N-ethyl-4-methyl-N-(1-p-tolylethyl)aniline | 1338439-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-4-methyl-N-(1-p-tolylethyl)aniline
• 英文别名: N-ethyl-4-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)ethyl]aniline
• CAS: 1338439-71-6
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: DVBPOTVLCGBHSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 在 sodium azide 、 二氯乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 N-ethyl-4-methyl-N-(1-p-tolylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  苄基叠氮化物的路易斯酸介导的施密特反应：空间拥挤的芳族叔胺的合成

  摘要：

  描述了通过路易斯酸诱导的苄基叠氮化物的分子间施密特反应有效地一锅合成空间位阻芳香叔胺。在 EtAlCl2 存在下，苄基叠氮化物进行平滑的施密特反应，得到相应的亚胺离子，在原位用 NaBH4 还原，得到叔胺。还研究了取代基对芳环的影响和烷基侧链的空间效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100674

文献信息

• A Lewis Acid Mediated Schmidt Reaction of Benzylic Azide: Synthesis of Sterically Crowded Aromatic Tertiary Amines
  作者：Annamalai Murali、Manohar Puppala、Babu Varghese、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/ejoc.201100674

  日期：2011.9

  efficient one-pot synthesis of sterically hindered aromatic tertiary amines through Lewis acid induced intermolecular Schmidt reaction of benzylic azides is described. In the presence of EtAlCl2, benzylic azide underwent a smooth Schmidt reaction to give the corresponding iminium ion, which, upon reduction with NaBH4 in situ, afforded the tertiary amine. The effects of substituents on the aromatic ring and

  描述了通过路易斯酸诱导的苄基叠氮化物的分子间施密特反应有效地一锅合成空间位阻芳香叔胺。在 EtAlCl2 存在下，苄基叠氮化物进行平滑的施密特反应，得到相应的亚胺离子，在原位用 NaBH4 还原，得到叔胺。还研究了取代基对芳环的影响和烷基侧链的空间效应。