limonyl acetate | 1110-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: limonyl acetate
• 英文别名: [(1R,2R,7S,10R,12R,13S,14R,16S,19S,20S)-19-(furan-3-yl)-9,9,13,20-tetramethyl-5,17-dioxo-4,8,15,18-tetraoxahexacyclo[11.9.0.02,7.02,10.014,16.014,20]docosan-12-yl] acetate
• CAS: 1110-03-8
• 化学式: C₂₈H₃₄O₉
• 分子量: 514.573
• InChiKey: WQDRZTIUAGZBQW-ZORUZYPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬苦素 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 limonyl acetate
  参考文献：
  名称：

  柑橘柠檬苦素及其半合成衍生物作为抗食食性夜蛾幼虫的拒食剂。构效关系研究。

  摘要：

  评估了柑桔类柠檬苦素柠檬苦素（1），诺米林（2）和奥巴香酮（3）及其半合成衍生物4-26的拒食活性，对商业上重要的害虫（Spodoptera frugiperda）具有抗拒作用。对从柑橘柠檬种子获得的天然柠檬苦素进行简单的化学转化。这些转化集中于被认为对生物活性重要的官能团，即C-7羰基和呋喃环。特别地，在C-7下还原得到相关的醇，并从这些醇中制备它们的乙酸酯，肟和甲肟。呋喃环和柠檬黄酮也进行了呋喃环的氢化。柑橘类柠檬苦素类的已知拒食性得到确认。与以前报道的数据进行比较表明，昆虫对这些结构修饰的行为反应有所不同。观察到两种天然（1和3）和三种半合成柠檬苦素（4、8和10）对S. frugiperda有很高的拒食活性（P <0.01）。

  DOI：

  10.1021/jf020607u

文献信息

• Zur Konstitution des Limonins I. Über den Verlauf der alkalischen Hydrolyse von Limonin und Limonol
  作者：A. Melera、K. Schaffner、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19570400529

  日期：——

  The ketonic bitter principle limonin and the corresponding secondary alcohol limonol have been shown to undergo a deep-seated hydrolytic cleavage in the presence of alkali. The course of these cleavages which lead to a new series of compounds with 20 and 21 carbon atoms respectively, involves the splitting of a β-substituted furan nucleus. These as well as previous findings are interpreted in terms

  已显示酮的苦味原理柠檬苦素和相应的仲醇柠檬苦素在碱的存在下经历了深层次的水解裂解。这些裂解的过程分别导致一系列具有20和21个碳原子的新化合物，涉及β取代的呋喃核的分裂。这些以及以前的发现均根据部分公式进行了解释。
• <i>Citrus</i> Limonoids and Their Semisynthetic Derivatives as Antifeedant Agents Against <i>Spodoptera frugiperda</i> Larvae. A Structure−Activity Relationship Study
  作者：Giuseppe Ruberto、Agatino Renda、Corrado Tringali、Edoardo M. Napoli、Monique S. J. Simmonds

  DOI：10.1021/jf020607u

  日期：2002.11.1

  (3) and their semisynthetic derivatives 4-26 was evaluated against a commercially important pest, Spodoptera frugiperda. Simple chemical conversions were carried out on the natural limonoids obtained from seeds of Citrus limon. These conversions focused on functional groups considered to be important for the biological activity, namely the C-7 carbonyl and the furan ring. In particular, reduction at

  评估了柑桔类柠檬苦素柠檬苦素（1），诺米林（2）和奥巴香酮（3）及其半合成衍生物4-26的拒食活性，对商业上重要的害虫（Spodoptera frugiperda）具有抗拒作用。对从柑橘柠檬种子获得的天然柠檬苦素进行简单的化学转化。这些转化集中于被认为对生物活性重要的官能团，即C-7羰基和呋喃环。特别地，在C-7下还原得到相关的醇，并从这些醇中制备它们的乙酸酯，肟和甲肟。呋喃环和柠檬黄酮也进行了呋喃环的氢化。柑橘类柠檬苦素类的已知拒食性得到确认。与以前报道的数据进行比较表明，昆虫对这些结构修饰的行为反应有所不同。观察到两种天然（1和3）和三种半合成柠檬苦素（4、8和10）对S. frugiperda有很高的拒食活性（P <0.01）。