2-methyl-2-nitro-3-phenyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-nitro-3-phenyloxirane
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-2-nitro-3-phenyloxirane
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: CTRGNPUSQYYAAE-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-nitro-3-phenyloxirane 在 乙醚 作用下， 生成 1-Hydroxy-1-phenyl-2-propanone oxime
  参考文献：
  名称：

  光致反应。七十三。α-硝基环氧化物光化学反应中的溶剂依赖性

  摘要：

  α-硝基环氧化物的光化学反应表现出明显的溶剂依赖性。(1,2-环氧-2-硝基丙基)苯 (I) 在 2-丙醇中的光解导致形成三种产物 1-苯基-1-异丙氧基-2-丙酮 (IIb)、1-苯基-1、 2-丙二酮肟 (III) 和 1-羟基-1-苯基-2-丙酮肟 (IV)，而在乙醚中照射时，我只得到 IV。然而，在叔丁醇、苯、丙酮、乙腈或正己烷中，我对光解不敏感。除了苯甲醛和苯甲酸外，α,α'-环氧-α-硝基二苄基 (V) 在醚中的光解还得到了安息香肟 (VII)，而在甲醇中，它在黑暗中得到了安息香甲醚 (VI)。这些反应被解释为溶剂的酸性和供氢性质对激发的 α-硝基环氧化物的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3198
• 作为产物：
  描述：

  苯,(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)- 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以22%的产率得到2-methyl-2-nitro-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过α-硝基-氧杂环戊烷的自由基阴离子将氢氧化物阴离子氧化加成至硝基烯烃

  摘要：

  通过将醇盐阴离子环化到α-硝基烷基自由基上，将氢氧化物阴离子氧化加成至硝基烯烃中，得到α-硝基-氧杂环戊烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79703-6

文献信息

• Fluoride-promoted Epoxidation of α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Masaaki Miyashita、Toshio Suzuki、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1987.285

  日期：1987.2.5

  The epoxidation of α,β-unsaturated compounds using tetrabutylammonium fluoride is described. This method has been demonstrated to be directly applicable to base-sensitive substrates such as cinnamaldehyde and α-phenylcinnamonitrile.

  四丁基氟化铵用于α,β-不饱和化合物的环氧化反应，此方法已被证明可直接应用于对碱敏感的底物，如肉桂醛和α-苯基肉桂腈。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Ring-Opening/Reductive Amination Sequence of Racemic Nitroepoxides with Chiral Amines: Enantioselective Synthesis of Chiral Vicinal Diamines
  作者：Juan Agut、Andreu Vidal、Santiago Rodríguez、Florenci V. González

  DOI：10.1021/jo400501k

  日期：2013.6.7

  We report a highly diastereoselective synthesis of vicinal diamines by the treatment of nitroepoxides with primary amines and then a reducing agent. When using a chiral primary amine, racemic nitroepoxides are transformed into chiral diamines as a single enantiomers (>95:5 er) through a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). The overall process is a one-pot procedure combining the exposure

  我们报道了通过用伯胺然后还原剂对硝基环氧化物进行处理，对邻二胺进行高度非对映选择性的合成。当使用手性伯胺时，外消旋硝基环氧化物通过动态动力学不对称转化（DYKAT）转变为手性二胺，成为单一对映异构体（> 95：5 er）。整个过程是一锅法，将硝基环氧化物暴露于手性胺，得到氨基亚胺的非对映异构体混合物，然后进行立体选择性亚胺还原。
• Catalytic enantioselective synthesis of <b>α</b>-nitroepoxides via aminolytic kinetic resolution
  作者：Sara Meninno、Loris Napolitano、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c4cy01157k

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of β-aryl-substituted α-nitroepoxides, exploiting an organocatalyzed aminolytic kinetic resolution (AKR), has been developed.

  首次开发了利用有机催化的氨解动力拆分（AKR）合成β-芳基取代的α-硝基环氧化物的对映选择性合成。
• Regioselective Opening of Nitroepoxides with Unsymmetrical Diamines
  作者：Yazdanbakhsh L. Nosood、Azim Ziyaei Halimehjani、Florenci V. González

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02795

  日期：2018.2.2

  by treatment with 2-aminobenzylamines, 2-aminopyridines, and N-alkyl 1,2-diaminobenzenes, respectively. Regioselectivity is controlled through attack of the most nucleophilic nitrogen of the unsymmetrical diamine to the β position of the epoxide. These reactions represent an efficient way to prepare privileged bioactive structures.

  通过分别用2-氨基苄胺，2-氨基吡啶和N-烷基1，2-二氨基苯处理，将硝基环氧容易地转化为苯并二氮杂，四氢苯并二氮杂，咪唑并吡啶和N-烷基四氢喹喔啉。区域选择性是通过不对称二胺的大多数亲核氮攻击环氧化物的β位置来控制的。这些反应代表了制备特权生物活性结构的有效方法。
• Catalytic enantioselective epoxidation of nitroalkenes
  作者：A. Vidal-Albalat、K. Świderek、J. Izquierdo、S. Rodríguez、V. Moliner、F. V. González

  DOI：10.1039/c6cc03539f

  日期：——

  Nitroepoxides are potentially exploitable as synthons with vicinal electrophilic centers. Nevertheless, although advances have been made in the field, enantioselective epoxidation of nitroalkenes is still a challenging process. Herein we...

  硝基环氧化物可作为邻近的亲电子中心的合成子而被开发。然而，尽管在该领域已经取得了进展，但是硝基烯烃的对映选择性环氧化仍然是一个具有挑战性的过程。在这里，我们...