[[[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]amino]carbonyl]sulfamoyl chloride | 142777-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [[[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]amino]carbonyl]sulfamoyl chloride
• 英文别名: <<<2,6-bis(1-methylethyl)phenyl>amino>carbonyl>sulfamoyl chloride；[[[(2,6-diisopropylphenyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl chloride；{[(2,6-bis(1-methylethyl)phenyl)amino]carbonyl}sulfamoyl chloride；N-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]carbamoyl]sulfamoyl chloride
• CAS: 142777-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂O₃S
• 分子量: 318.824
• InChiKey: WNTCIYRUYWVETN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]amino]carbonyl]sulfamoyl chloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N'-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-N-methyl-[(dibutylamino)sulfonyl]urea
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。17.衍生自N-氯磺酰基异氰酸酯的几种系列化合物的结构-活性关系。

  摘要：

  通过将氮，氧和硫亲核试剂逐步添加到N-氯磺酰基异氰酸酯中，可以制备几种系列的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶抑制剂。（氨基磺酰基）脲3-44是体外最有效的抑制剂，几种化合物的IC50值<1 microM。尽管其他系列的化合物在体外效果不佳，但许多化合物在以胆固醇喂养的大鼠中确实显示出良好的体内活性。几种氧磺酰基氨基甲酸酯（包括CI-999、115）在慢性体内筛选中显示出出色的降脂活性，表明在预先建立的高胆固醇血症状态下胆固醇显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm9509455
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 2,6-二异丙基苯胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到[[[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]amino]carbonyl]sulfamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。17.衍生自N-氯磺酰基异氰酸酯的几种系列化合物的结构-活性关系。

  摘要：

  通过将氮，氧和硫亲核试剂逐步添加到N-氯磺酰基异氰酸酯中，可以制备几种系列的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶抑制剂。（氨基磺酰基）脲3-44是体外最有效的抑制剂，几种化合物的IC50值<1 microM。尽管其他系列的化合物在体外效果不佳，但许多化合物在以胆固醇喂养的大鼠中确实显示出良好的体内活性。几种氧磺酰基氨基甲酸酯（包括CI-999、115）在慢性体内筛选中显示出出色的降脂活性，表明在预先建立的高胆固醇血症状态下胆固醇显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm9509455

文献信息

• Aminosulfonyl urea ACAT inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05214206A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  The present invention provides pharmaceutically useful compounds which are aminosulfonyl urea compounds which are ACAT inhibitors rendering them useful in controlling blood cholesterol levels, pharmaceutical compositions and methods of using the ACAT inhibitors and closely related compounds which are also aminosulfonyl urea compounds.

  本发明提供了一种在药用上有用的化合物，这些化合物是氨基磺酰基脲化合物，是ACAT抑制剂，使其在控制血液胆固醇水平方面具有用途，还提供了使用ACAT抑制剂和密切相关的也是氨基磺酰基脲化合物的药物组合物和使用方法。
• Generation of sulfonylureas under photoredox catalysis and their biological evaluations
  作者：Xuefeng Wang、Jun Zhang、Qi Chen、Wei Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.02.025

  日期：2022.11

  Traditional synthesis of sulfonylureas largely depends on nucleophilic addition of arylsulfonamides to pre-synthesized isocyanates. Now we report a new access to alkylsulfonylureas with good yields and broad substrate scope. With the insertion of commercialized chlorosulfonyl isocyanate under photoredox catalysis, alkylsulfonylureas are synthesized in one-pot from the corresponding anilines and silyl

  磺酰脲的传统合成很大程度上依赖于芳基磺酰胺与预合成的异氰酸酯的亲核加成。现在，我们报告了一种新的烷基磺酰脲类化合物，具有良好的收率和广泛的底物范围。通过在光氧化还原催化下插入商业化的氯磺酰异氰酸酯，可以从相应的苯胺和甲硅烷基烯醇化物在一锅法中合成烷基磺酰脲。提出了一种反应机制，表明转化经历了一个激进的过程，并通过应用于生物活性分子证明了该方法的实用性。此外，还评估了这些化合物的抗癌和抗病毒筛选。
• Oxysulfonyl urea ACAT inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05198466A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, a straight or branched alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms or benzyl; wherein each of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen, an aralkyl group, a straight or branched hydrocarbon group having from 1 to 20 carbon atoms and may be saturated or unsaturated, an alkyl group of from 1 to 6 carbon atoms wherein the terminal carbon is substituted, the group --(CH.sub.2).sub.p)--Q wherein p is zero to three and Q is a 5- or 6-membered monocyclic or fused bicyclic heterocycle, phenyl or NR.sub.1 R.sub.2 taken together form a monocyclic heterocyclic ring, and R.sub.3 is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, substituted naphthyl, --(CH.sub.2).sub.p --Q wherein p and Q are as defined above, an aralkyl group or a straight or branched hydrocarbon group having from 1 to 20 carbon atoms and being straight or branched.

  式子为 ##STR1## 的新化合物，其中R为氢、1-8个碳原子的直链或支链烷基或苄基；R.sub.1和R.sub.2各自为氢、芳基烷基、1-20个碳原子的直链或支链烃基，可以饱和或不饱和，1-6个碳原子的烷基，其中末端碳原子被取代，--(CH.sub.2).sub.p)--Q中p为0-3，Q为5-或6-元杂环或融合的双环杂环、苯基或NR.sub.1 R.sub.2共同形成单环杂环；R.sub.3为苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、--(CH.sub.2).sub.p--Q其中p和Q如上所定义、芳基烷基或1-20个碳原子的直链或支链烃基，可以是直链或支链。
• Aminosulfonyl urea ACAT inhibitors and a method of lowering blood
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05288757A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  The present invention provides pharmaceutically useful compounds which are aminosulfonyl urea compounds which are ACAT inhibitors rendering them useful in controlling blood cholesterol levels, pharmaceutical compositions and methods of using the ACAT inhibitors and closely related compounds which are also aminosulfonyl urea compounds.

  本发明提供了药用化合物，它们是氨基磺酰基脲类化合物，是ACAT抑制剂，可用于控制血液胆固醇水平，包括药物组合物和使用ACAT抑制剂及密切相关的氨基磺酰基脲类化合物的方法。
• Biphenyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040048909A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Biphenyl derivatives represented by the following formula (1): 1 wherein R 1 represents a C 5-7 alkyl group, R 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, or cycloalkyl group, R 3 represents a tetrazolyl group, —NHCOCF 3 , —NHSO 2 CF 3 or —SO 2 NHCONHR 4 in which R 4 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, and Z represents a single bond, a C 1-4 alkylene group or —SO 2 NH—, and salts thereof; and ACAT inhibitors and medicines containing them as active ingredients. The compounds according to the present invention possess excellent ACAT inhibitory activities, and are useful as preventives and/or therapeutics for diseases cased by the enhancement of ACAT activity, for example, hypercholesterolemia, atherosclerosis and the like.

  以下为式（1）所表示的联苯衍生物：其中，R1代表C5-7烷基；R2代表取代或未取代的芳香烃或环烷基；R3代表四唑基、—NHCOCF3、—NHSO2CF3或—SO2NHCONHR4，其中R4代表取代或未取代的芳香烃基；Z代表单键、C1-4烷基或—SO2NH—，以及其盐；以及含有它们作为活性成分的ACAT抑制剂和药物。本发明的化合物具有优异的ACAT抑制活性，可用作预防和/或治疗由ACAT活性增强引起的疾病，例如高胆固醇血症、动脉硬化等。