1,3,6,8-tetrahydro-2,4,5,7-pyrimido<5,4-g>pteridinetetrone | 5807-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrahydro-2,4,5,7-pyrimido<5,4-g>pteridinetetrone
• 英文别名: 1H,9H-pyrimido[5,4-g]pteridine-2,4,6,8-tetraone；1H,9H-Pyrimido[5,4-g]pteridin-2,4,6,8-tetraon；1,9-Dihydropyrimido[5,4-g]pteridine-2,4,6,8-tetrone
• CAS: 5807-13-6
• 化学式: C₈H₄N₆O₄
• 分子量: 248.158
• InChiKey: SVDLRKRVMBVGHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270 °C
• 密度：
  2.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-tetrahydro-2,4,5,7-pyrimido<5,4-g>pteridinetetrone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 1,3,7,9-tetramethyl-1H,9H-pyrimido[5,4-g]pteridine-2,4,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Pteridines. XI. The Structure of Wieland's “Bis-alloxazine”¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a041
• 作为产物：
  描述：

  5-(6-amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylimino)-barbituric acid 在 硫酸 作用下， 生成 1,3,6,8-tetrahydro-2,4,5,7-pyrimido<5,4-g>pteridinetetrone
  参考文献：
  名称：

  Wieland et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 545, p. 209,214,219

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  布洛芬 在 1,3,6,8-tetrahydro-2,4,5,7-pyrimido<5,4-g>pteridinetetrone 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以37.1%的产率得到alpha-甲基-4-(2-甲基丙基)-苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled photooxygenation of ibuprofen by pyrimido[5,4-g]pteridinetetrone– and anthraquinone–oxygen systems

  摘要：

  在嘧啶并[5,4-g]蝶啶四酮 1– 和蒽醌 3– 氧系统存在下，布洛芬 [2-(4-异丁基苯基)丙酸]4 在丙酸和异丁基部分上进行区域控制光氧化。

  DOI：

  10.1039/c39910000601

文献信息

• Compound instability in dimethyl sulphoxide, case studies with 5-aminopyrimidines and the implications for compound storage and screening
  作者：Eliška Procházková、Petr Jansa、Anna Březinová、Lucie Čechová、Helena Mertlíková-Kaiserová、Antonín Holý、Martin Dračínský

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.065

  日期：2012.10

  The oxidation reactions of 5-aminopyrimidine derivatives in dimethyl sulphoxide (DMSO) were studied. The DMSO solutions of the studied compounds became deeply coloured within a few hours or days. The oxidation products can undergo further condensation reactions with the starting pyrimidines to yield bipyrimidines and/or pyrimidopteridines. The reaction mechanism of the oxidation-condensation reaction

  研究了5-氨基嘧啶衍生物在二甲基亚砜（DMSO）中的氧化反应。所研究化合物的DMSO溶液在数小时或数天内会变深。氧化产物可与起始嘧啶进行进一步的缩合反应，以产生联嘧啶和/或嘧啶蝶啶。5-氨基嘧啶与四氧嘧啶（2,4,5,6-四氧嘧啶）的反应也支持了氧化-缩合反应的反应机理。DMSO通常在生物活性的体外测试中用作溶剂，但它也是氧化剂，可能与溶质分子发生反应，并显着影响生成的生化数据的质量。
• A New Synthesis of Pteridines
  作者：G. M. TIMMIS

  DOI：10.1038/164139a0

  日期：1949.7

  CH2CH2-COOH-p), which is a powerful antagonist (Martin et al.2), an effect which was reversed by giving folic acid. Little et al.3 and Woll4 have reported inhibition of growth of the Rous chicken sarcoma by means of antagonists, and Bass and Freeman5 found that the inhibition of a lymphoma (lymphoma 6C3HED) in the mouse by mustard gas was to some extent prevented by giving folic acid. Meyer6 claims a favourable

  蝶啶衍生物（I：R1、R2、R3、R4 = H）作为叶酸拮抗剂来源（I：R1 = OH；R2 = NH2；R4 = H；R3 = .CH2）的生物学兴趣越来越大.NH.C6H4.CO.NHCH(COOH): CH2CH2COOH-p)，因为这种维生素在某些细菌和正常和恶性组织的生长中起着重要作用。因此，Hertz1 报道了由芪敌酚引起的鸡生殖道异常生长受到甲基叶酸的抑制（I：R1 = OH；R2 = NH2；R4 = CH3；R3 = .CH2.NH.C6H4.CO.NHCH（ COOH).CH2CH2-COOH-p)，它是一种强大的拮抗剂（Martin 等人 2），这种作用通过给予叶酸逆转。Little 等人 3 和 Woll4 报道了通过拮抗剂抑制劳斯鸡肉瘤的生长，Bass 和 Freeman5 发现芥子气对小鼠淋巴瘤（淋巴瘤 6C3HED）的抑制在一定程度上可以通过给予叶酸来防止。Meyer6
• Method of preparing pyrimidopyrazines
  申请人：BURROUGHS WELLCOME CO

  公开号：US02581889A1

  公开（公告）日：1952-01-08
• Okamoto, Yoshihisa; Ogura, Kuniyoshi; Kurasawa, Yoshihisa, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1231 - 1234
  作者：Okamoto, Yoshihisa、Ogura, Kuniyoshi、Kurasawa, Yoshihisa、Kinoshita, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidopteridines by Oxidative Self-condensation of Aminopyrimidines^1,2
  作者：E. C. Taylor、Harvey M. Loux、Elvira A. Falco、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01613a066

  日期：1955.4