3-(3'-hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)propionic acid | 263277-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3'-hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(3-hydroxy-4-benzyloxyphenyl)propionic acid；3-(4-(Benzyloxy)-3-hydroxyphenyl)propanoic acid；3-(3-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 263277-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: RWJZMOUOSJEIEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 、 3-(3'-hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)propionic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到3'-(4'''-bromophenyl)-2'Z-propenyl 3-(3''-hydroxy-4''-benzyloxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。565. 考布他汀 D-2 磷酸盐和二氢考布他汀 D-2(1) 的合成

  摘要：

  设计了一种改良的考布他汀 D-2 ( 5 )合成路线，以进一步评估其生物活性，将其转化为磷酸盐前药 ( 25 - 28 )，并作为获得二氢考布他汀 D-2 ( 42 )的途径. 从饱和的 3-苯基丙酸酯中间体开始，通过 Ullmann 联芳醚反应 ( 39 - 41 ) ，完成了二氢考布他汀 D-2 的平行第一次全合成。与考布他汀 D-2 表现出的癌细胞生长抑制活性相反，相对较小的结构修饰 ( 41 , 42 ) 导致这些特性的消除。

  DOI：

  10.1021/np800635h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯基丙酸 在 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(3'-hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于BOC的环肽文库装配的新型安全捕获连接子的开发和应用。

  摘要：

  在药物发现过程中，环肽是有吸引力的靶标。不幸的是，目前尚不存在鲁棒的固相策略，其不能合成大量的离散环肽。在合成大型文库时，现有策略很复杂，因为需要进行大量的后处理才能从脱保护/裂解混合物中提取环状产物。为了克服这个问题，我们开发了一个新的安全捕获链接器。本文所述的安全捕获概念涉及使用受保护的邻苯二酚衍生物，其中在肽合成过程中羟基之一被苄基掩盖，从而使接头失活为氨解作用。接头的这种掩盖衍生物允许线性前体的BOC固相肽组装。环化之前，接头被激活，线性肽使用常用条件（TFMSA）脱保护，导致脱保护的肽与接头的活化形式连接。清除剂和脱保护加合物可通过简单的洗涤和过滤除去。在中和N-末端胺后，伴随从树脂上裂解的环化反应在DMF溶液中产生环肽。后处理是简单的溶剂去除。为了举例说明该策略，合成了几种针对生长抑素和整联蛋白受体的环肽。通过这项初步研究并显示该方法的优势，我们能够合成包含400多个成员的环状

  DOI：

  10.1021/jo010580y

文献信息

• アミド化合物及びその用途
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2005314352A

  公开（公告）日：2005-11-10

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a compound having an excellent controlling effect against plant pests.

  SOLUTION: This amide compound expressed by formula (1) [wherein, R1is H, a halogen atom, a 1-4C alkyl or the like; R2is a 1-4C alkyl, a 1-4C haloalkyl or the like; R3is H or a 1-3C alkyl; R4is a halogen, a 1-4C alkylthio, a 2-5C alkylcarbonyloxy or the like; R5is a 3-4C alkynyl; and X is O or S] has the excellent controlling effect against the plant pests.

  COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种对植物害虫具有优异控制效果的化合物。解决方案：由式（1）表示的酰胺化合物[其中，R1为H、卤素原子、1-4碳原子的烷基或类似物；R2为1-4碳原子的烷基、1-4碳原子的卤代烷基或类似物；R3为H或1-3碳原子的烷基；R4为卤素、1-4碳原子的烷基硫、2-5碳原子的烷基羰氧或类似物；R5为3-4碳原子的炔基；X为O或S]具有对植物害虫的优异控制效果。版权所有：(C)2006，JPO&NCIPI
• SYNTHESIS OF CYCLIC PEPTIDES
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：EP1115738A1

  公开（公告）日：2001-07-18
• EP1115738A4
  申请人：——

  公开号：EP1115738A4

  公开（公告）日：2004-09-01
• US7589170B1
  申请人：——

  公开号：US7589170B1

  公开（公告）日：2009-09-15
• [EN] SYNTHESIS OF CYCLIC PEPTIDES<br/>[FR] SYNTHESE DE PEPTIDES CYCLIQUES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2000018790A1

  公开（公告）日：2000-04-06

  This invention relates to methods for preparing cyclic peptides and peptidomimetic compounds in solution and bound to solid supports, and to cyclic peptide or peptidomimetic libraries for use in drug screening programmes. In particular the invention relates to a generic strategy for synthesis of cyclic peptides or peptidomimetics which enables the efficient synthesis under mild conditions of a wide variety of desired compounds. We have examined two approaches: 1) Positioning reversible N-amide substituents in the sequence. 2) Applying native ligation chemistry in an intramolecular sense. We have evaluated these for their improvements in the solution and solid phase synthesis of small cyclic peptides. We have systematically investigated the effects of preorganising peptides prior to cyclisation by using peptide cyclisation auxiliaries, and have developed new linkers to aid cyclic peptide synthesis. We have found surprising improvements in both yields and purity of products compared to the prior art methods. The combination of these technologies provides a powerful generic approach for the solution and solid phase synthesis of small cyclic peptides. We have also developed linkers and peptide cyclisation auxiliaries to aid cyclic peptide synthesis. The ring contraction and N-amide substitution technology of the invention provide improved methods for the synthesis of cyclic peptides and peptidomimetics. When used in conjunction with linker strategies, this combination provides solid-phase avenues to cyclic peptides and peptidomimetics.