1-naphthyl 1-naphthoate | 94966-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl 1-naphthoate
• 英文别名: naphthalene-1-carboxylic acid naphthalen-1-yl ester；naphthalen-1-yl 1-naphthoate；(1-Naphthyl)-1'-naphthoat；[1]naphthoic acid-[1]naphthyl ester；naphthalen-1-yl-(naphthalenoxy-1-yl)-methanone；[1]Naphthoesaeure-[1]naphthylester；naphthalen-1-yl naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 94966-17-3
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: JVUYDVZHYDIQDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5 °C
• 沸点：
  501.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，在干燥处，2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl 1-naphthoate 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-萘基[4-(戊氧基)-1-萘基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  萘-1-基-（4-戊氧基萘-1-基）甲酮：一种有效的，口服可生物利用的人CB1 / CB2双重激动剂，具有抗痛觉过敏特性，并限制了中枢神经系统的渗透。

  摘要：

  只要中枢神经系统作用减弱，外周大麻素CB1受体的选择性激活就有可能成为治疗慢性疼痛的有价值的疗法。从已知的氨基烷基吲哚激动剂中合理设计了一类新的大麻素配体，并在人CB1和CB2受体上表现出良好的结合和功能活性。这导致发现了一种新型的CB1 / CB2双激动剂萘-1-基-（4-戊氧基萘-1-基）甲酮（13），在动物模型中显示出良好的口服生物利用度，有效的抗痛觉过敏活性，并且作用有限。脑部渗透。

  DOI：

  10.1021/jm070317a
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 1-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到1-naphthyl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  萘-1-基-（4-戊氧基萘-1-基）甲酮：一种有效的，口服可生物利用的人CB1 / CB2双重激动剂，具有抗痛觉过敏特性，并限制了中枢神经系统的渗透。

  摘要：

  只要中枢神经系统作用减弱，外周大麻素CB1受体的选择性激活就有可能成为治疗慢性疼痛的有价值的疗法。从已知的氨基烷基吲哚激动剂中合理设计了一类新的大麻素配体，并在人CB1和CB2受体上表现出良好的结合和功能活性。这导致发现了一种新型的CB1 / CB2双激动剂萘-1-基-（4-戊氧基萘-1-基）甲酮（13），在动物模型中显示出良好的口服生物利用度，有效的抗痛觉过敏活性，并且作用有限。脑部渗透。

  DOI：

  10.1021/jm070317a

文献信息

• Behavior of Naphthoyloxyl and Methoxynaphthoyloxyl Radicals Generated from the Photocleavage of Dinaphthoyl Peroxides and 1-(Naphthoyloxy)-2-pyridones
  作者：Toshihiro Najiwara、Ji-ichiro Hashimoto、Katsunori Segawa、Hirochika Sakuragi

  DOI：10.1246/bcsj.76.575

  日期：2003.3

  was compared with that of unsubstituted naphthoyloxyl radicals. The introduction of a methoxy group in the naphthalene ring stabilizes the naphthoyloxyl radicals to prevent their decarboxylation completely and reduces remarkably their reactivities in the addition to olefins and hydrogen-atom abstraction. The structure of the naphthoyloxyl radicals was discussed on the basis of their absorption spectra

  1-Naphthoyloxyl 和 2-naphthoyloxyl 自由基是由二萘甲酰过氧化物和 1-(naphthoyloxy)-2-pyridones 在乙腈中的光裂解产生的。前体之间产物分布的差异归因于双键断裂对单线态过氧化物分解的贡献。相应的（甲氧基萘酰氧基）吡啶酮还生成了一系列甲氧基萘酰氧基自由基，并将它们的行为与未取代的萘酰氧基自由基的行为进行了比较。在萘环中引入甲氧基可以稳定萘酰氧基自由基以完全防止它们脱羧并显着降低它们在加入烯烃和夺取氢原子时的反应性。
• Naphthalene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053890A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to novel naphthalene derivatives of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined in the description, and preparation thereof. The compounds of formula (I) are useful as pharmaceuticals.

  本发明涉及公式（I）的新型萘衍生物，其中R1、R2、R3和X如描述中所定义，并其制备方法。公式（I）的化合物可用作药物。
• Generation and Behavior of Naphthoyloxyl Radicals in Photocleavage of 1-(Naphthoyloxy)-2-pyridones
  作者：Toshihiro Najiwara、Katsunori Segawa、Hirochika Sakuragi

  DOI：10.1246/cl.2001.1064

  日期：2001.10

  A series of 1- and 2-naphthoyloxyl radicals are generated from photocleavage of 1-(naphthoyloxy)-2-pyridones in acetonitrile. Introduction of a methoxy group in the naphthalene ring stabilized the naphthoyloxyl radicals to prevent decarboxylation completely and reduced remarkably their reactivities of addition to olefins and hydrogen-atom abstraction.

  1-(萘甲酰氧基)-2-吡啶酮在乙腈中的光裂解会产生一系列 1- 和 2- 萘甲酰氧基自由基。在萘环中引入甲氧基稳定了萘酰氧基自由基以完全防止脱羧并显着降低它们与烯烃的加成和氢原子提取的反应性。
• Rheinboldt et al., Universidade de Sao Paulo, Faculdade de Filosofia, Ciencias e Letras, Boletim, Quimica, 1951, # 3, p. 8,25
  作者：Rheinboldt et al.

  DOI：——

  日期：——
• TALBIERSKY, J.;PINGEN, H.;LANGENKAMP, M.;SCHAEFERLING, H.
  作者：TALBIERSKY, J.、PINGEN, H.、LANGENKAMP, M.、SCHAEFERLING, H.

  DOI：——

  日期：——