5-(difluoromethoxy)-2-[[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)chlorohydroxymethyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole | 812664-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(difluoromethoxy)-2-[[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)chlorohydroxymethyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: Chloro((5-(difluoromethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)sulfinyl)(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methanol (Pantoprazole Impurity；chloro-[[6-(difluoromethoxy)-1H-benzimidazol-2-yl]sulfinyl]-(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methanol
• CAS: 812664-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClF₂N₃O₅S
• 分子量: 433.82
• InChiKey: CKKDUXHCGVMKMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pantoprazole sodium 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 泮托拉唑杂质1 、 5-(difluoromethoxy)-2-[[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)chlorohydroxymethyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-[(PYRIDINYL)METHYL]SULFINYL-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AND NOVEL CHLORINATED DERIVATIVES OF PANTOPRAZOLE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE BENZIMIDAZOLES 2-[(PYRIDINYL)METHYL]SULFINYLE SUBSTITUES ET NOUVEAU DERIVES CHLORURES DE PANTOPRAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2004111029A3

文献信息

• Process for preparing 2-[(pyridinyl)methyl]sulfinyl-substituted benzimidazoles and novel chlorinated derivatives of pantoprazole
  申请人：Braude Viviana

  公开号：US20050075370A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention provides a process comprising admixing a thioether with about 1.05 to about 1.6 molar equivalents of an active chlorine-containing oxidant, preferably sodium hypochlorite, and about 2.5 to about 5.0 molar equivalents of an alkali metal base; and recovering a sulfoxide that is preferably pantoprazole, lansoprazole, omeprazole, or rabeprazole. The process may further comprise contacting the sulfoxide with a source of sodium ions, preferably sodium hydroxide, to produce the sodium salt of the sulfoxide. The invention also relates to novel chlorinated derivatives of pantoprazole including 5-(difluoromethoxy)-2-[[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)-chloromethyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole and 5-(difluoromethoxy)-2-[[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)-chlorohydroxymethyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole and processes for making them. The invention also relates to processes of quantifying and identifying a compound other than pantoprazole in a mixture of pantoprazole and at least one other compound.

  本发明提供了一种工艺，包括将硫醚与大约1.05到大约1.6摩尔当量的活性含氯氧化剂（优选为次氯酸钠）和大约2.5到大约5.0摩尔当量的碱金属碱混合；并回收一种亚砜，该亚砜优选为泮托拉唑、兰索拉唑、奥美拉唑或雷贝拉唑。该工艺还可以进一步包括将亚砜与钠离子源（优选为氢氧化钠）接触，以产生亚砜的钠盐。本发明还涉及泮托拉唑的新型氯化衍生物，包括5-（二氟甲氧基）-2- [[（3,4-二甲氧基-2-吡啶基）-氯甲基]亚砜基] -1H-苯并咪唑和5-（二氟甲氧基）-2- [[（3,4-二甲氧基-2-吡啶基）-氯羟甲基]亚砜基] -1H-苯并咪唑及其制备工艺。本发明还涉及在泮托拉唑和至少一种其他化合物的混合物中定量和鉴定泮托拉唑以外的化合物的工艺。
• EP1615913A2
  申请人：——

  公开号：EP1615913A2

  公开（公告）日：2006-01-18
• US7683177B2
  申请人：——

  公开号：US7683177B2

  公开（公告）日：2010-03-23
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-[(PYRIDINYL)METHYL]SULFINYL-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AND NOVEL CHLORINATED DERIVATIVES OF PANTOPRAZOLE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE BENZIMIDAZOLES 2-[(PYRIDINYL)METHYL]SULFINYLE SUBSTITUES ET NOUVEAU DERIVES CHLORURES DE PANTOPRAZOLE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2004111029A3

  公开（公告）日：2005-11-17