2-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)aniline | 1370477-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)aniline
• CAS: 1370477-92-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: HWFMOJHAVQLHMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-3a,6-epoxybenzo[g]pyrrolo[1,2-a]azocine-1,7(6H)dione
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉作为双功能无痕发色团和手性助剂：对映选择性光辅助合成多杂环酮

  摘要：

  2-(邻氨基苯基)氧杂-和-噻唑啉经历激发态分子内质子转移(ESIPT)，生成能够与束缚的不饱和侧基进行分子内[4+2]和[4+4]环加成的氮杂-邻二甲苯。主要光产物、螺恶唑烷和噻唑烷在温和条件下容易水解，揭示苯酮功能。连接体的变化允许访问主要光产物中的不同核心支架，使该方法与面向多样性的合成理念兼容。手性恶唑啉很容易从相应的氨基醇中获得，可产生复杂拓扑结构的对映体富集的酮多杂环，对映体过量值高达 90%。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12690
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-nitrophenyl)-4,5-dihydrothiazoline 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到2-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉作为双功能无痕发色团和手性助剂：对映选择性光辅助合成多杂环酮

  摘要：

  2-(邻氨基苯基)氧杂-和-噻唑啉经历激发态分子内质子转移(ESIPT)，生成能够与束缚的不饱和侧基进行分子内[4+2]和[4+4]环加成的氮杂-邻二甲苯。主要光产物、螺恶唑烷和噻唑烷在温和条件下容易水解，揭示苯酮功能。连接体的变化允许访问主要光产物中的不同核心支架，使该方法与面向多样性的合成理念兼容。手性恶唑啉很容易从相应的氨基醇中获得，可产生复杂拓扑结构的对映体富集的酮多杂环，对映体过量值高达 90%。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12690

文献信息

• Synthesis and palladium(II) metal chemistry of thiazoline/imidazoline derived ligands: An efficient catalyst for cross-coupling reactions of arylboronic acids with acid chlorides and aryl halides
  作者：Murugesan Sudharsan、D. Suresh

  DOI：10.1016/j.ica.2018.09.012

  日期：2018.11

  ine (2) and 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)aniline (3) are reported. The reactions of 2 with [Pd(COD)Cl2] in 1:1 and 1:2 (ligand into metal and metal into ligand) molar ratios afforded the mononuclear complexes, PdCl2κ2−N,S − 2−(4,5-dihydrothiazol-2-yl)aniline} (4), Pdκ2−N,N’−2−(4,5-dihydrothiazol-2-yl)aniline}2 (5) and Pdκ12−N,N’−κ22−N,S − 2−(4,5-dihydrothiazol-2-yl)aniline}2 (6), respectively

  摘要一系列具有螯合配体2-（4,5-二氢噻唑-2-基）苯胺（2）和2-（4,5-二氢）螯合的Pd（II）配合物的合成，反应性，光谱表征和催化活性报道了-1H-咪唑-2-基）苯胺（3）。2与[Pd（COD）Cl2]的摩尔比为1：1和1：2（配体成金属，金属成配体）的反应提供了单核络合物PdCl2 κ2-N，S-2-（4,5 -二氢噻唑-2-基）苯胺}（4），Pd κ2-N，N'-2-（4,5-二氢噻唑-2-基）苯胺} 2（5）和Pd κ12-N，N'分别以-κ22-N，S-2-（4，5-二氢噻唑-2-基）苯胺} 2（6）收率。中性单核钯配合物PdCl2 κ2-N，N'-（4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl）苯胺}（7）和Pd κ2-N，N'-2-（4,5使用[Pd（COD）Cl2]以适当的摩尔比合成-二氢-1H-咪唑-2-基）苯胺} 2（8）。评估了钯配合物4
• Solvent-Free Tandem Synthesis of 2-Thiazolines and 2-Oxazolines Catalyzed by a Copper Catalyst
  作者：Xiangnan Li、Baoyue Zhou、Jin Zhang、Mengyao She、Shujuan An、Haixia Ge、Cong Li、Bing Yin、Jianli Li、Zhen Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101786

  日期：2012.3

  Tandem reactions of nitriles with 2-aminoethanethiol hydrochloride or amino alcohols in the presence of a catalytic amount of cupric methacrylate (CuII2L4, L = methacrylate) were employed to prepare 2-thiazolines and 2-oxazolines under mild reaction conditions. The synthetic procedure showed high selectivity for the synthesis of mono- and bis-thiazolines and oxazolines, and a variety of 2-thiazolines

  在催化量的甲基丙烯酸铜（CuII2L4，L = 甲基丙烯酸酯）存在下，腈与 2-氨基乙硫醇盐酸盐或氨基醇的串联反应用于在温和的反应条件下制备 2-噻唑啉和 2-恶唑啉。该合成方法对单和双噻唑啉和恶唑啉的合成显示出高选择性，并且以良好到极好的收率获得了多种 2-噻唑啉和 2-恶唑啉。
• A straightforward metal-free synthesis of 2-substituted thiazolines in air
  作者：Michael Trose、Faïma Lazreg、Mathieu Lesieur、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c5gc00286a

  日期：——

  A range of 2-substituted 4,5-dihydrothiazoles was easily synthesised from the reaction of nitriles with cysteamine in the presence of a catalytic amount of NaOH.

  一系列2-取代的4,5-二氢噻唑易于在催化剂量的NaOH存在下，通过腈与半胱氨酸的反应合成。
• US4159335A
  申请人：——

  公开号：US4159335A

  公开（公告）日：1979-06-26
• Oxazolines as Dual-Function Traceless Chromophores and Chiral Auxiliaries: Enantioselective Photoassisted Synthesis of Polyheterocyclic Ketones
  作者：Olga A. Mukhina、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/jacs.5b12690

  日期：2016.2.24

  phenone functionality. Variations in linkers allow for access to diverse core scaffolds in the primary photoproducts, rendering the approach compatible with the philosophy of diversity-oriented synthesis. Chiral oxazolines, readily available from the corresponding amino alcohols, yield enantioenriched keto-polyheterocycles of complex topologies with enantiomeric excess values up to 90%.

  2-(邻氨基苯基)氧杂-和-噻唑啉经历激发态分子内质子转移(ESIPT)，生成能够与束缚的不饱和侧基进行分子内[4+2]和[4+4]环加成的氮杂-邻二甲苯。主要光产物、螺恶唑烷和噻唑烷在温和条件下容易水解，揭示苯酮功能。连接体的变化允许访问主要光产物中的不同核心支架，使该方法与面向多样性的合成理念兼容。手性恶唑啉很容易从相应的氨基醇中获得，可产生复杂拓扑结构的对映体富集的酮多杂环，对映体过量值高达 90%。