3',6'-Bis(2-propinyloxy)spiro | 142457-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-Bis(2-propinyloxy)spiro
• 英文别名: 3',6'-Bis(2-propinyloxy)spiro[phthalid-3,9'-xanthen]
• CAS: 142457-79-2
• 化学式: C₂₆H₁₆O₅
• 分子量: 408.41
• InChiKey: BNEGALPNAGNGBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-Bis(2-propinyloxy)spiro 、 苄基叠氮 在 Cu(PPh3)3Br 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑连接的荧光素衍生物检测选择性的两种Cd（II）和Co（II）离子

  摘要：

  该报告提出了一种独特的“开关”系统，该系统使用1,2,3-三唑连接的荧光素化学传感器（FLT）检测Cd（II）和Co（II）金属离子。研究是在4：1乙醇/水（v / v）溶液中进行的，分别显示了Cd（II）和Co（II）金属离子的出色“关闭”和“开启”响应。Cd（II）和Co（II）离子在水中的高毒性以及用肉眼在金属离子混合物的水溶液中进行竞争性检测，推动了对FLT传感器的开发需求。包含1,2,3-三唑的FLT探针具有高选择性和特异性，该探针由荧光素主链组成，这归因于光电子转移（PET）机制。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.05.010
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 荧光素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到3',6'-Bis(2-propinyloxy)spiro
  参考文献：
  名称：

  配体和金 (I) 荧光素–AIEgens 作为溶液和掺杂聚合物中的光敏剂

  摘要：

  荧光素炔丙基二醚 ( L ) 和两种不同的双核金 (I) 衍生物的合成, 含有水溶性膦 [1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.13.7]decane (PTA) for complex 1和 3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane (DAPTA) 用于复合物2] 已成功执行。所有化合物都显示出荧光素的本征发射，由于重原子效应，金 (I) 配合物的发射强度较低。动态光散射和小角度 X 射线散射实验证明，所有化合物都聚集在乙腈/水混合物中，对于含水量较高的样品会形成较大的聚集体，这与吸收和发射数据一致。当样品用于获得具有四种不同有机基质 [聚（甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯 (PS)、纤维素和 Zeonex）的发光材料时，样品的发射增加。这些化合物显示出非常高的单线态氧值 ( 1 O 2)

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00197

文献信息

• Bioorthogonal Enzymatic Activation of Caged Compounds
  作者：Cornelia Ritter、Nathalie Nett、Carlos G. Acevedo‐Rocha、Richard Lonsdale、Katja Kräling、Felix Dempwolff、Sabrina Hoebenreich、Peter L. Graumann、Manfred T. Reetz、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201506739

  日期：2015.11.2

  as highly active and selective catalysts for the bioorthogonal uncaging of propargylic and benzylic ether protected substrates, including uncaging in living E. coli. observed selectivity is supported by induced‐fit docking and molecular dynamics simulations. This proof‐of‐principle study points towards the utility of bioorthogonal enzyme/protecting group pairs for applications in the life sciences

  据报道，工程细胞色素P450单加氧酶变体是用于炔丙基和苄基醚保护的底物的生物正交解包，包括在活的大肠杆菌中解包的高活性和选择性催化剂。感应拟合对接和分子动力学模拟支持观察到的选择性。这项原理验证研究指出了生物正交酶/保护基对在生命科学中的应用。
• 人工合成钯纳米酶催化含有酚羟基连接的化合物的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN113336631B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明提供了人工钯纳米酶催化催化含有酚羟基连接的化合物的应用，钯纳米酶催化含有至少一个苯环的芳香官能团连接的炔丙氧基碳氧键断裂，含有至少一个苯环的芳香官能团包括但不限于荧光素、苯环、吡啶环、联苯、萘、蒽、香豆素或喜树碱，含有至少一个苯环的芳香官能团可以连接氧或氧‑羰基氧或氧‑羰基氧‑氧，本发明通过构建不同的人工钯纳米酶，并可以实现多种分子的碳氧键的断裂，应用在细胞成像中和癌症治疗中。
• Synthesis and self-assembly properties of the first fluorescein-based hexacatenar mesogens
  作者：Xiaoling Xie、Xiaoqin Yi、Yurun Liang、Jun Leng、Xiaotong Liu、Hongfei Gao、Yulong Xiao

  DOI：10.1080/15421406.2023.2258695

  日期：2024.2.11

  First series of fluorescein-based hexacatenar mesogens consisting of a central fluorescein unit and two 1,2,3-triazole dendritic wings were designed and synthesized by using the Williamson reaction...

  利用威廉姆森反应设计并合成了第一系列由中心荧光素单元和两个 1,2,3-三唑树枝状翼组成的基于荧光素的六链液晶元...
• Berscheid, Ralf; Nieger, Martin; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2539 - 2552
  作者：Berscheid, Ralf、Nieger, Martin、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• Selective two way Cd(II) and Co(II) ions detection by 1,2,3–triazole linked fluorescein derivative
  作者：Prabhjot Kaur、Bajrang Lal、Navpreet Kaur、Gurjaspreet Singh、Akshpreet Singh、Gurpreet Kaur、Jandeep Singh

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.05.010

  日期：2019.9

  the detection of Cd(II) and Co(II) metal ion using 1,2,3-triazole linked fluorescein chemosensor (FLT). The studies were performed in 4:1 ethanol/water (v/v) solution and present an excellent “turn-off” and “turn-on” response with the Cd(II) and Co(II) metal ions, respectively. The need to develop FLT sensor was propelled by the high toxicity of Cd(II) and Co(II) ions in water and their competitive detection

  该报告提出了一种独特的“开关”系统，该系统使用1,2,3-三唑连接的荧光素化学传感器（FLT）检测Cd（II）和Co（II）金属离子。研究是在4：1乙醇/水（v / v）溶液中进行的，分别显示了Cd（II）和Co（II）金属离子的出色“关闭”和“开启”响应。Cd（II）和Co（II）离子在水中的高毒性以及用肉眼在金属离子混合物的水溶液中进行竞争性检测，推动了对FLT传感器的开发需求。包含1,2,3-三唑的FLT探针具有高选择性和特异性，该探针由荧光素主链组成，这归因于光电子转移（PET）机制。