10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5-one hydrazone | 61047-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5-one hydrazone
• 英文别名: 2-Tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenylidenehydrazine
• CAS: 61047-38-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: ZKKVSTWZRXRYEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  375.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5-one hydrazone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 Celite 、 水 、 sodium sulfate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Falshaw, Christopher P.; Hashi, Nur A.; Taylor, Giles A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1837 - 1844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5-one hydrazone
  参考文献：
  名称：

  ferrocifens和其它二茂铁基取代乙烯的有效合成通过一个“硫方法” †往最‡

  摘要：

  稳定且无味的烷基二茂铁基硫酮根据“二次挤出”反应原理与双（4-甲氧基苯基）重氮甲烷反应，由此获得的四取代的乙烯可以脱甲基化，从而以高收率得到（Fc，2OH）-二茂铁。该方法为此类医学上相关的化合物提供了另一种方法。用烷基二茂铁基硫酮和选择的二芳基重氮甲烷的类似方案导致二茂铁基取代的乙烯，包括二苯并富烯基。这些产品对于电化学和光物理研究具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1039/c8ob01022f

文献信息

• Allene C(sp²)–H Activation and Alkenylation Catalyzed by Palladium
  作者：Benedikt S. Schreib、Mina Son、Françoise A. Aouane、Mu-Hyun Baik、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.1c11528

  日期：2021.12.29

  The selective transition-metal-mediated activation of C(sp2)–H bonds of allenes is a formidable challenge because of the competitive, intrinsic reactivity of cumulated double bonds. Herein, we report a Pd-catalyzed C–H alkenylation of electronically unbiased allenes, affording penta-1,2,4-triene products in up to 94% yield. A picolinamide directing group enables the formation of putative allenyl-palladacycles

  由于累积双键的竞争性、内在反应性，丙二烯的 C(sp 2 )-H 键的选择性过渡金属介导的活化是一项艰巨的挑战。在此，我们报道了电子无偏丙二烯的 Pd 催化 C-H 烯基化，以高达 94% 的产率提供五-1,2,4-三烯产物。吡啶酰胺导向基团能够形成假定的烯基-钯环，其随后与缺电子烯烃偶联伙伴参与限制周转的 Heck 型反应。这种机制提议与实验和计算研究一致。此外，我们首次报道了使用吡啶酰胺 N , O-缩醛作为 C-H 活化反应的易于去除的助剂，可以有效地进行烯基甲醇衍生物的烯基化。证明了在不影响产物的反应性五-1,2,4-三烯亚结构的情况下成功去除导向基团。
• Direct Observation of Aggregation‐Induced Emission Mechanism
  作者：Jianxin Guan、Rong Wei、Antonio Prlj、Jie Peng、Kun‐Han Lin、Jitian Liu、Han Han、Clémence Corminboeuf、Dahui Zhao、Zhihao Yu、Junrong Zheng

  DOI：10.1002/anie.202004318

  日期：2020.8.24

  aggregation‐caused quenching problem in organic optoelectronics, is revealed by monitoring the real time structural evolution and dynamics of electronic excited state with frequency and polarization resolved ultrafast UV/IR spectroscopy and theoretical calculations. The formation of Woodward–Hoffmann cyclic intermediates upon ultraviolet excitation is observed in dilute solutions of tetraphenylethylene and its

  聚集诱导发射的机制克服了有机光电子中常见的聚集引起的猝灭问题，该机制通过使用频率和偏振分辨超快UV / IR光谱法以及理论计算来监测电子激发态的实时结构演变和动力学来揭示。在四苯基乙烯及其衍生物的稀溶液中观察到了紫外线激发后伍德沃德-霍夫曼环状中间体的形成，但在它们各自的固体中却没有观察到。超快速环化通过穿过圆锥形交叉点提供了有效的非辐射弛豫途径。没有这种反应机理，电子激发就保留在分子固体中，并且分子有效地发荧光，由于分子堆积排列良好，分子间电荷和能量转移非常缓慢。对于各种重要应用，该机制可能是用于调节不同阶段生色团性质的通用机制。
• Chemistry and kinetics of aryl carbenes in methanol at low temperatures
  作者：Bradford B. Wright、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00327a018

  日期：1984.7
• Synthesis of substituted fluorenones and substituted 3',3'-dichlorospiro[fluorene-9,2'-thiiranes] and their reactivities
  作者：Warren Chew、Rosemary C. Hynes、David N. Harpp

  DOI：10.1021/jo00068a039

  日期：1993.7

  Several novel 9-fluorenones were synthesized and were used as precursors in an attempt to prepare unique substituted 3',3'-dichlorospiro[fluorene-9,2'-thiiranes]. Several of the thiiranes were unstable and desulfurized during their preparation (7a-d,11,12). 3',3'-Dichloro(2,5-dimethoxyspiro[fluorene-9,2'-thiirane] (7f) was prepared along with 2,2-dichloro-3,3-bis(4-methoxyphenyl)thiirane (16), and 3',3'-dichloro-10,11-dihydrospiro[5H-dibenzo[a,d]cycloheptane-5,2'-thiirane] (17) all of which were stable at room temperature. A study of the reactivity of fluorenyl-substituted thiiranes and other related thiiranes showed that the extent of aromaticity of the substituents at the 3-position of the thiiranes influences their stabilities.
• FALSHAW, CH. P.;HASHI, NUR, A.;TAYLOR, G. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 9, 1837-1843
  作者：FALSHAW, CH. P.、HASHI, NUR, A.、TAYLOR, G. A.

  DOI：——

  日期：——