6-methyl-2-((pyridin-3-yl)methylthio)pyrimidin-4-ol | 95016-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-methyl-2-((pyridin-3-yl)methylthio)pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 6-methyl-2-[(pyridin-3-ylmethyl)sulfanyl]pyrimidin-4-ol；6-methyl-2-[(3-pyridinylmethyl)sulfanyl]-4(3H)-pyrimidinone；4-methyl-2-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 95016-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD02182049
• 分子量: 233.294
• InChiKey: PYIUHXFBLVGDBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-((pyridin-3-yl)methylthio)pyrimidin-4-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-6-methyl-2-((pyridin-3-ylmethyl)thio)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  具有 (pyridin-3-ylmethyl)thio 和 phenylamino 部分的新型嘧啶衍生物的合成及其抗真菌活性的评价

  摘要：

  摘要 以乙酰乙酸乙酯、硫脲、3-吡啶甲基氯盐酸盐和取代苯胺为原料，通过多步反应合成了一系列具有（吡啶-3-基甲基）硫基和苯氨基部分的新型嘧啶衍生物。目标化合物的结构经IR、1H NMR、13C NMR和元素分析表征。评价了对灰葡萄孢和核盘菌的体外抗真菌活性。结果表明，N-苯基-6-甲基-2-((pyridin-3-ylmethyl)thio)pyrimidin-4-amine (4a) 对灰葡萄孢表现出很高的抑制活性，在 100 µg/mL 时抑制率为 87.5%；4a，和 N-(4-异丙基苯基)-6-甲基-2-((吡啶-3-基甲基)硫代)嘧啶-4-胺(4c)，N-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-2-((吡啶-3-基甲基)硫代)嘧啶-4-胺(4d)和N-(2-羟基-5-氯)-6-甲基-2 -((pyridin-3-ylmethyl)thio)pyrimidin-4-amine (4h) 对核

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1395439
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫脲嘧啶 、 3-(bromomethyl)pyridine hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到6-methyl-2-((pyridin-3-yl)methylthio)pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHYL SULFANYL PYRMIDMES USEFUL AS ANTIINFLAMMATORIES, ANALGESICS, AND ANTIEPILEPTICS
  [FR] MÉTHYLSULFANYLPYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES, ANALGÉSIQUES, ET ANTI-ÉPILEPTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010132999A8

文献信息

• PYRIMIDINES AS NOVEL THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Université Laval

  公开号：US20150225423A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention features compounds having the Formula (Ia) and (Ib) (e.g., a compound of any of Formulas ((Ia-2)-(Ia-21)), including other tautomers, stereoisomers, E/Z stereoisomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, and compositions thereof. The invention also features methods for treating or preventing pain (e.g., neuropathic pain), inflammation, or epilepsy in a patient by administering an effective amount of a compound of Formula (Ia) or (Ib). The invention also features a method for treating or preventing pain (e.g., neuropathic pain), inflammation, or epilepsy in a patient that includes administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of Formula (IIa) or (IIb) (e.g., a compound of any of Formulas ((IIa-2)-(IIa-6)). The compounds described herein (e.g., a compound of Formulas (Ia), (Ib), (IIa), or (IIb)) can also be used as anticonvulsants.

  本发明涉及具有式(Ia)和(Ib)的化合物(例如，任何公式((Ia-2)-(Ia-21))的化合物，包括其他互变异构体、立体异构体、E/Z立体异构体、前药、药学上可接受的盐及其组合物。本发明还涉及通过给患者施用式(Ia)或(Ib)的化合物的有效量来治疗或预防疼痛(例如，神经痛)、炎症或癫痫的方法。本发明还涉及一种治疗或预防疼痛(例如，神经痛)、炎症或癫痫的方法，包括向需要的患者施用式(IIa)或(IIb)的化合物的有效量(例如，任何公式((IIa-2)-(IIa-6))的化合物)。本文所描述的化合物(例如，公式(Ia)、(Ib)、(IIa)或(IIb)的化合物)也可用作抗惊厥剂。
• Pyrimidines as novel therapeutic agents
  申请人：Attardo Giorgio

  公开号：US09040538B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The present invention features compounds having the Formula (Ia) and (Ib) (e.g., a compound of any of Formulas ((Ia-2)-(Ia-21)), including other tautomers, stereoisomers, E/Z stereoisomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, and compositions thereof. The invention also features methods for treating or preventing pain (e.g., neuropathic pain), inflammation, or epilepsy in a patient by administering an effective amount of a compound of Formula (Ia) or (Ib). The invention also features a method for treating or preventing pain (e.g., neuropathic pain), inflammation, or epilepsy in a patient that includes administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of Formula (IIa) or (IIb) (e.g., a compound of any of Formulas ((IIa-2)-(IIa-6)). The compounds described herein (e.g., a compound of Formulas (Ia), (Ib), (IIa), or (IIb)) can also be used as anticonvulsants.

  本发明涉及具有公式(Ia)和(Ib)的化合物（例如，任何公式((Ia-2)-(Ia-21))的化合物，包括其他互变异构体、立体异构体、E/Z立体异构体、前药、药学上可接受的盐和组合物）。本发明还涉及通过给予公式(Ia)或(Ib)的化合物的有效量来治疗或预防患者的疼痛（例如，神经痛）、炎症或癫痫的方法。本发明还涉及一种治疗或预防患者的疼痛（例如，神经痛）、炎症或癫痫的方法，包括向需要的患者给予公式(IIa)或(IIb)的化合物的有效量（例如，任何公式((IIa-2)-(IIa-6))的化合物）。本文描述的化合物（例如，公式(Ia)、(Ib)、(IIa)或(IIb)的化合物）也可用作抗癫痫药。
• 2-[(3-Pyridinylmethyl)thio]pyrimidine derivatives: New bronchosecretolytic agents
  作者：Helmut Schickaneder、Heidrun Engler、Istvan Szelenyi

  DOI：10.1021/jm00386a018

  日期：1987.3

  2-[(3-Pyridinylmethyl)thio]pyrimidine derivatives (1a-n) promote the excretion of phenol red into the mouse trachea, indicating an increased tracheobronchial secretion. Furthermore, 2-[(3-pyridinylmethyl)thio]pyrimidine (1a) (tasuldine) produces greater excretion of phenol red into the mouse trachea after systemic administration than the known bronchosecretolytic ambroxol. Compound 1a also reduces the viscosity of canine bronchial mucus. Compound 1a has been selected for clinical investigations.
• METHYL SULFANYL PYRIMIDINES USEFUL AS ANTIINFLAMMATORIES, ANALGESICS, AND ANTIEPILEPTICS
  申请人：Université Laval

  公开号：EP2432776B1

  公开（公告）日：2019-09-11
• METHYL SULFANYL PYRMIDMES USEFUL AS ANTIINFLAMMATORIES, ANALGESICS, AND ANTIEPILEPTICS
  申请人：Chlorion Pharma, Inc.

  公开号：EP2432776A1

  公开（公告）日：2012-03-28