N,N-bis(2-bromobenzyl)cyclohexanamine | 904689-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-bromobenzyl)cyclohexanamine
• 英文别名: N,N-bis[(2-bromophenyl)methyl]cyclohexanamine
• CAS: 904689-16-3
• 化学式: C₂₀H₂₃Br₂N
• 分子量: 437.217
• InChiKey: JXJVBBACWVERMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-bromobenzyl)cyclohexanamine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [CyN(CH2C6H4)2Sb]2O
  参考文献：
  名称：

  杂环高价有机锑化合物的合成，表征和抗增殖活性

  摘要：

  三种杂环高价有机锑氯化物RN（CH 2 C 6 H 4）2 SbCl（2a R =  t -Bu，2b R = Cy，2c R = Ph）及其硫族化物衍生物[RN（CH 2 C 6 H 4）2 Sb合成] 2 O（3a R =  t -Bu，3b R = Cy，3c R = Ph），并通过1 H NMR，1313 C NMR，X射线衍射和元素分析。发现在这些化合物上检测到的抗增殖活性可以归因于这些化合物的锑和氮原子之间的配位键。此外，对机械作用的初步研究表明抑制作用归因于细胞周期停滞和细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.026
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 2-溴溴苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到N,N-bis(2-bromobenzyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  高价有机锑化合物12-乙炔基-四氢二苯并[c，f] [1,5]氮杂环丁烷酮：高效的新型有机卤化物金属转移剂

  摘要：

  酰基氯，芳基碘化物和溴化物的非常有效和高速的乙炔化物通过证明钯催化交叉偶联反应ñ -吨丁基-锑-乙炔基5,6,7,12-tetrahydrodibenz并[c，F] [1,5]氮杂阿司匹星在温和的条件下。详细介绍了高价锑介导的偶联反应的优化和一般化。N-甲基-1,5-氮杂阿司匹波星的单晶X射线分析表明，氮杂阿司他波星的显着反应性增强是由于Sb–N分子内非键相互作用引起的锑-乙炔基碳键的延长而产生的。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.02.041

文献信息

• Nickel‐ and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions of Organostibines with Organoboronic Acids
  作者：Dejiang Zhang、Liyuan Le、Renhua Qiu、Wai‐Yeung Wong、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.202011491

  日期：2021.2.8

  successful synthesis of arylated stibine 3 a in a scale of 34.77 g demonstrates high synthetic potential of this transformation. The formed stibines (R3Sb) were then used for the palladium‐catalyzed carbon–carbon bond forming reaction with aryl boronic acids [R−B(OH)2], giving biaryls with high selectivity, even the structures of two organomoieties (R and R′) are very similar. Plausible catalytic pathways

  镍催化的halostibines交叉偶联，开发了一种形成锑-碳键的策略。该方法已被用于从相应的环状和非环状halostibines合成各种三芳基和二芳基烷基stibines。该方案显示了广泛的底物范围（72个实例），并且与各种官能团（如醛，酮，烯烃，炔烃，卤代芳烃（F，Cl，Br，I）和杂芳烃）兼容。成功合成规模为34.77 g的芳基锑化3a证明了这种转化的高合成潜力。然后将形成的stibines（R 3 Sb）用于与芳基硼酸[ RB （OH）2的钯催化的碳-碳键形成反应，从而产生具有高选择性的联芳基，甚至两个有机基团（R和R'）的结构也非常相似。根据控制实验提出了合理的催化途径。
• Synthesis and Structure of Binuclear O/S-Bridged Organobismuth Complexes and Their Cooperative Catalytic Effect on CO2 Fixation
  作者：Renhua Qiu、Zhengong Meng、Shuangfeng Yin、Xingxing Song、Nianyuan Tan、Yongbo Zhou、Kun Yu、Xinhua Xu、Shenglian Luo、Chak-Tong Au、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1002/cplu.201200030

  日期：2012.5

  which are mononuclear organobismuth complexes, the binuclear organobismuth complexes show higher cooperative catalytic effect. However, the complexes with an oxygen bridge (1–3) are not stable in air and lose their catalytic efficiency because of hydrolysis or CO2 adsorption (forming organobismuth carbonates in the latter case). Nonetheless, the binuclear organobismuth complexes (4–6) with a sulfur bridge

  在双核配合物的有机铋（合成1 - 6）通过用NaOH处理或Na有机铋的氯化物2 S⋅9H 2 O，两个5,6,7,12-tetrahydrodibenz [ C，F ] [1,5] azabismocine骨架通过硫或氧原子交联。配合物（1 - 6）示出了从2-（氯甲基）环氧乙烷和CO中的环状碳酸酯的合成中催化效率高2。与它们的前体氯化物（7 – 9），甲醇盐10和甲硫醇盐11相比它们是单核有机铋配合物，双核有机铋配合物表现出较高的协同催化作用。然而，用氧桥（配合物1 - 3）不是在空气中稳定和输，因为水解或CO的其催化效率2吸附（形成在后一种情况下有机铋碳酸酯）。尽管如此，双核有机铋复合物（4 - 6）配有一个硫桥是在空气中非常稳定，并且可以在环状碳酸酯的合成可以应用（与卜的共同存在4跨各种环氧化物的NI），从而显示出令人满意的效率和选择性。
• An organoantimony nitrate complex with azastibocine framework as water tolerant Lewis acid catalyst for the synthesis of 1,2‐disubstitued benzimidazoles
  作者：Cong Zhou、Jian Lei、Yongping Liu、Chak‐Tong Au、Yi Chen、Shuang‐Feng Yin

