4-(1-hydroxy-2-methylallyl)benzonitrile | 911850-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-2-methylallyl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyano-phenyl)-2-methylallyl alcohol；4-(1-Hydroxy-2-methylprop-2-en-1-yl)benzonitrile；4-(1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl)benzonitrile
• CAS: 911850-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: DDKISWSWOUOTHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-2-methylallyl)benzonitrile 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到4-(2-methylacryloyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taiwaniaquinoids via Nazarov Triflation

  摘要：

  A unified approach toward the taiwaniaquinoids that has yielded four natural products is described. A new variant of the Nazarov reaction with concomitant formation of an enol triflate serves as one of the key steps, considerably shortening the synthetic scheme and providing a general entry into this class of bioactive natural products.

  DOI：

  10.1021/ja062505g
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 4-氰基苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1-hydroxy-2-methylallyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙醇与马来酰亚胺的氯化铁（III）/苯甲硅烷介导的级联反应：聚取代的γ-丁内酯的合成

  摘要：

  已开发出铁催化的烯丙醇与N-取代的马来酰亚胺的自由基级联反应，以获取多取代的γ-丁内酯。在该协议中，各种烯丙醇可以打开N-取代的马来酰亚胺环以形成烯丙基酯中间体，并且烯丙基酯中间体可以转化为烯丙基酯烷基，并进行分子内自由基加成环化反应以形成多取代的γ-丁内酯。在该方案中，还可以合成螺-γ-丁内酯化合物。同时，该策略可用于进一步构建完全取代的四氢呋喃。该反应对氧气或湿气不敏感，已以克为单位进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900843

文献信息

• 一种多取代γ-丁内酯类化合物、制备方法及其应用
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN110240579B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种多取代γ‑丁内酯类化合物的制备方法,所述化合物的反应式为：合成步骤如下：将N‑取代马来酰亚胺与烯丙醇加入反应瓶中，向反应瓶中加入溶剂、催化剂和还原剂，反应一定时间后，分离提纯。本发明通过N‑取代马来酰亚胺与烯丙醇在溶剂、催化剂和还原剂制得多取代γ‑丁内酯类化合物，该化合物具有生物活性，可以应用在抗菌、抗肿瘤等药物中。
• Iron(III) Chloride/Phenylsilane‐Mediated Cascade Reaction of Allyl Alcohols with Maleimides: Synthesis of Poly‐Substituted γ‐Butyrolactones
  作者：Hua Zhang、Xiao‐Yu Zhan、Xu‐Ling Chen、Lei Tang、Shuai He、Zhi‐Chuan Shi、Yu Wang、Ji‐Yu Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900843

  日期：2019.11.5

  A iron‐catalyzed free radical cascade reaction of allyl alcohols with N‐substituted maleimides for accessing poly‐substituted γ‐butyrolactones has been developed. In this protocol, various allyl alcohols can open N‐substituted maleimide rings to form allyl ester intermediates, and the allyl ester intermediates can be converted into an allyl ester alkyl radicals and undergo intramolecular free radical

  已开发出铁催化的烯丙醇与N-取代的马来酰亚胺的自由基级联反应，以获取多取代的γ-丁内酯。在该协议中，各种烯丙醇可以打开N-取代的马来酰亚胺环以形成烯丙基酯中间体，并且烯丙基酯中间体可以转化为烯丙基酯烷基，并进行分子内自由基加成环化反应以形成多取代的γ-丁内酯。在该方案中，还可以合成螺-γ-丁内酯化合物。同时，该策略可用于进一步构建完全取代的四氢呋喃。该反应对氧气或湿气不敏感，已以克为单位进行。
• Synthesis of Taiwaniaquinoids via Nazarov Triflation
  作者：Guangxin Liang、Yue Xu、Ian B. Seiple、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja062505g

  日期：2006.8.1

  A unified approach toward the taiwaniaquinoids that has yielded four natural products is described. A new variant of the Nazarov reaction with concomitant formation of an enol triflate serves as one of the key steps, considerably shortening the synthetic scheme and providing a general entry into this class of bioactive natural products.