4α,5α-epoxyandrostene-3,11,17-trione | 17597-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α,5α-epoxyandrostene-3,11,17-trione
• 英文别名: 4α,5-epoxy-5α-androstane-3,11,17-trione；4α,5-Epoxy-5α-androstan-3,11,17-trion；(1S,2R,6S,8S,11S,12S,16S)-2,16-dimethyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecane-5,15,18-trione
• CAS: 17597-29-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: IBYJYHUKYNPVMS-XRGIRDKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可的松 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 4α,5α-epoxyandrostene-3,11,17-trione
  参考文献：
  名称：

  4,5-Epoxy-3-oxo Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01357a004

文献信息

• Diastereoselective epoxidation of olefins by organo sulfonic peracids, II
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01128-5

  日期：1996.2

  have investigated the behaviour of sulfonic peracids 2in situ generated towards olefins 7a,7b,9,11,14,16,18, allylic and homoallylic alcohols 20,22,24,26,28,30,33 and α,β-unsaturated ketones 35,37,39. Generally, the epoxidation proceeds in a peracid-like manner with greater diastereoselectivity than those by common oxidants. In particular, the epoxidation of Δ4 3-ketosteroids 39a-i led to 4α,5α-epoxides

  我们已经调查磺酸过酸的行为2原位朝向烯烃产生的图7A，7B，9,11,14,16,18，烯丙基和高烯丙基醇20,22,24,26,28,30,33和α，β-不饱和酮35,37,39。通常，环氧化以类似过酸的方式进行，其非对映选择性高于普通氧化剂。特别是，环氧化Δ 4 3-酮类固醇39A-I导致4α，5α环氧化物40A-i的具有显着的高解值。在胆固醇28b的环氧化中也发现了增强的α-选择性。由于反应条件温和，甚至对酸敏感的环氧化物以良好的产率获得了8a，8b，10，12，13，15，17，19。
• Camerino; Patelli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 579,584
  作者：Camerino、Patelli

  DOI：——

  日期：——
• 4,5-Epoxy-3-oxo Steroids
  作者：ROY H. BIBLE、CHESTER PLACEK、ROBERT D. MUIR

  DOI：10.1021/jo01357a004

  日期：1957.6