diethyl (4R)-2-formyl-6-methyl-4-(thien-2'-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 660436-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl (4R)-2-formyl-6-methyl-4-(thien-2'-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (4R)-2-formyl-6-methyl-4-(2-thienyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl (4R)-2-formyl-6-methyl-4-thiophen-2-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 660436-18-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: YKARWWMDQXRXKB-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4R)-2-formyl-6-methyl-4-(thien-2'-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (6R,9bS)-8-methyl-5-oxo-6-(thien-2''-yl)-2,3,5,6,9,9b-hexahydrothiazolo[3',2':1,2]pyrrolo[3,4-b]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用CIDR方法论对2-甲酰基-1,4-DHP衍生物进行了新的拆分。容易获得新的手性三环硫内酰胺

  摘要：

  （R）-和（S）-α-苯乙胺（α-PEA：7）已分别用于成功拆分外消旋物2-甲酰基-1,4-DHP衍生物4。该过程基于两种席夫碱（6）的溶解度差异，因为其中一种已从溶液中结晶出来。通过（R）-α-PEA（7）或（S）-α-PEA（7）与醛（rac - 4）缩合获得的这些亚胺经X射线衍射分离和分析，并暴露于盐酸中导致了对映体纯（4水解条件- [R ）- 4或（4小号）- 4以优良产率。其他手性（8和13）和外消旋（18）氨基硫醇作为辅助与rac - 4，（4 S）-4或（4 R）-4的缩合伴随有原位结晶诱导的动态拆分，因此，噻唑模板的一种对映异构体选择性沉淀，可以通过简单过滤以76-82％的收率（dr> 99）进行分离。从该过程中分离出的噻唑种类是由氨基醛缩合和随后的自发硫醇-亚胺环加成反应产生的。最后，外消旋体（±）-（4R，2'R）-19和非对映体纯的同源（4 S，2'R）-23和（4 R，2

  DOI：

  10.1021/jo049706s
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-diethyl 2-formyl-6-methyl-4-(thien-2'-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 盐酸 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl (4R)-2-formyl-6-methyl-4-(thien-2'-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用CIDR方法论对2-甲酰基-1,4-DHP衍生物进行了新的拆分。容易获得新的手性三环硫内酰胺

  摘要：

  （R）-和（S）-α-苯乙胺（α-PEA：7）已分别用于成功拆分外消旋物2-甲酰基-1,4-DHP衍生物4。该过程基于两种席夫碱（6）的溶解度差异，因为其中一种已从溶液中结晶出来。通过（R）-α-PEA（7）或（S）-α-PEA（7）与醛（rac - 4）缩合获得的这些亚胺经X射线衍射分离和分析，并暴露于盐酸中导致了对映体纯（4水解条件- [R ）- 4或（4小号）- 4以优良产率。其他手性（8和13）和外消旋（18）氨基硫醇作为辅助与rac - 4，（4 S）-4或（4 R）-4的缩合伴随有原位结晶诱导的动态拆分，因此，噻唑模板的一种对映异构体选择性沉淀，可以通过简单过滤以76-82％的收率（dr> 99）进行分离。从该过程中分离出的噻唑种类是由氨基醛缩合和随后的自发硫醇-亚胺环加成反应产生的。最后，外消旋体（±）-（4R，2'R）-19和非对映体纯的同源（4 S，2'R）-23和（4 R，2

  DOI：

  10.1021/jo049706s

文献信息

• Synthesis of novel chiral 1,4-dihydropyridinyl Schiff-base ligands, with characterization and evaluation of calcium channel blocker activity
  作者：Štefan Marchalín、Dušan Valigura、Ľudovít Varečka、Boris Lakatoš、Monika Vaneková、Peter Baran、Ata Martin Lawson、Adam Daïch

  DOI：10.1007/s00706-014-1164-2

  日期：2014.5

  Treatment of 2-formyl-1,4-dihydropyridines with primary diamines gave rise to different products depending on the molar ratio of reactants. In the case of stoichiometric amounts of substrate and reactant, only tricyclic cis-diastereoisomer was obtained in yields ranging from 53 % up to 54 %. In addition, reaction of the above carboxaldehyde with primary diamines in a molar ratio of 2/1 resulted in the formation of bis-iminoderivatives in high yields of 80-97 %. All these compounds were examined as ligands for synthesis of complexes with metal salts. Ultimately, the selected compounds, in enantiopure and racemic form, were tested for their effect on both basal and agonist (or vanadate)-induced Ca-45(2+) influx.
• New Resolution of 2-Formyl-1,4-DHP Derivatives Using CIDR Methodology. Facile Access to New Chiral Tricyclic Thiolactam
  作者：Štefan Marchalín、Katarína Cvopová、Miroslav Križ、Peter Baran、Hassan Oulyadi、Adam Daïch

  DOI：10.1021/jo049706s

  日期：2004.6.1

  Separate condensation of other chiral (8 and 13) and racemic (18) amino thiols as auxiliary with rac-4, (4S)-4, or (4R)-4 is accompanied by an in situ crystallization-induced dynamic resolution, whereby one distereomer of thiazole template selectively precipitates and can be isolated by simple filtration in 76−82% yield with dr > 99. The thiazole species isolated from this process resulted from an amino

  （R）-和（S）-α-苯乙胺（α-PEA：7）已分别用于成功拆分外消旋物2-甲酰基-1,4-DHP衍生物4。该过程基于两种席夫碱（6）的溶解度差异，因为其中一种已从溶液中结晶出来。通过（R）-α-PEA（7）或（S）-α-PEA（7）与醛（rac - 4）缩合获得的这些亚胺经X射线衍射分离和分析，并暴露于盐酸中导致了对映体纯（4水解条件- [R ）- 4或（4小号）- 4以优良产率。其他手性（8和13）和外消旋（18）氨基硫醇作为辅助与rac - 4，（4 S）-4或（4 R）-4的缩合伴随有原位结晶诱导的动态拆分，因此，噻唑模板的一种对映异构体选择性沉淀，可以通过简单过滤以76-82％的收率（dr> 99）进行分离。从该过程中分离出的噻唑种类是由氨基醛缩合和随后的自发硫醇-亚胺环加成反应产生的。最后，外消旋体（±）-（4R，2'R）-19和非对映体纯的同源（4 S，2'R）-23和（4 R，2