可能是核黄素抗金属代谢物。
• Stereoselective Synthesis of Acyclic Tetrasubstituted Alkenes from Anilines by Dearomatization and Trimethylenemethane Cycloaddition
  作者：Lei Li、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03974

  日期：2022.1.14

  A method for stereoselective construction of acyclic all-carbon tetrasubstituted alkenes through insertion of nitrile-substituted trimethylenemethane into the aryl C–N bond in anilines via an aromaticity destruction-reconstruction process is reported. The process involves dearomatization, azo-[3 + 2] TMM cycloaddition and aromatization-triggered rearrangement.

  报道了一种通过芳香性破坏-重建过程将腈取代的三亚甲基甲烷插入苯胺中的芳基 C-N 键来立体选择性构建无环全碳四取代烯烃的方法。该过程涉及脱芳构化、偶氮-[3 + 2] TMM 环加成和芳构化引发的重排。

表征谱图