N,N-bis(2-bromobenzyl)-N-phenylamine | 904689-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-bromobenzyl)-N-phenylamine
• 英文别名: N,N-bis(2-bromobenzyl)aniline；N,N-bis[(2-bromophenyl)methyl]aniline
• CAS: 904689-24-3
• 化学式: C₂₀H₁₇Br₂N
• 分子量: 431.17
• InChiKey: RHPOFRZFANOAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-bromobenzyl)-N-phenylamine 在 正丁基锂 、 水 、 nickel diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 12-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine
  参考文献：
  名称：

  镍和钯催化的有机ostibines与有机硼酸的交叉偶联反应

  摘要：

  镍催化的halostibines交叉偶联，开发了一种形成锑-碳键的策略。该方法已被用于从相应的环状和非环状halostibines合成各种三芳基和二芳基烷基stibines。该方案显示了广泛的底物范围（72个实例），并且与各种官能团（如醛，酮，烯烃，炔烃，卤代芳烃（F，Cl，Br，I）和杂芳烃）兼容。成功合成规模为34.77 g的芳基锑化3a证明了这种转化的高合成潜力。然后将形成的stibines（R 3 Sb）用于与芳基硼酸[ RB （OH）2的钯催化的碳-碳键形成反应，从而产生具有高选择性的联芳基，甚至两个有机基团（R和R'）的结构也非常相似。根据控制实验提出了合理的催化途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202011491
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-溴溴苄 生成 N,N-bis(2-bromobenzyl)-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  基于B–N键强度调制的刺激响应性B / N Lewis对

  摘要：

  已经实现了一系列具有电子可调性的B / N Lewis对电子的功能强大的有机硼烷。这些化合物的特征是含B / N的核心，其中B和N原子之间的相互作用由于非共轭主链的结构灵活性而受到调节。对路易斯基团部分的取代基效应的研究表明，庞大的或芳基的取代基有利于B-N键响应外部刺激（例如热或机械压力）的动态转换，从而导致发射颜色的调制。这项工作为基于可调电子交互的新型可切换材料设计提供了一种新的，直接的概念证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02774

文献信息

• Synthesis and Structure of Binuclear O/S-Bridged Organobismuth Complexes and Their Cooperative Catalytic Effect on CO2 Fixation
  作者：Renhua Qiu、Zhengong Meng、Shuangfeng Yin、Xingxing Song、Nianyuan Tan、Yongbo Zhou、Kun Yu、Xinhua Xu、Shenglian Luo、Chak-Tong Au、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1002/cplu.201200030

  日期：2012.5

  which are mononuclear organobismuth complexes, the binuclear organobismuth complexes show higher cooperative catalytic effect. However, the complexes with an oxygen bridge (1–3) are not stable in air and lose their catalytic efficiency because of hydrolysis or CO2 adsorption (forming organobismuth carbonates in the latter case). Nonetheless, the binuclear organobismuth complexes (4–6) with a sulfur bridge

  在双核配合物的有机铋（合成1 - 6）通过用NaOH处理或Na有机铋的氯化物2 S⋅9H 2 O，两个5,6,7,12-tetrahydrodibenz [ C，F ] [1,5] azabismocine骨架通过硫或氧原子交联。配合物（1 - 6）示出了从2-（氯甲基）环氧乙烷和CO中的环状碳酸酯的合成中催化效率高2。与它们的前体氯化物（7 – 9），甲醇盐10和甲硫醇盐11相比它们是单核有机铋配合物，双核有机铋配合物表现出较高的协同催化作用。然而，用氧桥（配合物1 - 3）不是在空气中稳定和输，因为水解或CO的其催化效率2吸附（形成在后一种情况下有机铋碳酸酯）。尽管如此，双核有机铋复合物（4 - 6）配有一个硫桥是在空气中非常稳定，并且可以在环状碳酸酯的合成可以应用（与卜的共同存在4跨各种环氧化物的NI），从而显示出令人满意的效率和选择性。
• Transition metal chemistry of large-bite bisphosphines, N,N-bis(diphenylphosphinobenzyl)-N-phenylamine and bis(2-diphenylphosphinobenzyl)ether
  作者：Sajad A. Bhat、Joel T. Mague、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.02.020

  日期：2016.5

  bisphosphines N,N-bis(diphenylphosphinobenzyl)-N-phenylamine (1) and bis(2-diphenylphosphinobenzyl)ether (2) are described. The reactions of 1 and 2 with chalcogenides in 1:2 M ratios afforded bis-chalcogenides. Reactions of 1 and 2 with M(COD)Cl2 (M = Pd, Pt) in 1:1 M ratios yielded trans-[MCl2C6H5N(CH2-2-C6H4PPh2)2}-κ2P,P] (M = Pd, 9; Pt, 10) and cis-[MCl2O(CH2-2-C6H4PPh2)2}-κ2P,P] (M = Pd, 11; Pt, 12)

