5,5-dimethyl-2-(6-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ylidene)cyclohexane-1,3-dione | 709020-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(6-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ylidene)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-6-methyl-1,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one；5,5-dimethyl-2-(6-methyl-4-oxo-1H-pyrimidin-2-ylidene)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 709020-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: NOAGXLGHESGBIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)pyrimidin-4(3H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-2-(6-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ylidene)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyridinylketones, and their cyclic derivatives produced from 6-methyl-2-thiouracil

  摘要：

  A possibility to obtain pyrimidines, containing oxoalkyl moiety in 2 position of the ring from the available 6-methyl-2-thiouracil was shown.

  DOI：

  10.1134/s1070363212040196

文献信息

• Reaction of 6-Methyl-2-Thiouracil and 6-Phenyl-2-Thiouracil with Chloro-β-Dicarbonyl and Bromo-β-Dicarbonyl Compounds and Their Nitrile Analogs
  作者：A. A. Yavolovskii、Yu. E. Ivanov、M. S. Fonari、L. Croitor、L. V. Grishchuk、R. Yu. Ivanova、G. L. Kamalov

  DOI：10.1002/jhet.2525

  日期：2016.11

  Derivatives of 2‐methylidene‐1,3‐dihydropyrimidin‐4‐ones 2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g were synthesized by interaction of 6‐methyl‐2‐thiouracil and 6‐phenyl‐2‐thiouracil 1a, 1b with some activated halogenides: diethyl bromomalonate, ethyl 2‐chloro‐3‐oxobutanoate, ethyl 2‐bromocyanoacetate, 2‐bromo‐5,5‐dimethylcyclohexan‐1,3‐dione, and bromomalononitrile. The boiling of 1a with ethyl 2‐bromocyanoacetate

  的2-亚甲基-1,3-二氢嘧啶-4-酮衍生物2A，2B，2C，2D，2E，2F，2克通过的相互作用合成6-甲基-2-硫尿嘧啶和6-苯基-2-硫尿嘧啶1A，1b与一些活化的卤化物：溴代丙二酸二乙酯，2-氯-3-氧代丁酸乙酯，2-溴氰基乙酸乙酯，2-溴-5,5-二甲基环己基1,3-二酮和溴代丙二腈。的沸点1A具有在的噻唑乙醇和EtONa导致分子内环化及形成混合物2- bromocyanoacetate [3,2-一个]嘧啶-5-酮3。1a与3-氯戊烷-2,4-二酮和2-溴-1,3-二苯丙烷-1,3-二酮相互作用产生相应的S-取代的硫代嘧啶4a，4b。通常，1b S烷基化产物不易硫磺挤出。在EtONa不存在下1b与溴代丙二酸二乙酯的反应在S-烷基化步骤中停止，而在乙醇或PPh 3中在EtONa存在下在二恶烷2-（乙氧基羰基甲基）硫代-6-苯基-1,3-二氢嘧啶-4中反应（1H）-一个6唯一形成。讨论了2-（1