Ethyl 4-(6-cyano-3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)butanoate | 475469-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: Ethyl 4-(6-cyano-3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)butanoate
• CAS: 475469-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: RLLRDPDACOWKDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(6-cyano-3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)butanoate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.3h， 生成 4-[6-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl]-N,N-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis by microwave irradiation of a substituted benzoxazine parallel library with preferential relaxant activity for guinea pig trachealis

  摘要：

  An efficient, facile, and practical parallel combinatorial synthesis of substituted-benzoxazines under microwave irradiation was described. The procedure involved the use of a microwave oven especially designed for organic synthesis suitable for parallel synthesis of solution libraries. A demonstration 19-membered library of substituted N,N-dimethyl- and N-methyl-benzoxazine amide derivatives, structurally related to the potassium channel opener cromakalim, was generated by both conventional and microwave procedures, achieving a reduction from 7 h to 30-36 min in library generation time for the microwave approach. All the synthesized compounds were tested using the in vitro models of rat aorta and guinea pig trachea rings pre-contracted with phenylephrine and carbachol, respectively. All N,N-dimethyl amide derivatives showed a relaxant activity higher on guinea pig trachea rings than on rat aorta rings. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.05.003
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲腈 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 4-(6-cyano-3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新的1，4-苯并恶嗪衍生物钾通道开放剂的合成及其血管舒张活性。

  摘要：

  作为寻找新的钾通道开放剂的一部分，描述了衍生自克罗马卡林的苯并吡喃骨架的新的1,4-苯并恶嗪衍生物的合成和血管舒张活性。几种新的1,4-苯并恶嗪衍生物具有明显的血管舒张活性，其总体药理行为类似于CRK（1f，1i，2d，2e，2f和2i）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00091-3