1-(1-fluoroethyl)-4-methylbenzene | 174075-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-fluoroethyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-fluoro-1-(p-tolyl)ethane
• CAS: 174075-28-6
• 化学式: C₉H₁₁F
• 分子量: 138.185
• InChiKey: XJGBLKAAJAIWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-diazoacetate 、 1-(1-fluoroethyl)-4-methylbenzene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到methyl (2R*,3R*)-2-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-3-(p-tolyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  将重氮酯插入 C-F 键以实现苄基氟化物的非对映选择性单碳延伸：具有 C-F 键断裂和重整的前所未有的 BF3 催化

  摘要：

  C-F 键的选择性转化仍然是有机化学中的一个重要目标，但 C-F 插入单碳原子单元从未建立。在这里，我们报告了 BF 3催化的重氮酯作为单碳原子源形式插入 C-F 键以实现苄基氟化物的单碳延伸。DFT 计算研究表明，BF 3催化剂可以促进 C-F 键的断裂和重新形成。这种延伸提供了具有高水平非对映选择性的α-氟-α,β-二芳基酯。各种苄基氟化物和重氮酯均适用。该方法的合成效用通过合成一种化合物的氟类似物来证明，该化合物用作瞬时受体和潜在的经典通道抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10517
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 在 二乙胺基三氟化硫 、 1-octyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1-(1-fluoroethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为二乙基氨基三氟化硫（DAST）介导的醇和羰基化合物氟化的可循环溶剂

  摘要：

  据报道，第一种简单有效的方法是使用[C 8 mim] [PF 6 ]离子液体作为可循环利用的溶剂介质，以三氟二乙氨基硫醚（DAST）作为氟化试剂来合成单和宝石二氟化分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.107

文献信息

• Neuraminidase inhibitor
  申请人：Lo Lee-Chiang

  公开号：US20070207971A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  This invention relates to a method of treating an infection with an influenza virus. The method includes administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I): Each variable in this formula is defined in the specification.

  这项发明涉及一种治疗流感病毒感染的方法。该方法包括向需要的受试者施用化合物(I)的有效量： 该公式中的每个变量在规范中有定义。
• Deoxyfluorination with CuF ₂ : Enabled by Using a Lewis Base Activating Group
  作者：D. Eilidh Sood、Sue Champion、Daniel M. Dawson、Sonia Chabbra、Bela E. Bode、Andrew Sutherland、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202001015

  日期：2020.5.25

  Deoxyfluorination is a primary method for the formation of C-F bonds. Bespoke reagents are commonly used because of issues associated with the low reactivity of metal fluorides. Reported here is the development of a simple strategy for deoxyfluorination, using first-row transition-metal fluorides, and it overcomes these limitations. Using CuF2 as an exemplar, activation of an O-alkylisourea adduct

  脱氧氟化是形成CF键的主要方法。由于金属氟化物的低反应性相关的问题，通常使用定制试剂。本文报道了使用第一行过渡金属氟化物开发一种简单的脱氧氟化策略的方法，它克服了这些限制。使用CuF2作为示例，原位形成的O-烷基异脲加合物的活化可以有效地将亲核氟化物转移到一系列伯醇和仲醇中。光谱研究已被用来探测CuF2反应性增强的起源。还介绍了该方法在实现18 F放射性标记方面的实用性。
• Direct photocatalytic fluorination of benzylic C–H bonds with N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Matthew B. Nodwell、Abhimanyu Bagai、Shira D. Halperin、Rainer E. Martin、Henner Knust、Robert Britton

  DOI：10.1039/c5cc04058b

  日期：——

  Two complimentary strategies for the direct fluorination of benzylic C-H bonds with NFSI are described using either AIBN-initiation or decatungstate photocatalysis.

  描述了使用AIBN引发或分解钨酸盐的光催化作用，用NFSI直接将苄基CH键氟化的两种互补策略。
• An easy access to fluoroalkanes by deoxygenative hydrofluorination of carbonyl compounds via their tosylhydrazones
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c3cc00122a

  日期：——

  An efficient and operationally simple synthesis of fluoroalkanes by deoxygenative hydrofluorination of carbonyl compounds via their tosylhydrazone surrogates is reported. The reaction can be carried out in a one-pot procedure directly from carbonyl compounds.

  报道了一种高效且操作简单的氟烷烃合成方法，通过其对甲基肼替代物的去氧氟化反应，直接从羰基化合物进行一锅法反应。
• Direct and Convenient Conversion of Alcohols to Fluorides
  作者：Jingjun Yin、Devin S. Zarkowsky、David W. Thomas、Matthew M. Zhao、Mark A. Huffman

  DOI：10.1021/ol049672a

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] Directly mixing primary, secondary, and tertiary alcohols with nC(4)F(9)SO(2)F-NR(3)(HF)(3)-NR(3) in THF or MeCN results in convenient conversion to the corresponding fluorides in high yields. The readily available reagents are easy to handle, and the mild, almost neutral reaction conditions allow for excellent functional group compatibility. A NR(3)(HF)(3)/NR(3) ratio of

  [反应：请参见文本]将伯，仲和叔醇与nC（4）F（9）SO（2）F-NR（3）（HF）（3）-NR（3）在THF或MeCN中直接混合可以方便地以高收率转化为相应的氟化物。容易获得的试剂易于处理，温和的，几乎中性的反应条件可实现出色的官能团相容性。NR（3）（HF）（3）/ NR（3）的比率为