3-[(1H-indol-3-yl)(1-naphthyl)methyl]-1H-indole | 33948-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(1H-indol-3-yl)(1-naphthyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 3,3'-(naphthalen-1-ylmethylene)bis(1H-indole)；3,3'-(1-naphthylmethylene)bis(1H-indole)；3-[1H-indol-3-yl(naphthalen-1-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 33948-96-8
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂
• 分子量: 372.469
• InChiKey: SXMIOJPKHCGWFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  634.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1H-indol-3-yl)(1-naphthyl)methyl]-1H-indole 在 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到3-[1H-indol-3-yl(naphthalen-1-yl)methylidene]indole
  参考文献：
  名称：

  合成，抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的评估，定量构效关系以及一些新型双吲哚作为预期MRSA丙酮酸激酶抑制剂的分子模型研究

  摘要：

  背景：MRSA是革兰氏阳性病原体，对甲氧西林和其他β-内酰胺抗生素（包括青霉素，奥沙西林和去氯西林）具有耐药性。统计数据表明，美国每年有多达19,000人死于MRSA。 方法：已建议谨慎使用现有药物，并开发新的抗菌剂，作为对抗MRSA造成的公共卫生负担的一种方法。在这项工作中，合成了大约60种双吲哚化合物（二吲哚基甲烷和二吲哚基亚甲基），并筛选出了针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。这项工作还进行了化合物的定量构效关系（QSAR）。 结果：大量的化合物似乎是抗MRSA的良好候选抗生素。金黄色葡萄球菌丙酮酸激酶（PK）和活性化合物的模型复合物表明，这些双吲哚候选物完全适合PK的两个单体之间的结合槽。预计这些化合物与重要的氨基酸残基具有H键和空间相互作用。 结论：目前的研究可能会导致发现抗MRSA候选药物的新前景。

  DOI：

  10.2174/1570180815666171213144922
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-[(1H-indol-3-yl)(1-naphthyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Sonogashira偶联和2-碘代苯胺的环异构化/ C3-官能化反应一锅合成2,2'-二取代的二吲哚基甲烷（DIM）

  摘要：

  已经开发了Pd（II）-Ag（I）催化的二吲哚基甲烷的高效合成。此转化过程包括一锅顺序的Sonogashira偶联（和去甲硅烷基化），然后进行2-碘苯胺的环异构化/ C3官能化。六个新债券（四个CC和两个CN）以一种底池形式形成。在温和的反应条件下，以优异的收率（高达94％）获得了各种二吲哚基甲烷，该策略也适用于克规模的合成。将产物转化为各种合成有用的化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob01701d

文献信息

• Phosphine‐Free Manganese(II)‐Catalyst Enables Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Indoles
  作者：Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/adsc.202100621

  日期：2021.9.21

  molecularly defined NNN−Mn(II) pincer complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with indoles is reported. A wide variety of symmetrical and unsymmetrical bis(indolyl)methane derivatives as well as some structurally important products such as Vibrindole A, Turbomycin B alkaloid, Antileukemic, and Anticancer agents were synthesized. Mechanistic studies illustrate the importance

  本文报道了一种空气稳定的、分子定义的 NNN-Mn(II) 钳形复合物催化醇与吲哚的无受体脱氢偶联。合成了多种对称和非对称双（吲哚基）甲烷衍生物以及一些结构上重要的产品，如 Vibrindole A、Turbomycin B 生物碱、抗白血病和抗癌剂。机理研究说明了 NH 部分在配合物中的重要性以及金属-配体合作在催化过程中的关键作用。
• Green and efficient synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes using Expanded Perlite-PPA as a heterogeneous solid acid catalyst in aqueous media
  作者：MARZIEH ESMAIELPOUR、BATOOL AKHLAGHINIA、ROYA JAHANSHAHI

  DOI：10.1007/s12039-017-1246-x

  日期：2017.3

  Perlite-Polyphosphoric acid (EP-PPA) as a novel, efficient, recyclable and eco-benign heterogeneous catalyst has been applied for the green and rapid synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes, in water, in good to excellent yields. The catalyst was characterized by XRF, FT-IR, TGA/DTG, ICP-OES, SEM-EDX and pH analysis. Importantly, the newly synthesized heterogeneous solid acid catalyst can be recovered

