3-((1R,3R,7R)-3-(benzyloxy)-5-(3-(benzyloxy)propyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-yl)propan-1-ol | 1184586-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((1R,3R,7R)-3-(benzyloxy)-5-(3-(benzyloxy)propyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(1R,3R,5S,7R)-3-phenylmethoxy-5-(3-phenylmethoxypropyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]propan-1-ol
• CAS: 1184586-17-1
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅
• 分子量: 426.553
• InChiKey: KYBDWYYTZYEPTQ-POTDNYQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-8-(2-(3-(benzyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-2-yl)octane-1,4,5-triol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-((1S,3R,7S)-3-(benzyloxy)-5-(3-(benzyloxy)propyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-yl)propan-1-ol 、 3-((1S,3S,7S)-3-(benzyloxy)-5-(3-(benzyloxy)propyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-yl)propan-1-ol 、 3-((1R,3R,7R)-3-(benzyloxy)-5-(3-(benzyloxy)propyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-yl)propan-1-ol 、 3-((1R,3S,7R)-3-(benzyloxy)-5-(3-(benzyloxy)propyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对全合成环硫酸二亚硫酸三环酯的研究。第一部分：3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构的收敛和线性立体选择性合成

  摘要：

  通过分子内缩酮形成策略，分别通过聚合合成和线性合成方法，合成了天然产物环硫酸亚铁三醇，天然HIV-1整合酶抑制剂的核心结构。两种方法都依赖于无尖锐的不对称二羟基化作用以在1和7位引入手性中心，后者也利用Sharpless不对称环氧化将手性中心安装在3,5,7-三取代-6,8的3位上。 -二氧杂双环[3.2.1]辛烷。既定的方法学将有助于进一步的全合成和结构衍生化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.102

文献信息

• Studies toward the total synthesis of cyclodidemniserinol trisulfate. Part I: 3,5,7-Trisubstituted 6,8-dioxabicyclo [3.2.1] octane core structure construction via a convergent and a linear stereoselective synthesis
  作者：Jian-Hua Liu、Lai-Dong Song、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.102

  日期：2009.8

  The core structure of the natural product cyclodidemniserinol trisulfate, a natural HIV-1 integrase inhibitor, was synthesized by employing intramolecular ketal formation strategy via a convergent synthesis and a linear synthesis approach, respectively. Both approaches relied on Shapless asymmetric dihydroxylation to introduce the chiral centers at 1- and 7-position, and the latter also utilized Sharpless

  通过分子内缩酮形成策略，分别通过聚合合成和线性合成方法，合成了天然产物环硫酸亚铁三醇，天然HIV-1整合酶抑制剂的核心结构。两种方法都依赖于无尖锐的不对称二羟基化作用以在1和7位引入手性中心，后者也利用Sharpless不对称环氧化将手性中心安装在3,5,7-三取代-6,8的3位上。 -二氧杂双环[3.2.1]辛烷。既定的方法学将有助于进一步的全合成和结构衍生化。