N,N′-bis(2-hydroxypropiophenone)-1,2-ethanediamine | 69069-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(2-hydroxypropiophenone)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: 2,2’-[(1,2-ethanediyl)bis(nitrilopropylidyne)]bisphenol；N,N’-bis(2-hydroxypropiophenone)-1,2-ethanediamine；N,N'-bis(2-hydroxypropiophenyl)ethylenediimine；2-[(E)-C-ethyl-N-[2-[(E)-1-(2-hydroxyphenyl)propylideneamino]ethyl]carbonimidoyl]phenol；2-[C-ethyl-N-[2-[1-(2-hydroxyphenyl)propylideneamino]ethyl]carbonimidoyl]phenol
• CAS: 69069-32-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: WPGYNBOWIGDFKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III)-acetylacetonate 、 N,N′-bis(2-hydroxypropiophenone)-1,2-ethanediamine 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Priggemeyer; Eggers-Borkenstein; Ahlers, Inorganic Chemistry, 1995, vol. 34, # 6, p. 1445 - 1454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯丙酮 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N′-bis(2-hydroxypropiophenone)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  通过Mn–O距离和苯氧基桥接桥角来调节交换耦合：具有Salen型配体的Mn（iii）二聚体家族的实验和理论研究†

  摘要：

  三种新的Mn（III）配合物[Mn 2 L 2（ClO 4）2 ]（1），[Mn 2 L 2（NCS）2 ]（2）和[Mn 2 L 2 N（CN）2 ] ClO 4 · CH 3 CN（3）已经从希夫碱配位体H合成2 L（其中H 2 L = ñ，ñ ' -双（2-羟基苯）-1,2-乙二胺）和各种阴离子共配体例如高氯酸盐，硫氰酸盐和双氰胺。X射线晶体结构分析显示1和2是双核络合物，通过Mn⋯O（苯氧）相互作用连接在一起。而3由交替phenoxido和μ的1,5- dicyanamido桥，从而产生一维链。在1和2中，二聚体中Mn（III）中心之间存在铁磁耦合，但3具有反铁磁相互作用。借助DFT计算，在这些配合物中较长的Mn–O距离和Mn–O–Mn角桥接等结构参数的基础上，已合理化了磁性交换相互作用的差异。

  DOI：

  10.1039/c5dt01224d

文献信息

• Bovine serum albumin–cobalt(<scp>ii</scp>) Schiff base complex hybrid: an efficient artificial metalloenzyme for enantioselective sulfoxidation using hydrogen peroxide
  作者：Jie Tang、Fuping Huang、Yi Wei、Hedong Bian、Wei Zhang、Hong Liang

  DOI：10.1039/c5dt04507j

  日期：——

  An artificial metalloenzyme (BSA–CoL) based on the incorporation of a cobalt(II) Schiff base complex CoL, H2L = 2,2′-[(1,2-ethanediyl)bis(nitrilopropylidyne)]bisphenol} with bovine serum albumin (BSA) has been synthesized and characterized. Attention is focused on the catalytic activity of this artificial metalloenzyme for enantioselective oxidation of a variety of sulfides with H2O2. The influences

  人工金属酶（BSA–CoL），其基于钴（II）Schiff碱络合物CoL，H 2 L = 2,2'-[（（1,2-乙二基）双（亚硝酰丙二炔）]双酚}与牛的结合血清白蛋白（BSA）已被合成和表征。注意力集中在这种人工金属酶对H 2 O 2对多种硫化物的对映选择性氧化的催化活性上。。研究了pH，温度，催化剂和氧化剂浓度等参数对硫代苯甲醚的影响。在最佳条件下，BSA–CoL作为杂化生物催化剂可有效地对一系列硫化物进行对映选择性氧化，产生相应的亚砜，具有优异的转化率（最高100％），化学选择性（最高100％）和良好的对映体纯度（最高在某些情况下为87％ee）。
• Carbon dioxide fixation: bifunctional complexes containing acidic and basic sites working as reversible carriers
  作者：Sandro Gambarotta、Francesco Arena、Carlo Floriani、Pier Francesco Zanazzi

  DOI：10.1021/ja00383a015

  日期：1982.9

  presence of a crown ether, which can complex the alkali cation. The reaction of (Co(salen)Na(CO/sub 2/)) and (Co(salen)Na(THF)) with dicyclohexano-18 crown-6(DCHC) gave a complex, (Co(salen)Na)/sub 2/(DCHC), whose structure shows the presence of the intact bifunctional unit where, however, all the coordination sites around the alkali cation are filled by the oxygens from salen and DCHC and are not further

