2,6-dimesitylaniline | 477933-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimesitylaniline
• 英文别名: 2,6-bis(2,4,6-trimethylphenyl)aniline
• CAS: 477933-80-5
• 化学式: C₂₄H₂₇N
• 分子量: 329.485
• InChiKey: UDFDFKVPACBXIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimesitylaniline 在 正丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到[2,6-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]amino(dichloro)phosphane
  参考文献：
  名称：

  重环二环戊二膦[ClE（μ-P-Ter）] 2 [E = P，As，Sb或Bi的合成；Ter = 2,6-双（2,4,6-三甲基苯基）苯基]

  摘要：

  完整系列的三联苯取代的1,3-二氯-1,3-二吡啶-2,4-二膦{[ClE（μ-P-Ter）] 2，其中E = P，As，Sb或Bi和Ter制备并完全表征了＝ 2，6-双（2，4，6-三甲基苯基）苯基}。尽管可以通过甲硅烷基膦与氨基二氯吡喃酮的转化并随后消除TerNH 2来获得E = Sb或Bi的重衍生物，但较轻的同类物只能通过[ClBi（μ-P-Ter）的复分解反应来制备] 2与PCl 3和AsCl 3结合。光谱和结构数据表明[ClP（μ-P-Ter）] 2有顺式和反式异构体与所有仅获得反式异构体的较重衍生物相反。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00218
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 2,6-dimesitylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sterically encumbered 2,4-bis-m-terphenyl-1,3-dichloro-2,4-cyclo-dipnictadiazanes [m-TerNPnCl]2, (Pn = P, As)

  摘要：

  研究了在不同碱（Et3N、n-BuLi、LDA、DBU）存在下和不同反应条件下，间三联苯胺（2,6-双（2,4,6-三甲基苯基）苯胺，m-Ter = m-三联苯 = 2,6-双（2,4,6-三甲基苯基））和ECl3（E = P，As）的反应。以过量Et3N为碱时，E = As 得到 m-Ter–N(H)–AsCl2，而 E = P 得到 m-Ter–N(PCl2)2。在 n-BuLi 和 ECl3 作用下的 m-terphenyl 胺反应中，E = As 和 P 得到了 m-Ter–N(H)–ECl2。进一步用 Et3N 处理 m-Ter–N(H)–PCl2 形成 1,3-二氯环-1,3-二膦-2,4-二氮烷，这个合成方案不能应用于类似的砷衍生物。在-80°C时，将DBU加入到m-Ter–N(H)–AsCl2中，分离得到1,3-二氯环-1,3-二砷-2,4-二氮烷。

  DOI：

  10.1039/c0dt00700e

文献信息

• Trapping of Brønsted acids with a phosphorus-centered biradicaloid – synthesis of hydrogen pseudohalide addition products
  作者：Henrik Beer、Kevin Bläsing、Jonas Bresien、Lukas Chojetzki、Axel Schulz、Philip Stoer、Alexander Villinger

  DOI：10.1039/d0dt03251d

  日期：——

  X = pseudohalogen = CN, N3, NCO, NCS, and PCO) utilizing a phosphorus-centered cyclic biradicaloid, [P(μ-NTer)]2, is reported. These formal Brønsted acids were generated in situ as gases and passed over the trapping reagent, the biradicaloid [P(μ-NTer)]2, leading to the formation of the addition product [HP(μ-NTer)2PX] (successful for X = CN, N3, and NCO). In addition to this direct addition reaction

  据报道，利用以磷为中心的环状双自由基，[P（μ-NTer）] 2捕集经典的拟卤化氢（HX，X =拟卤素= CN，N 3，NCO，NCS和PCO）。这些形式的布朗斯台德酸作为气体原位产生，并通过捕集剂双自由基[P（μ-NTer）] 2，导致形成加成产物[HP（μ-NTer）2 PX]（ X = CN，N 3和NCO）。除了这种直接加成反应之外，还应用了两步过程，因为我们未能分离出HPCO和HNCS加成产物。此两步过程包括生成和分离高反应性[HP（μ-NTer）2 PX]+阳离子作为[B（C 6 F 5） 4 ] -盐，然后与诸如[cat] X（cat = PPh 4， n -Bu 3 NMe）的盐进行盐复分解，这也会得到所需的[HP（ μ-NTER） 2 PX]的产品，与PCO中的反应除外-盐。在这种情况下，观察到质子迁移，最终形成[3.1.1]-异丙炔型笼状化合物，即HPCO加合物的OC（
• Zwitterionic Stabilization of a Reactive Cobalt Tris-Isocyanide Monoanion by Cation Coordination
  作者：Alex E. Carpenter、Grant W. Margulieux、Matthew D. Millard、Curtis E. Moore、Nils Weidemann、Arnold L. Rheingold、Joshua S. Figueroa

  DOI：10.1002/anie.201205058

  日期：2012.9.10

  A break with tradition: The cation, [Ph3PNPPh3]+ ([PPN]+), was found to provide a stabilizing η2‐arene interaction to the coordinatively unsaturated, tris‐isocyanide monoanion, [Co(CNArMes2)3]−(ArMes2=2,6‐(2,4,6‐Me3C6H2)C6H3); Co=purple, N=light purple, and P=orange). The resulting zwitterion is a source of [Co(CNArMes2)3]− anions, performing nucleophilic additions, carbon–element bond activations