  DOI：10.1002/aoc.5881

  日期：2020.10

  techniques such as NMR spectra, TG‐DSC, and X‐ray diffraction. It was found that the complex 2 exhibits relatively strong Lewis acidity (3.3 < Ho ≤ 4.8) and could be employed as a water tolerant Lewis acid catalyst for the synthesis of synthetically valuable benzimidazole derivatives starting from aldehydes and arylenediamines. This catalytic system shows excellent tolerance toward a wide variety of functional

  合成了一种新型的6-环己基-6,7-二氢二苯并[ c，f ] [ 1,5 ]氮杂阿司匹林-12（5H）-硝酸硝酸根（2）的有机锑配合物，并通过NMR光谱，TG- DSC和X射线衍射。结果发现，复合2只表现出相对强的路易斯酸性（3.3 <何≤4.8），并且可以用作用于从醛和arylenediamines开始合成有价值的苯并咪唑衍生物的合成中的水耐受性路易斯酸催化剂。该催化体系对各种官能团（例如甲基，甲氧基，氟，氯，溴，硝基，氰基，三氟甲基，1-萘醛，糠醛和n-丁基，再加上5倍规模的合成的简便可重复使用性。
• Organoantimony(III) halide complexes with azastibocine framework as potential antitumor agents: Correlation between cytotoxic activity and N→Sb inter-coordination
  作者：Jian Lei、Yongping Liu、Yingcan Ou、Chak-Tong Au、Yi Chen、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.054

  日期：2019.9

  azastibocine-framework organoantimony(III) halide complexes against cancerous (HepG2, MDA-MB-231, MCF-7 and HeLa) and nonmalignant (HEK-293) cell lines was studied for the first time. A positive correlation between cytotoxic activity and the length of N→Sb coordinate bond on azastibocine framework of same nitrogen substituent was observed. By comparison, the organoantimony(III) complex 6-cyclohexyl-12-fluoro-5

  一系列氮杂stibocine框架有机锑（III）卤化物复合物对癌细胞（HepG2，MDA-MB-231，MCF-7和HeLa）和非恶性（HEK-293）细胞系的化学结构与体外细胞毒性活性之间的关系为第一次学习。观察到细胞毒活性与相同氮取代基的氮杂stibocine骨架上N→Sb配位键的长度呈正相关。相比之下，有机锑（III）配合物6-环己基-12-氟-5,6,7,12-四氢二苯并[ c，f ] [ 1,5 ]氮杂astabobocine（C4）表现出最高的选择性指数，IC 50（非恶性）/ IC 50（癌性）比例高达8.33。细胞周期分析的结果表明，C4对细胞活力的抑制作用主要是由于细胞周期停滞在S期引起的。通过台盼蓝染料排斥试验和培养基中释放的乳酸脱氢酶（LDH）的增加证实了C4诱导的坏死。此外，通过使用分光荧光计定量相对荧光单位（RFU）来评估MDA-MB-231细胞内细胞内活性氧（R
• Base-Promoted Reactions of Organostibines with Alkynes and Organic Halides to Give Chalcogenated (<i>Z</i>)-Olefins and Ethers
  作者：Liyuan Le、Shuangshuang Li、Dejiang Zhang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02369

  日期：2022.8.26

  Herein, with air-stable chalcogenated stibines (Sb–ER) as organometallic chalcogenating reagents, we developed base-promoted (Z)-hydrochalcogenation of alkynes with DMSO/DMSO-d6 as hydrogen/deuterium sources, giving chalcogenated (Z)-olefins in good yields and with excellent regioselectivity. These reagents, easily synthesized from halostibines with in situ generated [Zn(ER)2] at room temperature within

  在此，我们以空气稳定的硫属代锑 ( Sb –ER) 作为有机金属硫属化合物试剂，开发了以 DMSO/DMSO- d 6作为氢/氘源的碱促进 ( Z )-炔烃的氢化反应，得到硫属代 ( Z )-烯烃产率高，区域选择性好。这些试剂很容易在室温下几分钟内由卤代锡与原位生成的 [Zn(ER) 2 ] 合成，也可用于碱促进的 C( sp 3 )-S(Se) 与 C 的交叉偶联( sp 3 )–X 和铜催化的 C( sp 2 )–S(Se) 与 C(sp 2 )–X (X = F, CI, Br, I) 在温和条件下。该协议也可以简单地扩展到具有良好功能耐受性的有机铋复合物 ( Bi -ER)。