  完整形式的二氧化碳固定是通过“双功能”复合物实现的，其结构中包含亲核钴 (I) 和碱金属阳离子：Co(R-salen)M（R-salen = 取代的 Salen 配体；salen = N ,N'-亚乙基双(salicylideneaminato)；M = Li、Na、K、Cs)。根据反应溶剂和碱性阳离子的性质，此类系统对 CO/sub 2/ 的固定显示出不同程度的可逆性。对 (Co(n-Pr-salen)K-(CO)/sub 2/(THF)) 进行的 X 射线分析显示，二氧化碳通过 Co-C σ 键固定在钴上，而氧与碱性阳离子，在聚合物结构中。IR 光谱可诊断 CO/sub 2/ 键合为还原形式的弯曲分子，显示以下范围内的三个强带：1700-1650、1300-1250、和 1250-1200 厘米/sup -1/。在冠醚的存在下部分阻止了 CO/sub 2/ 的结合，冠醚可以络合碱性阳离
• 席夫碱铜(II)抗癌配合物及其制备方法和应 用
  申请人：云南大学

  公开号：CN107759491B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种席夫碱铜(II)抗癌配合物及其制备方法和应用。本发明的一种席夫碱铜(II)抗癌配合物，化学名称为：2'‑羟基苯丙酮‑乙二胺缩联胺合铜，其结构如式I所示：本发明所述的席夫碱铜(II)抗癌配合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：本发明的抗肿瘤活性好，对HeLa人宫颈癌细胞、LoVo结肠癌细胞、A549人肺癌细胞或A549/CDDP人肺腺癌多药耐药细胞有明显的抑制作用。
• A new Schiff base copper(II) complex induces cancer cell growth inhibition and apoptosis by multiple mechanisms
  作者：Rui-Dan Bao、Xue-Qing Song、Yan-jie Kong、Fang-Fang Li、Wen-Hui Liao、Jie Zhou、Ji-hong Zhang、Qi-Hua Zhao、Jing-Yuan Xu、Ce-shi Chen、Ming-Jin Xie

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111103

  日期：2020.7

  A new Schiff base copper(II) complex [N,N′-bis(2′-hydroxyphenylacetone)-o-ethanediamine] copper (II) (M1) has been synthesized and characterized by single X-ray crystallography. The cytotoxicity of complex M1 was evaluated against HeLa, LoVo, A549, A549/cis cancer cell lines, and the normal cell lines LO2 and HUVEC, by MTT (3-(4,5-dimethylthiazoyl-2-yl)2,5-diphenyltetrazoliumbromide) assays. The IC50

  合成了一种新的席夫碱铜（II）络合物[ N，N'-双（2'-羟基苯基丙酮）-邻乙二胺]铜（II）（M1），并通过单X射线晶体学对其进行了表征。通过MTT（3-（4,5-二甲基噻唑基-2-基）2,5-）评价复合物M1对HeLa，LoVo，A549，A549 / cis癌细胞系和正常细胞系LO2和HUVEC的细胞毒性。溴化二苯基四唑）测定法。IC 50（50％抑制浓度）在5.13-11.68μM的范围内，基于铂摩尔浓度，它略低于顺铂。此外，抗癌机制研究表明，复合物M1通过阻止DNA合成来抑制细胞增殖，然后随着时间的推移作用于HeLa细胞的核分裂。此外，M1以剂量依赖的方式增加细胞内ROS（活性氧）的水平。蛋白质印迹分析表明，M1在HeLa中显着降低了c-Myc转录因子和KLF5（类Krüppel因子5）蛋白的表达水平。M1不抑制蛋白酶体活性。最后，M1诱导DNA损伤并激活DNA损伤修复途径。
• Solvent‐Dependent Bending Ability of Salen‐Derived Organic Crystals
  作者：Sotaro Kusumoto、Akira Saso、Hitomi Ohmagari、Miki Hasegawa、Yang Kim、Masaaki Nakamura、Leonard F. Lindoy、Shinya Hayami

  DOI：10.1002/cplu.202000362

  日期：2020.8

  formation of plastic or brittle organic crystals of salen derivatives that depend on the solvents employed for crystallization is demonstrated. Large yellow crystals (ranging from mm to cm size) of ten different salen derivatives were obtained and investigated. Among them, (bis(2‐hydroxyacetophenone)ethylenediimine) 2 , which was recrystallized from dichloromethane, tetrahydrofuran or chloroform, exhibited

  证明了取决于结晶所使用的溶剂的salen衍生物的塑料或脆性有机晶体的形成。获得并研究了十种不同的Salen衍生物的大黄色晶体（毫米至厘米大小）。其中（bis（2-羟基苯乙酮）乙二亚胺）2从二氯甲烷，四氢呋喃或氯仿中重结晶，在对（001）面施加机械力时表现出塑性变形行为。相反，当2用苯重结晶，得到脆性晶体。面索引证实，取决于用于重结晶的溶剂，可获得不同的晶面，从而导致柔性（塑性）或脆性晶体。还研究了最大波长为510 nm的光致发光以及与OH和NH形式之间的互变异构有关的热致变色现象，结果表明2是一种具有多功能特性的柔性有机单晶材料。