3-thio-6-azaoctanedinitrile | 1379247-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: 3-thio-6-azaoctanedinitrile
• 英文别名: 5-(Cyanomethylamino)-3-sulfanylidenepentanenitrile
• CAS: 1379247-33-2
• 化学式: C₇H₉N₃S
• 分子量: 167.235
• InChiKey: ZZLRAYPYZJJKMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thio-6-azaoctanedinitrile 在 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到1,8-diamino-3-thio-6-azaoctane
  参考文献：
  名称：

  Diamine platinum naphthalimide complexes as antitumor agents

  摘要：

  本发明提供了一种新型的双萘酰亚胺，其特征在于具有含杂原子的连接基团，以及它们的制备方法、制药组合物和各种使用双萘酰亚胺的方法。特别优选的双萘酰亚胺具有大约8-16个原子的连接基团，其中杂原子为氧、硫、硫氧化物或二氧化硫。本文提供的双萘酰亚胺具有出色的DNA结合性能，并在体内外肿瘤模型中表现出细胞毒性，特别是对黑色素瘤。此外，还提供了一种新型的单萘酰亚胺，其与DNA烷基化剂相连。这些药剂被证明对双链DNA具有构象效应，并在经过延长的孵育期后形成共价加合物。

  公开号：

  US05561042A1
• 作为产物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 溴乙腈 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到3-thio-6-azaoctanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Diamine platinum naphthalimide complexes as antitumor agents

  摘要：

  本发明提供了一种新型的双萘酰亚胺，其特征在于具有含杂原子的连接基团，以及它们的制备方法、制药组合物和各种使用双萘酰亚胺的方法。特别优选的双萘酰亚胺具有大约8-16个原子的连接基团，其中杂原子为氧、硫、硫氧化物或二氧化硫。本文提供的双萘酰亚胺具有出色的DNA结合性能，并在体内外肿瘤模型中表现出细胞毒性，特别是对黑色素瘤。此外，还提供了一种新型的单萘酰亚胺，其与DNA烷基化剂相连。这些药剂被证明对双链DNA具有构象效应，并在经过延长的孵育期后形成共价加合物。

  公开号：

  US05561042A1

文献信息

• US5561042A
  申请人：——

  公开号：US5561042A

  公开（公告）日：1996-10-01
• US5604095A
  申请人：——

  公开号：US5604095A

  公开（公告）日：1997-02-18
• [EN] BIS-NAPHTHALIMIDES WITH LINKERS HAVING HETEROATOMS AND USES THEREOF<br/>[FR] BIS-NAPHTALIMIDES AVEC SEGMENTS DE LIAISON PRESENTANT DES HETEROATOMES ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：CTRC RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1996003384A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) The present invention provides novel bis-naphthalimides characterized by having a linker containing a heteroatom, their preparation, pharmaceutical compositions thereof, and various methods of using the bis-naphthalimides. Particularly preferred bis-naphthalimides have a linker of about 8-16 atoms where the heteroatom is oxygen, sulfur, sulfur oxide or sulfur dioxide. The bis-naphthalimides provided herein have exceptional DNA binding properties and demonstrate cytotoxicity in both $i(in vitro) and $i(in vivo) tumor models, in particular, against melanoma. Also provided are novel mono-naphthalimides linked to a DNA alkylating agent. These agents are shown to have conformational effects on double-stranded DNA and to form covalent adducts after an extended incubation period.(FR) La présente invention a pour objet des nouveaux bis-naphtalimides caractérisés par un segment de liaison contenant un hétéroatome, la préparation de ces derniers, leurs compositions pharmaceutiques et divers procédés d'utilisation de ces composés. Les bis-naphtalimides préférés comportent un segment de liaison d'environ 8-16 atomes, où l'hétéroatome est de l'oxygène, du soufre, de l'oxyde de soufre ou du dioxyde de soufre. Les bis-naphtalimides prévus présentent une propriété de liaison à l'ADN exceptionnelle, et une cytotoxicité dans les modèles de tumeurs $i(in vitro) et $i(in vivo), en particulier, contre les mélanomes. L'invention se rapporte également à de nouveaux mono-naphtalimides liés à un agent alkylant d'ADN. Ces agents présentent des effets de conformation sur l'ADN à double brins et forment des adduits covalents après une période d'incubation prolongée.
• Diamine platinum naphthalimide complexes as antitumor agents
  申请人：Cancer Therapy and Research Center

  公开号：US05561042A1

  公开（公告）日：1996-10-01

  The present invention provides novel bis-naphthalimides characterized by having a linker containing a heteroatom, their preparation, pharmaceutical compositions thereof, and various methods of using the bis-naphthalimides. Particularly preferred bis-naphthalimides have a linker of about 8-16 atoms where the heteroatom is oxygen, sulfur, sulfur oxide or sulfur dioxide. The bis-naphthalimides provided herein have exceptional DNA binding properties and demonstrate cytotoxicity in both in vitro and in vivo tumor models, in particular, against melanoma. Also provided a novel mono-naphthalimides linked to a DNA alkylating agent. These agents are shown to have conformational effects on double stranded DNA and to form covalent adducts after an extended incubation period.

  本发明提供了一种新型的双萘酰亚胺，其特征在于具有含杂原子的连接基团，以及它们的制备方法、制药组合物和各种使用双萘酰亚胺的方法。特别优选的双萘酰亚胺具有大约8-16个原子的连接基团，其中杂原子为氧、硫、硫氧化物或二氧化硫。本文提供的双萘酰亚胺具有出色的DNA结合性能，并在体内外肿瘤模型中表现出细胞毒性，特别是对黑色素瘤。此外，还提供了一种新型的单萘酰亚胺，其与DNA烷基化剂相连。这些药剂被证明对双链DNA具有构象效应，并在经过延长的孵育期后形成共价加合物。