9,10-epoxy-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracene | 83143-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 9,10-epoxy-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracene
• 英文别名: 15-oxatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,11-tetraene
• CAS: 83143-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: ANIDPBGBEOEKCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-epoxy-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracene 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 邻四氯苯醌 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 2-苯基蒽
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Method for 2-Substituted Anthracenes

  摘要：

  在 2 位上带有伯烷基、Ï-羟基烷基、芳基或乙烯基取代基的蒽，可通过铜催化的格氏反应制备 2,3-环氧-1,2,3,4-四氢蒽，然后用四氯-1,2-苯醌（邻氯苯醌）对生成的醇进行脱水-脱氢反应。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4436
• 作为产物：
  描述：

  3-环丁烯砜 、 1,4-二氢-1,4-环氧萘 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到9,10-epoxy-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Method for 2-Substituted Anthracenes

  摘要：

  在 2 位上带有伯烷基、Ï-羟基烷基、芳基或乙烯基取代基的蒽，可通过铜催化的格氏反应制备 2,3-环氧-1,2,3,4-四氢蒽，然后用四氯-1,2-苯醌（邻氯苯醌）对生成的醇进行脱水-脱氢反应。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4436

文献信息

• Synthesis and Properties of 1, 1-Dihalogenocycloprop[<i>b</i>]Anthracenes
  作者：Paul M¨︁ller、Michel Rey

  DOI：10.1002/hlca.19820650405

  日期：1982.6.16

  The synthesis of 1, 1-difluoro-1H-cycloprop[b]anthracene (3) is described. The key step of the synthesis is the cycloaddition of 1,2-dichloro-3,3-difluorocyclo-propene (6) to 2,3-dimethylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (5). The 13C-NMR. spectrum of 3 is assigned on the grounds of C,F-coupling constants, selective H-decoupling and the resulting residual C,H-coupling. The 1, 1-dichloro derivative

  描述了1，1-二氟-1 H-环丙[ b ]蒽（3）的合成。合成的关键步骤是将1，2-二氯-3，3-二氟环丙烯（6）环加成到2，3-二甲基-1，2，3，4-四氢萘（5）上。的13 C-NMR。基于C，F耦合常数，选择性的H型去耦合以及所产生的残留C，H耦合来分配3的光谱。1，1-二氯衍生物4是通过相同的途径合成的，但不能分离得到纯净的。还原为1 H-环丙[ b ]蒽（2）和电离的实验3或4到阳离子16失败。
• Towards the IR Limit of the Triplet-Triplet Annihilation-Supported Up-Conversion: Tetraanthraporphyrin
  作者：Vladimir Yakutkin、Sergei Aleshchenkov、Sergei Chernov、Tzenka Miteva、Gabriele Nelles、Andrei Cheprakov、Stanislav Baluschev

  DOI：10.1002/chem.200801305

  日期：2008.11.10