3,3'-[(2,4-dimethoxyphenyl)methanediyl]bis(1H-indole) | 486442-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-[(2,4-dimethoxyphenyl)methanediyl]bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[(2,4-dimethoxyphenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 486442-64-2
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 382.462
• InChiKey: SDDDNJSOHURMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 V₂O₅ based quadruple strontium titanate nanoparticles 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3,3'-[(2,4-dimethoxyphenyl)methanediyl]bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  基于V2O5的四纳米钙钛矿作为合成双和四环杂环化合物的新催化剂

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种新颖，高效且简便的方法，用于在有机合成中使用钛酸锶负载型催化剂。使用V 2 O 5 /钙钛矿纳米颗粒（NPs）在无溶剂条件下可以轻松制备香豆素，吲哚和and吨衍生物的二元和四元化合物。V 2 O 5使用傅里叶变换红外光谱（FTIR），X射线衍射（XRD）和支持能量色散X射线的扫描电子显微镜（SEM / EDAX）制备和鉴定/钙钛矿（NPs）。由强XRD峰计算得出的晶体尺寸与透射电子显微镜研究结果相符，在50-60 nm之间。EDAX分析和作图图像揭示了合成催化剂中所有成分的均匀分布及其计算的比率。

  DOI：

  10.1002/aoc.4783

文献信息

• Synthesis of 3‐substituted indoles promoted by pulverization‐activation method catalyzed by Bi(NO ₃ ) ₃ ·5H ₂ O
  作者：Mohammad M. Khodaei、Parvin Ghanbary、Iraj Mohammadpoor‐Baltork、Hamid R. Memarian、Ahmad R. Khosropour、Kobra Nikoofar

  DOI：10.1002/jhet.5570450213

  日期：2008.3

  A new, facile, efficient, “green” and chemoselective procedure for the synthesis of indole derivatives has been developed with pulverization-activation method catalyzed by Bi(NO3)3·5H2O (PAMC- Bi(NO3)3·5H2O) through grinding of indoles with aldehydes or Michael acceptors in the presence of catalytic amounts of Bi(NO3)3·5H2O under solvent-free conditions.

  利用Bi（NO 3）3 ·5H 2 O（PAMC- Bi（NO 3）3 ·5H 2 O）通过在催化量的铋（存在NO与醛或迈克尔受体的吲哚的磨削3）3 ·5H 2 ö无溶剂下的条件。
• An efficient synthesis of bis(indolyl) methanes and N,N′-alkylidene bisamides by Silzic under solvent free conditions
  作者：Hanan A. Soliman、Ahmed Y. Mubarak、Saad S. Elmorsy

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.11.013

  日期：2016.3

  Abstract An operationally simple and green method for the synthesis of a wide range of bis(indolyl)methanes, and N,N′ -alkylidene bisamides under mild conditions, with excellent yields using Silzic, has been developed. This improved method furnishes in good yields bis(indolyl)methanes derivatives starting from indole and aldehydes, or ketones, and N,N′ -alkylidene bisamides derivatives starting from

  摘要开发了一种操作简便且绿色的方法，该方法可以在温和的条件下用Silzic合成多种双（吲哚基）甲烷和N，N'-亚烷基双酰胺。该改进的方法以高产率提供了从吲哚和醛或酮开始的双（吲哚基）甲烷衍生物，和从乙酰胺和醛开始的N，N'-亚烷基双酰胺衍生物。催化系统以相同的效率重复使用了多达3次。
• Fe/Al pillared clay catalyzed solvent-free synthesis of bisindolylmethanes using diversely substituted indoles and carbonyl compounds
  作者：Deepak K. Sharma、Altaf Hussain、Mallikharjuna Rao Lambu、Syed Khalid Yousuf、Sudip Maiety、Baldev Singh、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c2ra22258b

  日期：——

  A fast, solvent-free solid acid mediated synthetic strategy for the synthesis of bisindolylmethanes has been developed. The process is applicable to a wide range of substrates with different protecting group survival properties. Reusability of Fe/Al pillared clay for more than 5 cycles without significant loss of catalytic activity adds to the features of the reaction.

  我们开发了一种快速、无溶剂的固体酸介导合成双吲哚甲烷的方法。该工艺适用于多种具有不同保护基团存活特性的底物。铁/铝柱状粘土可重复使用 5 次以上而不会明显丧失催化活性，这也是该反应的一大特点。
• Quick Access to Bis(indolyl)methanes: T3P as a Novel Catalyst System
  作者：T.S.R. Prasanna、K. Mohana Raju

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.1.074

  日期：2012.2.20

  A new catalytic system has been developed in the synthesis of bis(indolyl)methanes using cyclic phosphonic acid anhydride(T3P). Short reaction time, simplicity of isolation, safe catalyst and high yields of product are the features.

  开发了一种利用环状膦酸酐（T3P）合成双（吲哚基）甲烷的新催化体系。其特点是反应时间短、分离简单、催化剂安全、产物收率高。
• Facile synthesis of bis(indol-3-yl)methane derivatives catalyzed by carboxylic acid functionalized ionic liquid at room temperature: Investigation of photophysical properties, DFT calculations and molecular docking with bovine serum albumin
  作者：Sai Deepak Pasuparthy、Barnali Maiti

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133845

  日期：2024.3

  improved protocol for the synthesis of bis(indolyl)methanes using 6 mol% [BCMIM][Cl] ionic liquid via facile, one-pot, metal-free synthesis in aqueous ethanol at ambient temperature. In 15–55 min, a series of 48 derivatives were obtained in up to 94 % yields and were characterized using several spectroscopic techniques. UV–visible and fluorescence spectroscopies were used to investigate the photophysical behaviour

  在此，我们提出了一种改进的方案，使用 6 mol% [BCMIM][Cl] 离子液体在环境温度下在乙醇水溶液中进行简单、一锅、无金属的合成来合成双（吲哚基）甲烷。在 15-55 分钟内，获得了一系列 48 种衍生物，收率高达 94%，并使用多种光谱技术进行了表征。使用紫外可见光谱和荧光光谱研究合成的双吲哚衍生物的光物理行为。吸收光谱和发射光谱的波长分别为 298-379 nm 和 327-352 nm。理论计算显示出与实验研究相似的趋势。使用 AutoDock Vina 评估合成的衍生物与牛血清白蛋白 (BSA) 的结合亲和力。结果显示亲和力范围为-7.9 至-10.5 kcal mol。