5-chloro-3-isopropyl-1-methyl-1H-pyrazole | 29938-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chloro-3-isopropyl-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-chloro-1-methyl-3-(2-propyl)pyrazole；1-methyl-3-isopropyl-5-chloropyrazole；5-chloro-3-isopropyl-1-methylpyrazole；5-chloro-3-isopropyl-1-methyl-1H-pyrazole；1-Methyl-3-isopropyl-5-chlorpyrazol；5-chloro-1-methyl-3-(propan-2-yl)-1H-pyrazole；5-chloro-1-methyl-3-propan-2-ylpyrazole
• CAS: 29938-65-6
• 化学式: C₇H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD05860084
• 分子量: 158.631
• InChiKey: XUXTVZZVQCDOKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-isopropyl-1-methyl-1H-pyrazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N,2-dimethyl-4-nitro-5-propan-2-ylpyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。2.有效和长效的2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的[1,5]苯并二氮杂和[1,4]二氮杂衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  针对血小板活化因子（PAF）拮抗剂的三种新型结构类型，描述了体外活性，口服药效和体内作用时间的优化：[1,5]苯并二氮杂5-12，其上还带有多种其他杂环稠合的吡啶并[2,3-b] [1,4]-二氮杂酮13-26和吡唑并[3,4-b] [1,4]二氮杂酮27-46。化合物5-12通过精制[1,5]苯并二氮杂-2-硫酮47和48制备，而13-46通过多种2,3-二氨基吡啶和4,5-二氨基吡唑衍生物与4′-（2-甲基咪唑并[4，5-c]吡啶-1-基）苯甲酰基乙酸乙酯（53）。在某些二氮杂衍生物中观察到亚胺-烯胺互变异构现象的存在并进行了讨论。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性。致命注射PAF。另外，通过确定完全抑制离体PAF诱导的全血聚集

  DOI：

  10.1021/jm00018a012
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(1-methylethyl)-1H-pyrazol-5-ol 生成 5-chloro-3-isopropyl-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Phosphosulfonate herbicides

  摘要：

  这项发明涉及磷磺酸酯，其一般公式为##STR1##其中Y为苯基、萘基、苄基、(C.sub.5 -C.sub.8)环烷基、5-成员杂芳环、6-成员杂芳环、融合的5,6-成员杂芳环或融合的6,6-成员杂芳环；X为氧或硫；R.sup.1和R.sup.2各自独立地选自取代或未取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烯氧基、炔氧基、卤代烷氧基、氰基烷氧基、烷氧基烷氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、烷基亚胺氧基、氯、氨基、苯基或苯氧基；或R.sup.1和R.sup.2均为烷氧基，与磷原子一起形成一个6-成员含氧环；含有这些化合物的组合物及其用作除草剂。

  公开号：

  US05500405A1

文献信息

• IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20150051190A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention is intended to provide a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof which is useful in the treatment of a tumor through its ROS1 kinase enzyme activity inhibitory effect and NTRK kinase enzyme inhibitory effect. The present invention provides a compound having an imidazo[1,2-b]pyridazine structure represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound. In the formula, R 1 , G, T, Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are as defined herein.

  本发明旨在提供一种化合物或其药理学上可接受的盐，通过其对ROS1激酶酶活性的抑制作用和NTRK激酶酶抑制作用，在肿瘤治疗中具有用途。本发明提供了一种具有通式(I)所代表的咪唑并[1,2-b]吡啶结构的化合物或其药理学上可接受的盐，以及包含该化合物的药物组合物。在该式中，R1、G、T、Y1、Y2、Y3和Y4如本处所定义。
• Synthesis and Structure of 4-Trifluoromethylsulfonamidotrichloroethyl-5-chloropyrazoles
  作者：E. V. Kondrashov、I. B. Rozentsveig、G. I. Sarapulova、L. I. Larina、G. G. Levkovskaya、V. A. Savosik、G. V. Bozhenkov、A. N. Mirskova

  DOI：10.1007/s11178-005-0234-7

  日期：2005.5

  Reactions of trifluoromethanesulfonic acid N-(2,2,2-trichloroethylidene)amide with 1,3-dialkyl-5-chloropyrazoles and 1-phenyl-3-methylpyrazole afforded 4-(amidotrichloroethyl)-substituted pyrazole derivatives. 4-Chloropyrazoles were not involved into this process. The structure of compounds synthesized was studied by means of IR and NMR spectroscopy. The presence of intra- and intermolecular hydrogen bonds was revealed by a decrease in the absorption frequencies and a complicated form of ν(NH) and νas(SO2) absorption bands in the IR spectra, and also in splitting of signals in 1H and 13C NMR spectra.

  三氟甲磺酸N-(2,2,2-三氯亚乙基)酰胺与1,3-二烷基-5-氯吡唑和1-苯基-3-甲基吡唑的反应得到4-(酰氨基三氯乙基)-取代的吡唑衍生物。 4-氯吡唑类不参与该过程。通过红外光谱和核磁共振光谱研究了合成的化合物的结构。红外光谱中吸收频率的降低以及 ν(NH) 和 νas(SO2) 吸收带的复杂形式以及 1H 和 13C NMR 中信号的分裂揭示了分子内和分子间氢键的存在光谱。
• Chloro(bromo)vinyl ketones and 2,2-Dichloroacrolein in Reactions with Hydrazines
  作者：G. V. Bozhenkov、G. G. Levkovskaya、A. N. Mirskova、G. V. Dolgushin、L. I. Larina、P. E. Ushakov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010172.72180.4f

  日期：2003.8

  Reactions of 2,2-dichlorovinyl and 2,2-dibromovinyl ketones with alkylhydrazines afford respectively 1-R-3-alkyl(aryl)-5-chloro- or 5-bromopyrazoles in preparative yields. The dichloroacrolein forms with alkylhydrazines and dimethylhydrazine only the corresponding hydrazones. Quantum-chemical calculations were performed characterizing the structure of the obtained ketones and dichloroacrolein C, alkylhydrazones, of dichloroacrolein dimethylhydrazone, of 1-alkyl-5-chloropyrazolinium halides, and 1-alkyl-5-chloropyrazoles.
• Synthesis and properties of 5-chloro-4-nitropyrazoles
  作者：G. V. Bozhenkov、V. A. Savosik、L. I. Larina、A. N. Mirskova、G. G. Levkovskaya

  DOI：10.1134/s1070428006060157

  日期：2006.6

  The nitration of 5-chloropyrazoles with a mixture of 100% nitric acid and 65% oleum or a mixture of 60% nitric acid and polyphosphoric acid gave substituted 5-chloro-4-nitropyrazoles in 45-91% yield. The nitration of 3-aryl-5-halopyrazoles was accompanied by introduction of a nitro group into the aromatic ring. 4-Chloropyrazoles failed to undergo nitration under these conditions. The reaction of 5-chloro-1,3-dimethyl-4-nitropyrazole with ethyl cyanoacetate in DMSO in the presence of K2CO3 led to the formation of ethyl 2-cyano-2-(1,3-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazol-5-yl)acetate.
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  作者：G. G. Levkovskaya、G. V. Bozhenkov、L. I. Larina、A. N. Mirskova

  DOI：10.1023/a:1022564707537

  日期：——

  A new regioselective heterocyclization was revealed in the reaction of 2-chloro- and 2,2-dichloro(bromo)vinyl ketones with N,N-dimethylhydrazine to afford 3-substituted 1-methyl(5-halo)pyrazoles. The reaction is accompanied by elimination of methyl halide and formation of up to 90% of N,N,N-trimethylhydrazinium halide as the second product.