羟胺,O-(4-溴-3-甲基苯基)- | 125029-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 羟胺,O-(4-溴-3-甲基苯基)-
• 英文名称: 5-Aminoxy-2-bromotoluene
• 英文别名: O-(4-bromo-3-methylphenyl)hydroxylamine
• CAS: 125029-50-7
• 化学式: C₇H₈BrNO
• 分子量: 202.051
• InChiKey: GDNYHISSEJNTNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-环戊酮 、 羟胺,O-(4-溴-3-甲基苯基)- 以90%的产率得到N-(4-bromo-3-methylphenoxy)-2,5-dimethylcyclopentan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  一些环戊酮-芳基肟的重排：（±）-aplysin，（±）-filiformin及其debromo类似物的合成。

  摘要：

  一旦Sheradsky之后酸催化重排，所述aryloximes甲得到三环缩醛胺Ç，遭受水解乳醇È。然后通过乳糖醇22a，b的差向异构体混合物的高度立体选择性平衡-还原烷基化来制备独特的醇29。两条途径，其中一条是立体定向的，允许29环化为（±）-aplysin 34。肟2a，b的产率为2.5％。还从29获得同分异构的Epi- aplysin 35和Filiformin 36。溴代类似物37,38沿相似的路线合成了α和39以及它们的三氘代衍生物41,42和43，并通过NMR光谱明确了结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96049-1

文献信息

• The Sheradsky rearrangement of α,α-disubstituted cyclopentanone aryloximes : A synthesis of the sesquiterpenes (±)-aplysin and (±)-filiformin
  作者：Jean-Yves Laronze、Rachida El Boukili、Dominique Cartier、Jacqueline Laronze、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99655-2

  日期：1989.1
• TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2229-2232
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The rearrangement of some cyclopentanone-aryloximes: synthesis of (±)-aplysin, (±)-filiformin and of their debromo analogues.
  作者：J.Yves Laronze、Rachida El Boukili、Dominique Patigny、Seloua Dridi、Dominique Cartier、Lean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96049-1

  日期：1991.1

  stereoselective equilibration-reductive alkylation of the epimeric mixture of lactols 22a,b. Two routes, one of which was stereospecific, allowed cyclization of 29 to (±)-aplysin 34. The yield was 2.5 % from oximes 2a,b. The isomeric epi-aplysin 35 and filiformin 36 were also obtained from 29. The debromo analogues 37,38 and 39 and their trideutero derivatives 41,42 and 43 were synthesized along similar

  一旦Sheradsky之后酸催化重排，所述aryloximes甲得到三环缩醛胺Ç，遭受水解乳醇È。然后通过乳糖醇22a，b的差向异构体混合物的高度立体选择性平衡-还原烷基化来制备独特的醇29。两条途径，其中一条是立体定向的，允许29环化为（±）-aplysin 34。肟2a，b的产率为2.5％。还从29获得同分异构的Epi- aplysin 35和Filiformin 36。溴代类似物37,38沿相似的路线合成了α和39以及它们的三氘代衍生物41,42和43，并通过NMR光谱明确了结构。