methyl 2,2-dichloro-2-(4-nitrophenyl)acetate | 158629-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dichloro-2-(4-nitrophenyl)acetate
• CAS: 158629-78-8
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO₄
• 分子量: 264.065
• InChiKey: MVQKDBSZACPJRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C
• 沸点：
  357.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dichloro-2-(4-nitrophenyl)acetate 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以63.4%的产率得到2,2-dichloro-2-(4-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing polycyclic dyes

  摘要：

  本文描述了一种制备多环染料的过程，包括将式（2）的化合物：##STR1##与式的化合物反应：##STR2##其中X和X.sup.1是氢或卤素，X.sup.2和X.sup.3是卤素，Z是--CN，--CO.sub.2R或--CONR.sup.1R.sup.2，其中R，R.sup.1和R.sup.2是例如烷基。还揭示了制备式（3）和（4）化合物的过程。

  公开号：

  US05663371A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(4-nitrophenyl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到methyl 2,2-dichloro-2-(4-nitrophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  二卤碘芳烃：苯乙酸衍生物的α,α-二卤化

  摘要：

  报道了一种基于高价碘试剂的 α-羰基二卤化反应。用二氯化碘苯或二氟化碘甲苯处理重氮乙酸衍生物分别产生二氯化或二氟化产物。该反应由芳基-λ(3)-碘烷 (ArIX2) 物质的路易斯酸或路易斯碱活化催化，并以良好到极好的收率快速和化学选择性地生成所需的双功能化产物。

  DOI：

  10.1021/ja408678p

文献信息

• Enantioselective α-Chlorination Reactions of in Situ Generated C1 Ammonium Enolates under Base-Free Conditions
  作者：Lotte Stockhammer、David Weinzierl、Thomas Bögl、Mario Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02256

  日期：2021.8.6

  esters can be carried out with high levels of enantioselectivities utilizing commercially available isothiourea catalysts under base-free conditions. The reaction, which proceeds via the in situ formation of chiral C1 ammonium enolates, is best carried out under cryogenic conditions combined with a direct trapping of the activated α-chlorinated ester derivative to prevent epimerization, thus allowing

  活化芳基乙酸酯的不对称 α-氯化可以在无碱条件下使用市售的异硫脲催化剂以高水平的对映选择性进行。该反应通过原位形成手性 C1 烯醇化铵进行，最好在低温条件下进行，同时直接捕获活化的 α-氯化酯衍生物以防止差向异构化，从而实现高达 er 99 的对映选择性： 1.
• POLYCYCLIC DYES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0673400A1

  公开（公告）日：1995-09-27
• US5663371A
  申请人：——

  公开号：US5663371A

  公开（公告）日：1997-09-02
• [EN] POLYCYCLIC DYES<br/>[FR] COLORANTS POLYCYCLIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1994012577A2

  公开（公告）日：1994-06-09

  [EN] A process for the preparation of a polycyclic dye of formula (1) by reacting a compound of formula (2) with a compound of formula (3), wherein Ring A is unsubstituted or is substituted by from 1 to 5 groups; Ring B is unsubstituted or is substituted by from 1 to 5 groups; X and X<1> each independently is -H, halogen, cyano, alkyl or aryl; X<2> and X<3> each independently is halogen; and Z is -CN, -CO2R or -CONR<1>R<2>, in which R is optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl, and R<1> and R<2> each independently is -H, alkyl, aryl or aralkyl. A process for the preparation of compounds of formula (3) and novel compounds of formula (3) are also claimed. The compounds of formula (1) are useful as dyes particularly for the coloration of synthetic textile materials.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation d'un colorant polycyclique de formule (1) par mise en réaction d'un composé de formule (2) avec un composé de formule (3), dans lesquelles le cycle A est non substitué ou substitué par des groupes de 1 à 5; le cycle B est non substitué ou substitué par des groupes de 1 à 5; X et X1 représentent indépendamment -H, halogène, cyano, alkyle ou aryle; X2 et X3 représentent indépendamment halogène; et Z représente -CN, -CO2R ou -CONR1R2, R représentant alkyle éventuellement substitué, aryle éventuellement substitué ou aralkyle éventuellement substitué, R1 et R2 représentent indépendamment -H, alkyle, aryle ou araylkyle. L'invention se rapporte également à un procédé de préparation des composés de formule (3) et aux nouveaux composés de formule (3). Les composés de formule (1) sont utilisés en tant que colorants, particulièrement pour la coloration de matières textiles synthétiques.
• Dihaloiodoarenes: α,α-Dihalogenation of Phenylacetate Derivatives
  作者：Jason Tao、Richard Tran、Graham K. Murphy

  DOI：10.1021/ja408678p

  日期：2013.11.6

  hypervalent iodine reagent-based α-carbonyl dihalogenation reaction is reported. Treating diazoacetate derivatives with either iodobenzene dichloride or iodotoluene difluoride results in gem-dichlorination or gem-difluorination products, respectively. The reaction is catalyzed by either Lewis acid or Lewis base activation of the aryl-λ(3)-iodane (ArIX2) species and proceeds rapidly and chemoselectively

  报道了一种基于高价碘试剂的 α-羰基二卤化反应。用二氯化碘苯或二氟化碘甲苯处理重氮乙酸衍生物分别产生二氯化或二氟化产物。该反应由芳基-λ(3)-碘烷 (ArIX2) 物质的路易斯酸或路易斯碱活化催化，并以良好到极好的收率快速和化学选择性地生成所需的双功能化产物。