N‐(2‐bromobenzyl)‐N-ethylethanamine | 91428-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‐(2‐bromobenzyl)‐N-ethylethanamine
• 英文别名: 2-(N,N-diethylaminomethyl)phenyl bromide；N-(2-bromobenzyl)-N-ethylethanamine；2-bromo-N,N-diethylbenzylamine；N,N-diethyl-2-bromobenzylamine；ortho-C6H4Br(CH2N(C2H5)2)；(2-Bromo-benzyl)-diethyl-amine；N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 91428-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₆BrN
• mdl: MFCD08276026
• 分子量: 242.159
• InChiKey: UWEZDHCFQTZVMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-134 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐(2‐bromobenzyl)‐N-ethylethanamine 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以30.6%的产率得到o-diethylanilinelithium
  参考文献：
  名称：

  Group 12 metal aryl selenolates. Crystal and molecular structure of [2-(Et2NCH2)C6H4]2Se2 and [2-(Me2NCH2)C6H4Se]2M (M=Zn, Cd)

  摘要：

  Diorganodiselenide [2-(Et2NCH2)C6H4](2)Se-2 (1) was obtained by hydrolysis/oxidation of the corresponding [2-(Et2NCH2)C6H4]SeLi derivative. The treatment of [2-(Et2NCH2)C6H4](2)Se-2 with elemental sodium in THF resulted in [2-(Et2NCH2)C6H4]SeNa (2). Reactions between alkali metal selenolates [2(R2NCH2)C6H4]SeM' (R = Me, Et; M' = Li, Na) and MCl2 (M = Zn, Cd) in a 2:1 molar ratio resulted in the [2-(R2NCH2)C6H4Se](2)M species [R = Me, M = Zn (3), Cd (4); R = Et, M = Zn (5), Cd (6)]. The new compounds were characterized by multinuclear NMR (H-1, C-13, Se-77, Cd-113) and mass spectrometry. The crystal and molecular structures of 1, 3 and 4 revealed monomeric species stabilized by N -> Se (for 1) and N -> M (for 3 and 4) intramolecular interactions. (C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.07.036
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-溴苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到N‐(2‐bromobenzyl)‐N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Some Functional Groups with Titanium(IV) Chloride/Sodium Borohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29174

文献信息

• A Simple and Efficient Strategy To Enhance the Antioxidant Activities of Amino-Substituted Glutathione Peroxidase Mimics
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.200800963

  日期：2008.9.26

  The glutathione peroxidase (GPx) activities of some diaryl diselenides incorporating tertiary amino groups were studied with H(2)O(2), Cum-OOH, and tBuOOH as substrates and with PhSH as thiol co-substrate. Simple replacement of a hydrogen atom with a methoxy group dramatically enhances the GPx activity. The introduction of methoxy substituents ortho to selenium in N,N-dialkylbenzylamine-based compounds

  以H（2）O（2），Cum-OOH和tBuOOH为底物，以PhSH为硫醇共底物，研究了一些掺入叔氨基的二芳基二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）活性。用甲氧基简单替换氢原子可显着增强GPx活性。在基于N，N-二烷基苄胺的化合物中，将硒邻位的甲氧基取代基引入到硒中，使氨基的碱度非常适合催化。6-OMe基团的存在防止硒醇中可能发生SeN相互作用，从而增加其两性离子特性。甲氧基取代基还保护硒酸中间体中的硒免于过氧化成硒酸或不可逆地失活成硒酸衍生物。通过防止在硒中心的硫醇交换反应（通常会导致失活途径），其他取代基在硒烯基硫化物中间体中也起着至关重要的作用。引入甲氧基取代基后，硒烯基硫化物中间体中SeN相互作用的强度大大降低，这不仅减少了硒处的硫醇交换反应，而且增强了传入硫醇对硫的亲核攻击。硫醇对硒烯基硫醚中硫的简单攻击还可以防止硒烯基硫醚与H（2）O（2）之间的反应，后者可以再生硒酸（逆GPx循环）。
• Fused tricyclic compounds as inhibitors of 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase 3
  申请人：Fink E. Brian

  公开号：US20050250753A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Fused tricyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of hormone sensitive diseases such as prostate cancer, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合三环化合物，使用这种化合物治疗激素敏感性疾病如前列腺癌的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• Enantiospecific Synthesis of <i>ortho</i>-Substituted Benzylic Boronic Esters by a 1,2-Metalate Rearrangement/1,3-Borotropic Shift Sequence
  作者：Stefan Aichhorn、Raphael Bigler、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.7b05880

