3-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)chroman-2,4-dione | 583052-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)chroman-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]chromene-2,4-dione
• CAS: 583052-70-4
• 化学式: C₁₆H₉BrO₄
• 分子量: 345.149
• InChiKey: LLISOAKGSKVZBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  313 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  549.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.702±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)chroman-2,4-dione 、 半胱胺盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到5-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1Hchromeno[4,3-e][1,4]thiazepin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的生物活性化合物：香豆素融合的1,4-噻嗪类化合物的简便合成和生物学评估

  摘要：

  作为我们正在进行的有关合成生物活性香豆素化合物的研究的一部分，我们使用一种简单的方法合成了一系列新的香豆素融合的1,4-噻嗪类化合物。通过评估其抗氧化剂和细胞毒性活性，筛选了目标化合物及其3-（2-羟基苄叉基）苯并二氢呋喃-2-3,4-二酮中间体的生物活性。使用两种方法评估抗氧化剂的活性，即1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除法和三价铁还原抗氧化剂能力（FRAP）测定。噻氮平系列中的4-甲氧基酚化合物5d表现出最强的清除活性，而4-溴酚衍生物5b是FRAP分析中最有效的化合物。此外，使用MTT [3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-5-二苯基溴化四唑鎓]细胞毒性评估的结果表明，化合物5b对依托泊苷的抗药性至少比依托泊苷强两倍， SK‐N‐MC和MDA‐MB 231细胞系。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01175.x
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)chroman-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的生物活性化合物：香豆素融合的1,4-噻嗪类化合物的简便合成和生物学评估

  摘要：

  作为我们正在进行的有关合成生物活性香豆素化合物的研究的一部分，我们使用一种简单的方法合成了一系列新的香豆素融合的1,4-噻嗪类化合物。通过评估其抗氧化剂和细胞毒性活性，筛选了目标化合物及其3-（2-羟基苄叉基）苯并二氢呋喃-2-3,4-二酮中间体的生物活性。使用两种方法评估抗氧化剂的活性，即1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除法和三价铁还原抗氧化剂能力（FRAP）测定。噻氮平系列中的4-甲氧基酚化合物5d表现出最强的清除活性，而4-溴酚衍生物5b是FRAP分析中最有效的化合物。此外，使用MTT [3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-5-二苯基溴化四唑鎓]细胞毒性评估的结果表明，化合物5b对依托泊苷的抗药性至少比依托泊苷强两倍， SK‐N‐MC和MDA‐MB 231细胞系。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01175.x