(3S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-enecarbaldehyde | 144699-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: (3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 144699-11-6
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 370.68
• InChiKey: KGCYADNNBZGVDM-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,3S)-5-[(Z)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-((1R)-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]ethenyl]cyclohex-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成2个6-小号-顺式锁定类固醇激素1α的立体异构体的类似物，25-二羟基维生素d 3：1α，25-二羟基-19-也不-previtamin d 3和1β，25-二羟基-19-也不-previtamin d 3

  摘要：

  已经开发了由廉价的可商购获得的（-）-奎尼酸有效合成A-环前体8和9的方法。通过短序列（八步）以高总产率（30％）获得了A-环合成子8。合成A环前体9的一个关键步骤是在α，β-不饱和酯12中对甲硅烷基醚进行选择性脱保护。但是，值得注意的是，Mitsunobu方法在衍生物15上的收率很高，这与构型的全部转化有关，生成了酯16。A环合成子8和9与适当的CD环/侧链片段的偶联7，提供了访问6-小号-顺式锁定类固醇激素1α的类似物，25-（OH）2 -D 3：1α，25-（OH）2 -19-也不-pre-d 3（3）的和新颖的1β，25-（OH）2 -19-或-pre-D 3（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02152-8
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (3R,4R,5R)-3,5-Bis<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4-hydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (3S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1α,25-dihydroxy-19-norprevitamin D3

  摘要：

  We describe a convergent synthesis of 1-alpha,25-dihydroxy-19-norprevitamin D3 (3), an analogue of the hormone 1-alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1c) that is locked into the previtamin form.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79117-9

文献信息

• Gonzalez-Bcllo, Concepcioen; Coggins, T John R.; Hawkins, Alastair R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 849 - 854
  作者：Gonzalez-Bcllo, Concepcioen、Coggins, T John R.、Hawkins, Alastair R.、Abell, Chris

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1α,25-dihydroxy-19-norprevitamin D3
  作者：Luis A. Sarandeses、JoséL. Mascaren˜as、Luis Castedo、Antonio Mourin˜o

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79117-9

  日期：1992.9

  We describe a convergent synthesis of 1-alpha,25-dihydroxy-19-norprevitamin D3 (3), an analogue of the hormone 1-alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1c) that is locked into the previtamin form.
• Synthesis of two 6-s-cis locked stereoisomeric analogues of the steroid hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D3: 1α,25-dihydroxy-19-nor-previtamin D3 and 1β,25-dihydroxy-19-nor-previtamin D3
  作者：Mónica Dı́az、Miguel Ferrero、Susana Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02152-8

  日期：2000.1

  An efficient synthesis of A-ring precursors 8 and 9 from inexpensive commercially available (−)-quinic acid has been developed. A-Ring synthon 8 has been obtained through a short sequence (eight steps) in high overall yield (30%). One key step in the synthesis of A-ring precursor 9 is the selective deprotection of a silyl ether in an α,β-unsaturated ester 12. However, of note is the excellent yield

  已经开发了由廉价的可商购获得的（-）-奎尼酸有效合成A-环前体8和9的方法。通过短序列（八步）以高总产率（30％）获得了A-环合成子8。合成A环前体9的一个关键步骤是在α，β-不饱和酯12中对甲硅烷基醚进行选择性脱保护。但是，值得注意的是，Mitsunobu方法在衍生物15上的收率很高，这与构型的全部转化有关，生成了酯16。A环合成子8和9与适当的CD环/侧链片段的偶联7，提供了访问6-小号-顺式锁定类固醇激素1α的类似物，25-（OH）2 -D 3：1α，25-（OH）2 -19-也不-pre-d 3（3）的和新颖的1β，25-（OH）2 -19-或-pre-D 3（4）。