  膨胀珍珠岩-聚磷酸（EP-PPA）作为一种新颖，高效，可回收和生态友好的非均相催化剂已被用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷的水中，收率良好。通过XRF，FT-IR，TGA / DTG，ICP-OES，SEM-EDX和pH分析对催化剂进行了表征。重要的是，新合成的非均相固体酸催化剂可以回收并重复使用六次，而其催化潜力没有任何重大损失。本方法的显着特征是高转化率，较短的反应时间，更清洁的反应曲线和简单的后处理程序。 研究了膨胀珍珠岩-多磷酸（EP-PPA）作为新型，高效，可回收和生态友好的多相催化剂的催化活性，用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷。
• Catalytic activity of a zirconium(IV) Schiff base complex in facile and highly efficient synthesis of indole derivatives
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Somayeh Gazkar、Maryam Danehchin

  DOI：10.1007/s11243-011-9519-6

  日期：2011.10

  Eight Schiff base compounds were prepared by condensation of 1-amino-2-propanol with different benzaldehydes in water. One of the Schiff bases, (z)-N-bezylidene-2-hydroxypropane-1-amine (HL1), was used as a bidentate ligand for preparation of a zirconium complex (Zr(L1)2Cl2). The complex has been used as a catalyst for efficient synthesis of wide variety of indole derivatives in EtOH under mild conditions. The turnover number and reusability of the catalyst indicate that it has high efficiency and is fairly stable under the reaction conditions.

  八种席夫碱化合物通过1-氨基-2-丙醇与不同苯甲醛在水中的缩合反应制备而成。其中一种席夫碱，即(z)-N-苄叉-2-羟基丙-1-胺（HL1），被用作双齿配体来制备锆配合物（Zr(L1)2Cl2）。该配合物在温和条件下作为催化剂，在乙醇中高效合成各种吲哚衍生物。催化剂的转化数和可重复使用性表明其在反应条件下具有高效率且相当稳定。
• Eutectic salts promote green synthesis of bis(indolyl) methanes
  作者：Najmadin Azizi、Zohreh Manocheri

  DOI：10.1007/s11164-011-0479-4

  日期：2012.9

  A convenient and rapid method for the electrophilic substitution reaction of indoles with carbonyl compounds has been developed by using deep eutectic solvent as green and reusable catalysts to afford the corresponding bis(indolyl) methanes in excellent yields at room temperature under mild reaction conditions.

  一种方便快捷的吲哚与羰基化合物的电嗅取代反应方法已经被开发，使用深共熔溶剂作为绿色可重复使用的催化剂，在温和反应条件下常温下获得相应的双（吲哚基）甲烷，产率极高。
• First Aminocatalytic Synthesis of Bis(indolyl)methanes and DFT Studies on the Reaction Pathway
  作者：Grace Basumatary、Rahul Mohanta、Satyajit Dey Baruah、Ramesh Ch. Deka、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s10562-019-02932-2

  日期：2020.1

  Abstract Carbon–carbon bond-formation by aminocatalytic nucleophilic addition to aryl aldehyde ideally generates addition–elimination product. Here, we report an unexpected, yet efficient aminocatalytic nucleophilic addition of indole to aryl aldehydes to synthesize pharmacologically important bis(indolyl)methanes via aminocatalytic addition substitution reaction. Although many acid catalysed synthesis

  摘要 通过氨基催化亲核加成与芳基醛形成碳-碳键形成理想的加成-消去产物。在这里，我们报告了一种出乎意料但有效的氨基催化吲哚与芳基醛的亲核加成反应，通过氨基催化加成取代反应合成具有药理意义的双（吲哚基）甲烷。尽管报道了许多酸催化合成，但这是双（吲哚基）甲烷的首次氨基催化合成。图形摘要首次氨基催化合成双（吲哚基）甲烷和反应途径的 DFT 研究。格蕾丝·巴苏马塔里、拉胡尔·莫汉塔、萨蒂亚吉特·戴伊·巴鲁阿、拉梅什·奇。Deka 和 Ghanashyam Bez。