2,5-Bis-benzo[b]thiophen-2-yl-terephthalic acid diethyl ester | 915224-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Bis-benzo[b]thiophen-2-yl-terephthalic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2,5-bis(1-benzothiophen-2-yl)benzene-1,4-dicarboxylate；diethyl 2,5-bis(1-benzothiophen-2-yl)benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 915224-41-8
• 化学式: C₂₈H₂₂O₄S₂
• 分子量: 486.612
• InChiKey: PYVXDJUGDKKHNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis-benzo[b]thiophen-2-yl-terephthalic acid diethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,5-Bis(1-benzothiophen-2-yl)terephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of fully-conjugated indacenedithiophenes

  摘要：

  本文披露了四种完全共轭的吲哚并二噻吩（IDTs）的合成与表征。与蒽并二噻吩相比，能够轻松实现诱导选择性合成的顺式和反式异构体。噻吩的连接显著增强了中心吲哚烯骨架的副极性特征，这一结果得到了密度泛函理论（DFT）计算的预测，并通过1H NMR光谱得到确认。IDTs的吸收最大值相比其全碳类类似物表现出红移，并经历了两电子还原和一电子氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c3sc53181c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯 、 2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯并[b]噻吩 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以77%的产率得到2,5-Bis-benzo[b]thiophen-2-yl-terephthalic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  茚并二苯并噻吩类化合物：具有强抗芳烃特性的分子的合成，光电性能和材料应用

  摘要：

  茚并[1,2- b ]芴（IFs）虽然含有4nπ电子，但最好描述为两个芳族苯环，稠合在弱顺性的s-茚并二烯核上。在这项研究中，我们发现用苯并噻吩取代IF的外苯环可以使中心s-茚并四烯的抗芳香性强烈增强。在这里我们提出一个组合合成，计算的，结构和材料研究抗-和SYN -indacenodibenzothiophenes（IDBTs）。我们已经开发了一种高效且可扩展的合成方法，用于制备一系列芳基和乙炔基取代的IDBT。NICS-XY扫描和ACID计算显示，从[1,2- b如果以反-IDBT，与顺-IDBT是几乎反芳香作为母体小号-indacene。作为初步评估，二乙炔基抗-IDBT衍生物的分子间电子偶联和电子能带结构揭示了空穴和/或电子传输的潜力。使用该分子构建的OFET显示出完全缀合的IF衍生物迄今已达到的最高空穴迁移率。

  DOI：

  10.1039/c6sc00950f

文献信息

• Syntheses and Structures of Novel Heteroarene-Fused Coplanar π-Conjugated Chromophores
  作者：Ken-Tsung Wong、Teng-Chih Chao、Liang-Chen Chi、Ying-Ying Chu、Akula Balaiah、Shih-Feng Chiu、Yi-Hung Liu、Yu Wang

  DOI：10.1021/ol061791y

  日期：2006.10.1

  We have synthesized a series of novel coplanar chromophores in which heteroarenes, namely, thiophene, benzothiophene, and carbazole, were fused to neighboring phenylene ring(s) through intramolecular annulation via sp(3)-hybridized carbon atoms bearing two p-tolyl groups as peripheral substituents. The molecular configurations of the d-conjugated backbones were determined by X-ray crystallographic analysis; the heteroarene-fused molecular frameworks of these novel molecules exhibit nearly coplanar conformations.
• HETEROATOMIC INDENOFLUORENES
  申请人：Education on behalf of University of Oregon State of Oregon, acting by and through the State Board of Higher

  公开号：US20130150592A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  A compound having a structure of: wherein X is S, SO, SO 2 , NR 10 , O, or Se; R 1 -R 8 are each individually H, amino, alkynyl, substituted alkynyl, halogen, alkyl, aryl, substituted alkyl, substituted aryl, nitro, alkoxy, substituted alkoxy, cyano, thiol, substituted thiol, thioether, hydroxyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, cycloalkyl, or substituted cycloalkyl, or R 1 and R 2 together form an aromatic ring and R 5 and R 6 together form an aromatic ring; and R 10 is selected from H, amino, alkynyl, substituted alkynyl, halogen, alkyl, aryl, substituted alkyl, substituted aryl, nitro, alkoxy, substituted alkoxy, cyano, thiol, substituted thiol, thioether, hydroxyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, cycloalkyl, or substituted cycloalkyl.
• US8921578B2
  申请人：——

  公开号：US8921578B2

  公开（公告）日：2014-12-30