5-fluoro-2-phenyl-6-(phenylthio)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione | 1192362-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-fluoro-2-phenyl-6-(phenylthio)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 5-Fluoro-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione；5-fluoro-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 1192362-46-1
• 化学式: C₂₀H₁₆FNO₂S
• 分子量: 353.417
• InChiKey: ABIREAVKCXIOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (3-fluorobut-1,3-dien-2-yl)(phenyl)sulfane 在 三氟化硼乙醚 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到5-fluoro-2-phenyl-6-(phenylthio)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氟-3-苯基硫代-1,3-丁二烯和2-三氟甲基-3-苯基硫代-1,3-丁二烯的合成及其对各种亲二烯体的反应性

  摘要：

  已经开发了从单溴代烯烃和二溴代烯烃合成新型2-氟-3-苯基硫代-1,3-丁二烯（8）和2-三氟甲基-3-苯基硫代-1,3-丁二烯（9）的通用方法。随后这些二烯在路易斯酸存在下与对称和不对称亲二烯体的Diels-Alder反应以中等至高收率得到了多种氟化的六元碳环。

  DOI：

  10.1021/ol901867q

文献信息

• Synthesis of 2-Fluoro-3-phenylthio-1,3-butadiene and 2-Trifluoromethyl-3-phenylthio-1,3-butadiene and Their Reactivities toward Various Dienophiles
  作者：Kamaldeep Paul、Ji Hye Hwang、Ji Hoon Choi、In Howa Jeong

  DOI：10.1021/ol901867q

  日期：2009.10.15

  A general approach for the synthesis of novel 2-fluoro-3-phenylthio-1,3-butadiene (8) and 2-trifluoromethyl-3-phenylthio-1,3-butadiene (9) from monobromoalkene and dibromoalkenes has been developed. Subsequent Diels−Alder reactions of these dienes with symmetrical and unsymmetrical dienophiles in the presence of Lewis acids gave a variety of fluorinated six-membered carbocycles in moderate to high

  已经开发了从单溴代烯烃和二溴代烯烃合成新型2-氟-3-苯基硫代-1,3-丁二烯（8）和2-三氟甲基-3-苯基硫代-1,3-丁二烯（9）的通用方法。随后这些二烯在路易斯酸存在下与对称和不对称亲二烯体的Diels-Alder反应以中等至高收率得到了多种氟化的六元碳环。