methyl 4-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzoate | 52380-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 4-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzoate
• 英文别名: 4-(2-Oxo-2-phenyl-acetyl)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 52380-62-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: ASOBFLCMBLRTKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.49h， 生成 4-(3-((1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)methyl)-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-yl)-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  研究 1,2,4-三嗪 G 蛋白偶联受体 84 (GPR84) 拮抗剂的构效关系

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 84 (GPR84) 是一种促炎性孤儿 G 蛋白偶联受体，与几种炎症和纤维化疾病有关。已经开发了几种靶向 GPR84 的激动剂和拮抗剂配体。然而，一种进入 II 期临床试验的非竞争性受体阻滞剂未能证明疗效。需要新的高质量拮抗剂来研究 GPR84 的病理生理作用并验证 GPR84 作为治疗靶点。我们之前报道了一种新型三嗪 GPR84 竞争性拮抗剂1的发现。在这里，我们描述了拮抗剂1的广泛构效关系 (SAR)并且还存在于与支持诱变研究的计算机对接中，该研究揭示了这种类型的正构拮抗剂的潜在结合姿势。先导化合物42是一种有效的 GPR84 拮抗剂，具有良好的药代动力学 (PK) 特征，适合进一步的药物开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00804
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxycarbonyl-stilben 在 [copper(III)(1,10-phenanthroline)(CF₃)₃] 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用高价 Cu(III)–CF3 化合物和 DMSO 双重氧化环氧化物以生成 1,2-二酮

  摘要：

  本研究报道了高价 phenCu(III)(CF 3 ) 3和 DMSO 对 1,2-二芳基环氧化物进行连续脱氢和转移氧化，生成 1,2-二酮。 Cu(III)–CF 3化合物作为CF 3自由基源来夺取环氧化物环的氢原子。所得的醚 α-碳自由基经历开环重排，得到酮 α-碳自由基中间体，该中间体被 DMSO 氧化并释放出 Me 2 S。 Cu(III)-CF 3化合物和 DMSO 的组合可以可用于开发其他新颖的氧化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01160

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidation of Deoxybenzoins to Benzils under Aerobic Conditions
  作者：Antonella Goggiamani、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonia Iazzetti、Rosanna Verdiglione

  DOI：10.1055/s-0033-1338451

  日期：——

  Abstract A novel copper-catalyzed approach to benzils from readily available deoxybenzoins under neutral conditions using air as the oxidant has been developed. The reaction tolerates a variety of useful substituents including chloro, bromo, iodo, keto, ester, and cyano groups. A novel copper-catalyzed approach to benzils from readily available deoxybenzoins under neutral conditions using air as the

  摘要 已经开发出一种新颖的铜催化方法，该方法是在中性条件下使用空气作为氧化剂，从容易获得的脱氧安息香素制取苯甲醚。该反应可耐受多种有用的取代基，包括氯，溴，碘，酮，酯和氰基。 已经开发出一种新颖的铜催化方法，该方法是在中性条件下使用空气作为氧化剂，从容易获得的脱氧安息香素制取苯甲醚。该反应可耐受多种有用的取代基，包括氯，溴，碘，酮，酯和氰基。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Oxidative Decarboxylation of Cinnamic Acids to 1,2-Diketones
  作者：Shiv Chand、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00322

  日期：2021.5.7

  A concerted metallophotoredox catalysis has been realized for the efficient decarboxylative functionalization of α,β-unsaturated carboxylic acids with aryl iodides in the presence of perylene bisimide dye to afford 1,2-diketones.

  已经实现了协同的金属光氧化还原催化，以在of双酰亚胺染料的存在下用芳基碘将α，β-不饱和羧酸有效地脱羧官能化，得到1,2-二酮。
• A Bifunctional Iron Nanocomposite Catalyst for Efficient Oxidation of Alkenes to Ketones and 1,2-Diketones
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Peng Ren、Youzhu Yuan、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05197

  日期：2020.4.17

  sites of Fe–Nx and Fe phosphate, as oxidation and Lewis acid sites, were simultaneously integrated into a hierarchical N,P-dual doped porous carbon. As a bifunctional catalyst, it exhibited high efficiency for direct oxidative cleavage of alkenes into ketones or their oxidation into 1,2-diketones with a broad substrate scope and high functional group tolerance using TBHP as the oxidant in water under

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。
• Rate Enhancement in CAN-Promoted Pd(PPh₃)₂Cl₂-Catalyzed Oxidative Cyclization: Synthesis of 2-Ketofuran-4-carboxylate Esters
  作者：Sureeporn Ruengsangtongkul、Nattawadee Chaisan、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00053

  日期：2019.4.19

  Stoichiometric ceric ammonium nitrate (CAN) and a catalytic amount of Pd(PPh3)2Cl2 (5 mol %) can rapidly produce multisubstituted 2-ketofuran-4-carboxylate esters from 2-propargylic 1,3-ketoesters via oxidative O-cyclization reaction. Pd(PPh3)2Cl2 was found to be the crucial catalyst as its inclusion greatly enhanced the rate of the reaction and cleanly afforded the products within minutes. Over 30

  化学计量的硝酸铈铵（CAN）和Pd（PPH催化量3）2氯2（5摩尔％）可以迅速产生通过氧化多取代2- ketofuran -4-羧酸酯由2-丙炔-1,3-酮酯ø -环化反应。发现Pd（PPh 3）2 Cl 2是关键催化剂，因为它的加入大大提高了反应速度，并在数分钟内干净地得到了产物。超过30种底物已成功转化为所需化合物，且收率大多为中度到良好。
• Mild Mn(OAc)₃-Mediated Aerobic Oxidative Decarboxylative Coupling of Arylboronic Acids and Arylpropiolic Acids: Direct Access to Diaryl 1,2-Diketones
  作者：Wen-Xin Lv、Yao-Fu Zeng、Shang-Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01265

  日期：2015.6.19

  A simple and efficient method for the synthesis of diaryl 1,2-diketones has been developed. The reaction represents the first example of diaryl 1,2-diketones that are synthesized directly from arylboronic acids and arylpropiolic acids by a radical pathway in moderate to good yields. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with good tolerance of a variety of functional groups. Preliminary

  已经开发了一种简单有效的合成二芳基1,2-二酮的方法。该反应代表二芳基1,2-二酮的第一个实例，该二芳基1,2-二酮是通过自由基途径由芳基硼酸和芳基丙酸直接合成的，产率中等至良好。该反应在温和的反应条件下进行，并且对各种官能团具有良好的耐受性。进行了初步的力学研究。