  描述了大咬合双膦N，N-双（二苯基膦基苄基）-N-苯胺（1）和双（2-二苯基膦基苄基）醚（2）的氧化反应和过渡金属化学。1和2与硫属元素化物按1：2 M的比例反应生成双硫属元素化物。的反应1和2与M（COD）氯2合1（M =钯，铂）：1M的比例，得到的反式- [的MC1 2 C 6 H ^ 5 N（CH 2 -2-C 6 H ^ 4 PPH 2）2 }-κ 2 P，P ]（M =钯，9的Pt，10）和顺式- [的MC1 2 O（CH 2 -2-C 6 H ^ 4 PPH 2）2 }-κ 2 P，P ]（M = Pd，11 ; Pt，12）。的治疗1和2与[加入Pd（η 3 -C 3 H ^ 5）CL] 2和将[RuCl 2（η 6 -p -cymene）] 2在1：生产的类型的双核配合物的1M比率[钯2氯2（η 3 -C 3 H ^ 5）2 - μ - C 6 H ^ 5 N（CH 2
• Hypervalent organoantimony compounds 12-ethynyl-tetrahydrodibenz[c,f][1,5]azastibocines: Highly efficient new transmetallating agent for organic halides
  作者：Naoki Kakusawa、Yoshinori Tobiyasu、Shuji Yasuike、Kentaro Yamaguchi、Hiroko Seki、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.02.041

  日期：2006.6

  Extremely efficient and high-speed ethynylation of acyl chlorides, aryl iodides and bromides was demonstrated by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of N-t-butyl-Sb-ethynyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenz[c,f][1,5]azastibocine under mild conditions. Optimization and generalization of the hypervalent antimony-mediated coupling reaction are presented in detail. Single-crystal X-ray analysis of the N-methyl-1

  酰基氯，芳基碘化物和溴化物的非常有效和高速的乙炔化物通过证明钯催化交叉偶联反应ñ -吨丁基-锑-乙炔基5,6,7,12-tetrahydrodibenz并[c，F] [1,5]氮杂阿司匹星在温和的条件下。详细介绍了高价锑介导的偶联反应的优化和一般化。N-甲基-1,5-氮杂阿司匹波星的单晶X射线分析表明，氮杂阿司他波星的显着反应性增强是由于Sb–N分子内非键相互作用引起的锑-乙炔基碳键的延长而产生的。
• Synthesis of 6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepines and biaryls by palladium-catalyzed Ullmann reaction
  作者：Ming Yu、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.040

  日期：2009.4

  A novel palladium-catalyzed Ullmann protocol is described for the synthesis of 6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepines and biaryls. In the presence of Pd(OAc)2 and KOAc, intramolecular or intermolecular Ullmann coupling of aryl halides proceeds efficiently under ligand-free and aerobic conditions to afford the corresponding 6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepines and biaryls in moderate to excellent yields

  描述了一种新颖的钯催化的Ullmann方案，用于合成6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂和联芳基。在Pd（OAc）2和KOAc存在下，芳基卤化物的分子内或分子间Ullmann偶联在无配体和需氧条件下有效进行，从而提供相应的6,7-dihydro-5 H -dibenzo [ c，e ]氮杂环庚烷和亚芳基化合物，产率中等至优异。
• Bimetallic Au–Pd nanochain networks: facile synthesis and promising application in biaryl synthesis
  作者：Zheng-Jun Wang、Xia Wang、Jing-Jing Lv、Jiu-Ju Feng、Xinhua Xu、Ai-Jun Wang、Zhiwu Liang

  DOI：10.1039/c7nj00998d

  日期：——

  A simple and facile method is described for the morphology-controlled synthesis of bimetallic Au–Pd alloyed nanochain networks (NNCs) that show high catalytic performance for the Ullmann intermolecular homocoupling of aromatic or alkyl halides (X = I, Br, Cl) in aqueous media and can be reused at least five times, which can also be applied to intramolecular homocoupling.

  描述了一种简单易行的方法，用于形态受控的双金属Au-Pd合金纳米链网络（NNC）的合成，该方法对水中的芳香族或烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的Ullmann分子间均偶联表现出高催化性能介质，并且可以重复使用至少五次，也可以应用于分子内同质耦合。