  与传统的一个突破：阳离子，[PH 3 PNPPh 3 ] +（[PPN] +），被发现是提供一种稳定η 2 -arene相互作用的配位不饱和，三异氰化物单价阴离子，[CO（ CNAr Mes2）3 ] -（Ar Mes2 = 2,6-（2,4,6-Me 3 C 6 H 2）C 6 H 3）；Co =紫色，N =浅紫色，P =橙色）。产生的两性离子是[Co（CNAr Mes2）3 ]的来源- 阴离子，进行亲核加成，碳元素键活化和多步脱羰反应。
• Molybdenum and Tungsten Monoalkoxide Pyrrolide (MAP) Alkylidene Complexes That Contain a 2,6-Dimesitylphenylimido Ligand
  作者：Laura C. H. Gerber、Richard R. Schrock、Peter Müller

  DOI：10.1021/om4000693

  日期：2013.4.22

  Molybdenum and tungsten bispyrrolide alkylidene complexes that contain a 2,6-dimesitylphenylimido (NAr*) ligand have been prepared, in which the pyrrolide is the parent pyrrolide or 2,5-dimethylpyrrolide. Monoalkoxide pyrrolide (MAP) complexes were prepared through addition of 1 equiv of an alcohol to the bispyrrolide complexes. MAP compounds that contain the parent pyrrolide (NC4H4–) are pyridine

  已经制备了含有2，6-二甲磺基苯基亚氨基（NAr *）配体的钼和钨双吡咯烷亚烷基配合物，其中所述吡咯为母体吡咯或2，5-二甲基吡咯。通过向双吡咯化物络合物中添加1当量的醇来制备单烷氧基吡咯化物（MAP）络合物。包含母体吡咯MAP化合物（NC 4 H ^ 4 - ）是吡啶加合物，而那些含有2,5-二甲基吡咯是吡啶自由。发现包含Ot-Bu，OCMe（CF 3）2或O-2,6-Me 2 C 6 H 3配体的钼和钨MAP 2,5-二甲基吡咯化物配合物具有大约等量的顺式和反式亚烷基异构体，这使得可以使用1 H– 1 H EXSY方法研究两者的相互转化。所述ķ当量值（[顺] / [反]）是幅度比那些大量的莫bisalkoxide酰亚胺亚烷基配合物观察到的更小的所有2-3个数量级，因为的不稳定的后果顺由空间要求的异构体NAr *配体。互变的发生率顺式和反异构体被认为是1-2个数量级快用W MAP配合比莫MAP复合物。
• Reversible Intramolecular Hydride Transfer between Tantalum and an Aromatic Ring:  An η⁵-Cyclohexadienyl Complex as a Masked Hydride
  作者：John Gavenonis、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/ja025684k

  日期：2002.7.1

  results from the insertion of an arene ring into an M-H bond, which has been proposed as the first step in catalytic arene hydrogenations. This insertion is reversible, such that 3 behaves as a "masked hydride" in its reaction chemistry.

  三氟甲磺酸甲酯配合物 (2,6-Mes2C6H3N=)(2,6-Mes2C6H3NH)TaMe(OSO2CF3) 与 H2 完全反应生成 eta5-环己二烯基配合物 3。因此配合物 3 是由芳烃环插入 MH 产生的键，这已被提议作为催化芳烃氢化的第一步。这种插入是可逆的，因此 3 在其化学反应中表现为“掩蔽氢化物”。
• Tantalum Alkyl and Silyl Complexes of the Bulky (Terphenyl)imido Ligand [2,6-(2,4,6-Me₃C₆H₂)₂C₆H₃N]²^- ([Ar*N]²^-). Generation and Reactivity of [(Ar*N)(Ar*NH)Ta(H)(OSO₂CF₃)], Which Reversibly Transfers Hydride to an Aromatic Ring of the Arylamide Ligand
  作者：John Gavenonis、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/om020509y

  日期：2002.12.1

  monoinsertion product, the η2-acyl complex 5. The dichloride complex (Ar*N)(Ar*NH)TaCl2 (7), formed by the reaction of 2 equiv of Ar*NH2 (2) with TaMe3Cl2, reacted cleanly with NpLi (Np = Me3CCH2) to give the dineopentyl species (Ar*N)(Ar*NH)TaNp2 (8), which was structurally characterized. Unlike 4, complex 8 does not form adducts with donor ligands. The cationic complex [(Ar*N)(Ar*NH)TaMe][MeB(C6F5)3] (9), prepared

  含有空间要求的酰亚胺配体络合物钽[2,6-（2,4,6--ME 3 c ^ 6 ħ 2）2 C ^ 6 ħ 3 Ñ ] 2 -（[氩* N ] 2 - ）的报告。在结构上表征了通过使2当量的Ar * NHLi（3）与TaMe 3 Cl 2反应制备的二甲基配合物（Ar * N ）（Ar * NH）TaMe 2（4）。化合物4与供体配体（例如三甲基膦和吡啶）形成加合物，并易于与CO反应生成单插入产物η2-酰基复合物5。由2当量的Ar * NH 2（2）与TaMe 3 Cl 2反应形成的二氯化物络合物（Ar * N ）（Ar * NH）TaCl 2（7）与NpLi干净地反应（Np = Me 3 CCH 2）得到二戊戊基物质（Ar * N ）（Ar * NH）TaNp 2（8），对其进行了结构表征。与4不同，复合物8不会与供体配体形成加合物。阳离子络合物[（Ar * N ）（Ar * NH）TaMe]