N-(3-acetoxy-4-carboxy-phenyl)-maleimide | 77391-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-acetoxy-4-carboxy-phenyl)-maleimide
• 英文别名: 1-(3-acetoxy-4-carboxyphenyl)-pyrroline-2,5-dione；2-Carboxy-5-Maleimidophenyl Acetate；2-acetyloxy-4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoic acid
• CAS: 77391-67-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₆
• 分子量: 275.218
• InChiKey: ITQXBEKUNKTIIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己硫醇 、 N-(3-acetoxy-4-carboxy-phenyl)-maleimide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(3-acetoxy-4-carboxy-phenyl)-3-cyclohexylthio-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted-3-cycloalkyl-sulfonyl-pyrrolidine-2,5-dione derivatives

  摘要：

  一种杀真菌化合物的化学式为：##STR1## 其中A为C.sub.5-10环烷基，R为氢，C.sub.1-6烷基，苯基，可选择性地被来自C.sub.1-4烷基、硝基、羟基、羧基、磺酰氨基、卤素、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4酰氧基、C.sub.2-5烷氧羰基、C.sub.1-4酰基和N-(C.sub.2-5烷氧羰基)-磺酰氨基等一种或多种基团取代，或苯基-(C.sub.1-4烷基)或其盐。

  公开号：

  US04364958A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(3-acetoxy-4-carboxy-phenyl)-maleimide
  参考文献：
  名称：

  Hulubei, Camelia; Bruma, Maria, Revue Roumaine de Chimie, 2006, vol. 51, # 7-8, p. 743 - 752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biochemical Evaluation of <i>N</i>-Substituted Maleimides as Inhibitors of Prostaglandin Endoperoxide Synthases
  作者：Amit S. Kalgutkar、Brenda C. Crews、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm950872p

  日期：1996.1.1

  N-(Carboxyalkyl)maleimides are rapid as well as time-dependent inhibitors of prostaglandin endoperoxide synthase (PGHS). The corresponding N-alkylmaleimides were only time-dependent inactivators of PGHS, suggesting that the carboxylate is critical for rapid inhibition. Several N-substituted maleimide analogs containing structural features similar to those of the nonsteroidal anti-inflammatory drug

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白
• Rubber compositions containing a carboxymaleimidophenyl ester
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：US05990210A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The present invention relates to rubber compositions containing an elastomer having olefinic unsaturation and a carboxymaleimidophenyl ester of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from the group alkyls having from 1 to 8 carbon atoms and aryls having from 6 to 10 carbon atoms; and R.sup.2 and R.sup.3 may be the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, halogen and alkyls having from 1 to 8 carbon atoms.

  本发明涉及橡胶组合物，包含具有烯烃不饱和度的弹性体和公式##STR1##中的羧基马来酰亚苯基酯，其中R.sup.1选自具有1至8个碳原子的烷基和具有6至10个碳原子的芳基；R.sup.2和R.sup.3可以相同也可以不同，并且选自氢、卤素和具有1至8个碳原子的烷基。
• US4364958A
  申请人：——

  公开号：US4364958A

  公开（公告）日：1982-12-21
• US5990210A
  申请人：——

  公开号：US5990210A

  公开（公告）日：1999-11-23
• 1-Substituted-3-cycloalkyl-sulfonyl-pyrrolidine-2,5-dione derivatives
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04364958A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  A fungicidal compound of the formula: ##STR1## wherein A is C.sub.5-10 cycloalkyl, R is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, phenyl optionally substituted by one or more groups selected from C.sub.1-4 alkyl, nitro, hydroxy, carboxy, sulfo, sulfonylamino, halogen, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 acyloxy, C.sub.2-5 alkoxycarbonyl, C.sub.1-4 acyl, and N-(C.sub.2-5 alkoxycarbonyl)-sulfonylamino, or phenyl-(C.sub.1-4 alkyl) or a salt thereof.

  一种杀真菌化合物的化学式为：##STR1## 其中A为C.sub.5-10环烷基，R为氢，C.sub.1-6烷基，苯基，可选择性地被来自C.sub.1-4烷基、硝基、羟基、羧基、磺酰氨基、卤素、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4酰氧基、C.sub.2-5烷氧羰基、C.sub.1-4酰基和N-(C.sub.2-5烷氧羰基)-磺酰氨基等一种或多种基团取代，或苯基-(C.sub.1-4烷基)或其盐。