(αR)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidine-2-one | 155796-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (αR)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidine-2-one
• 英文别名: (1'R)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)piperidin-2-one；(R)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)piperidin-2-one；(R)-(-)-1-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidin-2-one；1-[(1r)-2-Hydroxy-1-phenylethyl]-piperidin-2-one；1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]piperidin-2-one
• CAS: 155796-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: OONXUJRRAJQJIA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  417.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidine-2-one 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-Dithian-2-yl）吲哚的合成应用V. 1达西卡哌酮型吲哚生物碱的不对称合成

  摘要：

  由2-（1,3-二噻-2--2-基）吲哚6和（αR）-N合成了手性四环达西卡哌酮型化合物（αR，1S，5R）-4和（αR，1R，5S）-16 - （β -羟基α苯乙基） - Δ 3 - piperidein -2-一个8在三个步骤中，以下，我们最近描述的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00047-g
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 potassium permanganate 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (αR)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-(氰甲基)恶唑烷系统的还原和氧化转化以扩大哌啶的手性库

  摘要：

  已利用两种新反应来修饰含有手性、非外消旋 N-（氰甲基）恶唑烷系统的哌啶支架。首先研究了雷尼镍介导的脱氰作用，然后是使用高锰酸钾的氧化过程，以提供对映体纯内酰胺，包括氧代哌啶酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400404

文献信息

• Asymmetric synthesis. XXX. Synthesis of 3-substituted piperidines from chiral non-racemic lactams
  作者：Laurent Micouin、Teresa Varea、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77162-0

  日期：1994.4

  A series of 3-substituted piperidines in enantiomerically pure form has been synthetized from lactam 3 by a stereospecific route involving a postulated rigid amide enolate. This strategy has been applied to the synthesis of (+)-stenusine 10.

  通过对内酰胺3的立体定向反应，从内酰胺3上合成了一系列对映体纯净形式的3-取代哌啶。此策略已应用于（+）-stenusine 10的合成。
• Dehydrierung cyclischer tertiärer Amine unter Reaktionsbeteiligung von enantiomeren nucleophilen Nachbargruppen / Dehydrogenation of Cyclic Tertiary Amines with Neighbouring of Enantiomeric Nucleophiles
  作者：Hans Möhrle、Thomas Berkenkemper

  DOI：10.1515/znb-2002-0409

  日期：2002.4.1

  For stereochemical investigation of their dehydrogenation, the enantiomers of the aminoalcohols 1, 2, and 3 were prepared from optically active sources, while the enantiomers of the diamines 8 and 9 were available by resolution of the racemates.T he pure antipodes of 1, 2, and 3 reacted with mercury(II)-EDTA by a twofold dehydrogenation via intermediate participation of the neighbouring alcoholic group to the optically active lactams 5, 6, and 7 under complete retention of configuration.In the same manner the diamines 8 and 9 generated by four electron withdrawal the cycloamidines 10 and 11.

  为了对它们的脱氢进行立体化学研究，氨基醇1、2和3的对映体是从光学活性源制备而来的，而二胺8和9的对映体则通过分离外消旋体获得。化合物1、2和3的纯对映体通过邻近醇基的中间参与，通过汞(II)-EDTA的双重脱氢反应生成了光学活性内酰胺5、6和7，保持构型完全不变。同样地，通过四电子提取生成了环酰胺10和11的二胺8和9。
• Stereoconvergent synthesis of N-Boc-(2R,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine
  作者：Manuel Velasco、Ulises Hernández、Joel L. Terán、Dino Gnecco、María L. Orea、David M. Aparicio、Víctor Gómez-Calvario、Sylvain Bernès、Jorge R. Juárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.005

  日期：2019.3

  stereoconvergent synthesis of N-Boc-(2R,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine from (R)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylethyl)piperidin-2-one is described. The key steps involved are α-hydroxylation of quiral lactam with O2, stereoconvergent reduction of (R)- or (S)-3-(benzyloxy)-piperidin-2-one with Red-Al® which afforded in both cases the trans-bicyclic oxazolidine in high stereoselectivity after chromatographic

  由（R）-1-（2-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-1-苯基乙基）哌啶-2-的N- Boc-（2 R，3 S）-3-羟基-2-苯基哌啶的立体收敛合成描述一个。涉及的关键步骤是用O 2使缩醛内酰胺进行α-羟基化，用Red-Al®立体收敛地还原（R）-或（S）-3-（苄氧基）-哌啶-2-酮，在两种情况下均提供了反式-双环恶唑烷在色谱纯化后具有高立体选择性，并且向手性双环恶唑烷中添加了立体特异性格利雅（Grignard）。
• Synthesis of carboxylic amides by ring-opening of oxazolidinones with Grignard reagents
  作者：David Bensa、Iain Coldham、Pia Feinäugle、Ravindra B. Pathak、Roger J. Butlin

  DOI：10.1039/b800849c

  日期：——

  including allyl, benzyl, alkyl and phenyl magnesium halides. The organomagnesium species attacks the carbonyl group and promotes ring-opening of the oxazolidinone. The product tertiary amides are useful substrates for stereoselective transformations and were applied to a highly selective enolate alkylation and to a ring-closing metathesis reaction to a six-membered lactam and hence a formal synthesis of the

  用格氏试剂处理N-烷基-恶唑烷-2-酮可得到叔羧酸酰胺产物。可以使用各种取代的恶唑烷酮，如在4-位上具有苯基，苄基或异丙基，在3-位（氮原子）上具有甲基，苄基或对甲氧基苄基所示。成功选择了格氏试剂，包括烯丙基，苄基，烷基和苯基卤化镁。有机镁物质攻击羰基并促进恶唑烷酮的开环。产物叔酰胺是用于立体选择性转化的有用底物，并用于高度选择性的烯醇烷基化和六元内酰胺的闭环易位反应，从而正式合成生物碱（-）-丝氨酸和（+） -stenusine。
• Asymmetric synthesis. XL. 2,3-Disubstituted piperidines via chiral non-racemic lactams
  作者：Lauren Micouin、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02307-0

  日期：1996.2

  Optically pure 2,3-cis-disubstituted piperidines 7a and 7b have been prepared from chiral lactams 2. The first step involves C-2 functionalization with Grigard reagent, then a diastereoselective reduction of resulting oxazolidines 5 furishes the desired piperidines 7.

  由手性内酰胺2制备了光学纯的2，3-顺式二取代的哌啶7a和7b。第一步涉及使用Grigard试剂对C-2进行功能化，然后对所得恶唑烷5进行非对映选择性还原，得到所需的哌啶7。