2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>-3-methylfuran | 77220-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>-3-methylfuran
• 英文别名: 3-Methyl-2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>furan；2,5-bis(trimethylsilyloxy)-3-methylfuran；3-Methyl-2,5-bis(trimethylsiloxy)furan；2,5-bis[(trimethylsilyl)oxy]-3-methylfuran；[(3-Methylfuran-2,5-diyl)bis(oxy)]bis(trimethylsilane)；trimethyl-(3-methyl-5-trimethylsilyloxyfuran-2-yl)oxysilane
• CAS: 77220-07-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si₂
• 分子量: 258.465
• InChiKey: FAKFHLPEJLCJOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 0.0160 Torr)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>-3-methylfuran 在 溴 作用下， 生成 柠康酸酐
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的化学。I：制备和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  由相应的琥珀酸酐制备了许多取代的2，5-双（三甲基硅烷氧基）呋喃，发现它们是与吸电子的二烯亲和剂进行狄尔斯-阿尔德反应的反应性二烯，得到对醌和对苯二酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78705-3
• 作为产物：
  描述：

  三乙基丙烷-1,2,2-三羧酸酯 在 盐酸 、 草酰氯 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>-3-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  13 C标记的泛醌-0和泛醌-10的合成及光谱表征

  摘要：

  （1- 13 C） - ，（2- 13 C） - ，（3- 13 C） - ，（3- 13 CH 3） - ，（4- 13 C），和（13 CH 3 O）2 -泛醌-10和相应的（1- 13 C） - ，（6- 13 C） - ， - （5- 13 C） - ， - （5- 13 CH 3） - ，（4- 13 C） - ，和（13 CH 3 O）2-泛醌-0已经通过简单的反应方案由简单的标记起始原料合成。泛醌已使用质谱，1 H NMR和13 C NMR。光谱结果表明，在实验误差范围内，已经完成合成，而没有加扰或稀释标记。所有标记的泛醌均已以分贝规模合成。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130305

文献信息

• Ein neuer synthetischer Zugang zu Ubichinonen
  作者：August Rüttimann、Peter Lorenz

  DOI：10.1002/hlca.19900730404

  日期：1990.6.20

  A New Synthetic Route to Ubiquinones

  合成泛醌的新途径
• Chemistry of 2,5-bis(trimethylsiloxy)furans. III: Synthesis of γ-hydroxybutenolides
  作者：Peter Brownbridge、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78707-7

  日期：1980.1

  γ-Hydrobutenolides were obtained from the reaction of substituted 2,5- bis(trimethylsiloxy)furans with aldehydes and ketones using titanium tetrachloride activation. Similarly, α,β-unsaturated carbonyl compounds reacted as a Michael receptor with the title compounds to give γ-hydroxybutenolides.

  使用四氯化钛活化，由取代的2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与醛和酮反应制得γ-羟基丁烯内酯。类似地，α，β-不饱和羰基化合物作为迈克尔受体与标题化合物反应，得到γ-羟基丁烯内酯。
• Synthesis of ubiquinones-3 specifically labelled with 13C at C(5)- or C(6)- positions
  作者：Claude Boullais、Jacques Breton、Eliane Nabedryk、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01181-7

  日期：1997.2

  equimolecular mixture of (3-13C) 3-bromo-2-chloro-5-methylbenzoquinone (6a) and (2-13C) 2-bromo-3-chloro-5-methylbenzoquinone (7a) which was easily separated by HPLC under the hydroquinone form. The labelled positions were assigned on the basis of 1H-NMR and the two intermediates were separately elaborated to the corresponding (5-13C) and (6-13C) ubiquinones-3.

  （5- 13 C）和（6- 13 C）泛醌-3（20A和20B）由（1-合成13 C）三氯乙酸（图8a）中的12个步骤。的关键步骤是狄尔斯-阿尔德2,5-双（三甲基甲硅烷基）-3-甲基呋喃（间反应2）和（2- 13 C）2-溴-1,1-二氯乙烯（4A），得到的等摩尔混合物（ 3- 13 C）3-溴-2-氯-5-甲基苯醌（6a）和（2- 13 C）2-溴-3-氯-5-甲基苯醌（7a），其很容易通过HPLC以对苯二酚形式分离。将标记的位置被指定的基础上1 H-NMR和两个中间体分别阐述为相应的（5- 13 C）和（6- 13 C）泛醌-3。
• Frick, Ulrich; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 839 - 846
  作者：Frick, Ulrich、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• BROWNBRIDGE P.; CHAN TAK-HANG, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 36, 3423-3426
  作者：BROWNBRIDGE P.、 CHAN TAK-HANG

  DOI：——

  日期：——