(R)-ethyl 2-cyano-2-((S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-phenylacetate | 1312945-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-ethyl 2-cyano-2-((S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-phenylacetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-cyano-2-[(3S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-2-phenylacetate
• CAS: 1312945-47-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: RGRDXDSJVXZOGB-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-cyano-2-((S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-phenylacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R)-ethyl 5-oxo-4-(2-oxo-2-(phenylamino)ethyl)-3-phenylpyrrolidine-3-carboxylate 、 (3R,4S)-ethyl 5-oxo-4-(2-oxo-2-(phenylamino)ethyl)-3-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的氰基乙酸酯到马来酰亚胺的有机催化不对称共轭加成反应

  摘要：

  已经开发出α-取代的氰基乙酸酯向N-取代的马来酰亚胺的不对称共轭加成。评价了许多金鸡纳生物碱和胺硫脲作为催化剂。竹本的催化剂被发现是最有效的转化方法。以良好的收率，对映选择性和非对映选择性获得具有两个相邻的季铵和叔立体碳中心的手性琥珀酰亚胺。将产物方便地转化为手性γ-内酰胺，而对映选择性没有损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.009
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 苯基氰基乙酸乙酯 在 ethyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S,14R)-14-[[(1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(R)-ethyl 2-cyano-2-((S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化α-取代氰基乙酸酯向马来酰亚胺的不对称共轭加成

  摘要：

  已证明手性异戊四醇衍生的叔胺-硫脲可有效催化α-取代的氰基乙酸酯和马来酰亚胺之间的不对称共轭加成。以优异的产率，优异的非对映选择性以及良好至高对映选择性获得了具有邻位的四级-三级立体中心的不同的琥珀酰亚胺。该催化体系可以有效地用于大规模反应，并且产率和立体选择性保持在相同水平。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.009

文献信息

• An asymmetric hydrocyanation/Michael reaction of α-diazoacetates <i>via</i> Cu(<scp>i</scp>)/chiral guanidine catalysis
  作者：Sai Ruan、Xia Zhong、Quangang Chen、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/c9cc09521g

  日期：——

  An asymmetric one-pot hydrocyanation/Michael reaction of α-aryl diazoacetates with trimethylsilyl cyanide, tert-butanol, and N-phenylmaleimides has been realized. Using a chiral guanidinium salt/CuBr catalyst, a series of cyanide-containing pyrrolidine-2,5-diones could be obtained in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities.

  已经实现了α-芳基重氮乙酸酯与三甲基甲硅烷基氰化物，叔丁醇和N-苯基马来酰亚胺的不对称单锅氢氰化/迈克尔反应。使用手性胍盐/ CuBr催化剂，可以高收率获得一系列含氰化物的吡咯烷-2,5-二酮，并具有出色的非对映和对映选择性。
• Diastereo- and Enantioselective Conjugate Addition of α-Substituted Cyanoacetates to Maleimides Catalyzed by Binaphthyl-based Thiourea
  作者：Seong Hye Kang、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10439

  日期：2015.9
• Organocatalytic asymmetric conjugate addition of α-substituted cyanoacetates to maleimides
  作者：Jin-Jia Wang、Xue-Jiao Dong、Wen-Tao Wei、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.009

  日期：2011.3

  The asymmetric conjugate addition of α-substituted cyanoacetates to N-substituted maleimides has been developed. A number of cinchona alkaloids and amine thioureas were evaluated as catalysts. Takemoto’s catalyst was found to be the most efficient for the transformation. Chiral succinimides with two adjacent quaternary and tertiary stereogenic carbon centers were obtained in good yields, enantioselectivities

  已经开发出α-取代的氰基乙酸酯向N-取代的马来酰亚胺的不对称共轭加成。评价了许多金鸡纳生物碱和胺硫脲作为催化剂。竹本的催化剂被发现是最有效的转化方法。以良好的收率，对映选择性和非对映选择性获得具有两个相邻的季铵和叔立体碳中心的手性琥珀酰亚胺。将产物方便地转化为手性γ-内酰胺，而对映选择性没有损失。
• Thiourea-catalyzed asymmetric conjugate addition of α-substituted cyanoacetates to maleimides
  作者：Zhi-wei Ma、Ya Wu、Bin Sun、Hai-long Du、Wei-min Shi、Jing-chao Tao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.009

  日期：2013.1

  isosteviol-derived tertiary amine-thiourea was proven to be effective in catalyzing the asymmetric conjugate addition between α-substituted cyanoacetate and maleimides. Diverse succinimides bearing vicinal quaternary-tertiary stereocenters were obtained in excellent yields, excellent diastereoselectivities, and with good to high enantioselectivities. This catalytic system can be used efficiently in large-scale

  已证明手性异戊四醇衍生的叔胺-硫脲可有效催化α-取代的氰基乙酸酯和马来酰亚胺之间的不对称共轭加成。以优异的产率，优异的非对映选择性以及良好至高对映选择性获得了具有邻位的四级-三级立体中心的不同的琥珀酰亚胺。该催化体系可以有效地用于大规模反应，并且产率和立体选择性保持在相同水平。