  日期：2017.7.19

  ortho-substituted benzylic boronic esters with formal 1,1′-benzylidene insertion into the C–B bond. The reaction occurs by a SN2′ elimination and 1,2-metalate rearrangement of the N-activated boronate complex to afford a dearomatized intermediate, which undergoes a Lewis-acid catalyzed 1,3-borotropic shift to afford the boronic ester products in high yield and with excellent enantiospecificity. The use of

  已经研究了苄胺和硼酸酯之间的偶联反应。邻-Lithiated苄胺与硼酸酯反应，并且一个Ñ -activator，得到邻位与正规1,1'-亚苄基取代的插入苄硼酸酯到C-B键。该反应通过S N 2'的消除和N活化的硼酸酯络合物的1,2-金属化物重排而得到脱芳香化的中间体，该中间体经过路易斯酸催化的1,3-硼向转变以得到硼酸酯产物。高收率和优异的对映体特异性。使用富含对映体的α-取代的苄胺得到相应的具有高ee的仲硼酸酯。
• Synthesis and Structure-Activity Correlation Studies of Secondary- and Tertiary-Amine-Based Glutathione Peroxidase Mimics
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.200900818

  日期：2009.9.28

  In this study, a series of secondary‐ and tertiary‐amino‐substituted diaryl diselenides were synthesized and studied for their glutathione peroxidase (GPx) like antioxidant activities with H2O2, cumene hydroperoxide, or tBuOOH as substrates and with PhSH or glutathione (GSH) as thiol cosubstrates. This study reveals that replacement of the tert‐amino groups in benzylamine‐based diselenides by sec‐amino

  在这项研究中，合成了一系列仲和叔氨基取代的二芳基二硒化物，并研究了它们的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）的抗氧化活性，例如以H 2 O 2，枯烯氢过氧化物或t BuOOH为底物，以PhSH或谷胱甘肽为抗氧化剂。（GSH）作为硫醇共底物。这项研究表明，用仲氨基取代苄胺基二硒化物中的叔氨基可以显着增强芳族硫醇（PhSH）和GSH分析系统的催化活性。特别是，N-丙基和N-异丙基氨基取代的二硒化物的活性是相应的N，N的8-18倍当将GSH用作硫醇共底物时，在所有三个过氧化物系统中都使用基于二丙基胺和N，N-二异丙基胺的化合物。虽然催化机理仲丁基-氨基-取代的diselenides是类似于的叔基于胺的化合物，在一些关键中间体的稳定性和反应性的差异占在GPx的样活性的差异。观察到，在产生催化活性硒醇方面，仲氨基比叔氨基更好。这是由于在从基于仲胺的二硒化物衍生的硒烯基硫化物中不存在任何重要的硫醇交换反应。此外，硒酸（RSeO2
• Tertiary amine-based glutathione peroxidase mimics: some insights into the role of steric and electronic effects on antioxidant activity
  作者：Debasish Bhowmick、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.020

  日期：2012.12

  In this work, several tertiary amine-based diaryl diselenides were synthesized and evaluated for their glutathione peroxidase (GPx)-like antioxidant activities using hydrogen peroxide, tert-butyl hydroperoxide and cumene hydroperoxide as substrates and thiophenol (PhSH) and glutathione (GSH) as co-substrates. A comparison of the GPx-like activity of 4-methoxy-substituted N,N-dialkylbenzylamine-based

  在这项工作中，合成了几种叔胺基二芳基二硒化物，并以过氧化氢，叔丁基氢过氧化物和枯烯氢过氧化物为底物，以硫酚（PhSH）和谷胱甘肽（GSH）为底物，评估了它们的类谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）的抗氧化活性。共同的底物。4-甲氧基取代的N，N的GPx样活性的比较基于-二烷基苄胺的二硒化物与相应的6-甲氧基取代的化合物的二硒化物表明，该活性高度依赖于甲氧基取代基的位置。尽管在4位和6位的甲氧基改变了硒的电子性质，但在6位的取代为催化循环中的某些关键中间体提供了所需的空间保护。详细的实验和理论研究表明，6-甲氧基取代基可防止硒烯基硫醚中间体中硒中心的不希望的硫醇交换反应。6-甲氧基取代基还防止硒酸和亚硒酸的形成。当PhSH用作硫醇共底物时，4-甲氧基取代的二硒化物表现出类似于母体化合物的GPx活性，因为4-甲氧基取代基不会阻断硫醇交换反应产生的硒烯基硫化物中间体中的硒中心。相反，当谷胱甘肽（GSH）