methyl (3S,4S,5R)-3-benzoyloxy-4,5-<(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy>-cyclohex-1-en-1-carboxylate | 245054-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5R)-3-benzoyloxy-4,5-<(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy>-cyclohex-1-en-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4aS,5S,8aR)-5-benzoyloxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate
• CAS: 245054-37-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₈
• 分子量: 406.433
• InChiKey: LDUJNKKHINEYJD-PIOPFGHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5R)-3-benzoyloxy-4,5-<(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy>-cyclohex-1-en-1-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (2S,3S,4aS,5S,8aR)-5-fluoro-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of 3-fluoroshikimic acids

  摘要：

  Exploitation of the dual dehydrating and fluorodeoxygenating properties of the dialkylaminosulfurtrifluorides has allowed access to the C3-fluorinated analogues of (-)-shikimic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.092
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-4-O,5-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)quinate 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl (3S,4S,5R)-3-benzoyloxy-4,5-<(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy>-cyclohex-1-en-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of 3-fluoroshikimic acids

  摘要：

  Exploitation of the dual dehydrating and fluorodeoxygenating properties of the dialkylaminosulfurtrifluorides has allowed access to the C3-fluorinated analogues of (-)-shikimic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.092

文献信息

• A pattern recognition approach to 14-epi-hydrophenanthrene core of the morphine alkaloids based on shikimic acid
  作者：Tung N. Dinh、Anqi Chen、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.063

  日期：2011.5

  An expeditious and stereoselective construction of C-14-epimer of the tetracyclic hydrophenanthrene framework of the morphine alkaloids is described. The core structure is obtained in nine steps in 11% overall yield from shikimic acid via three key transformations: (i) coupling of shikimic acid with 2-iodoisovanillin at C-3 by double SN2 inversion to form the aryl ether 5; (ii) an intramolecular Heck

  描述了吗啡生物碱的四环氢菲骨架的C-14-受体的快速和立体选择性构建。通过三个关键的转化，从sh草酸通过九个步骤以11％的总收率获得核心结构：（i）double草酸与2-碘异香兰素在C-3处通过两次S N 2转化形成芳基醚5；（ii）分子内的Heck反应以构建二氢苯并呋喃环，和（iii）McMurry偶合以提供对菲核心。
• An efficient transformation of quinic acid to shikimic acid derivatives
  作者：Cristina Alves、M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M.Rita Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00431-7

  日期：1999.7

  The synthesis of (−)-methyl shikimate and (−)-methyl 3-epi-shikimate and the 3-aminoshikimate derivative have been achieved via short and efficient routes from quinic acid.

  （-）- sh草酸甲酯和（-）-3-表-shi草酸酯和3-氨基shi草酸酯衍生物的合成已经通过短而有效的途径由奎宁酸实现。
• Approaches to the synthesis of 3-fluoroshikimic acids
  作者：Lovely Begum、Michael G.B. Drew、Jane L. Humphreys、David J. Lowes、Pamela R. Russi、Helen L. Whitby、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.092

  日期：2004.8

  Exploitation of the dual dehydrating and fluorodeoxygenating properties of the dialkylaminosulfurtrifluorides has allowed access to the C3-fluorinated analogues of (-)-shikimic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.