(E)-3-methoxy-2',4,5'-trihydroxystilbene | 1394048-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-methoxy-2',4,5'-trihydroxystilbene
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 1394048-08-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: PNGDBUKYNBUOIB-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 三乙醇胺 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-methoxy-2',4,5'-trihydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生的丁酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  通过 Mizoroki-Heck 反应合成了新型多羟基化 (E)-二苯乙烯，并测试了它们抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的能力。其中一些是丁酰胆碱酯酶的良好抑制剂；其中一种带有额外氟取代基的丁酰胆碱酯酶抑制剂是乙酰胆碱酯酶抑制剂的 94 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300051

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel (E) stilbene-based antitumor agents
  作者：René Csuk、Sabrina Albert、Bianka Siewert、Stefan Schwarz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.015

  日期：2012.8

  Several new (E) stilbenes were synthesized by a combination of a Wittig olefination followed by Mizoroki-Heck coupling reactions. These compounds were screened for antitumor activity in a panel of 8 human cancer cell lines by a colorimetric SRB assay. Several of these compounds exhibit strong cytotoxicity. The most active compound of this series showed an average IC50 value of 0.03 mu mol; it acts by apoptosis as shown by a dye-exclusion test, an extra acridine orange/ethidium bromide staining and DNA-laddering experiments. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Resveratrol Derived Butyrylcholinesterase Inhibitors
  作者：René Csuk、Sabrina Albert、Ralph Kluge、Dieter Ströhl

  DOI：10.1002/ardp.201300051

  日期：2013.7

  (E)‐stilbenes were synthesized by Mizoroki–Heck reactions and tested for their ability to inhibit the enzymes acetyl‐ and butyrylcholinesterase. Several of them are good inhibitors of butyrylcholinesterase; one of them carrying an extra fluorine substituent is a 94‐fold stronger inhibitor of butyrylcholinesterase than of acetylcholinesterase.

  通过 Mizoroki-Heck 反应合成了新型多羟基化 (E)-二苯乙烯，并测试了它们抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的能力。其中一些是丁酰胆碱酯酶的良好抑制剂；其中一种带有额外氟取代基的丁酰胆碱酯酶抑制剂是乙酰胆碱酯酶抑制剂的 94 倍。