(2R,3S,7S)-[7-((t-butyldimethyl)silanyloxy)-4-methylene-1-oxa-spiro[2.5]oct-2-yl]-methanol | 138381-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,7S)-[7-((t-butyldimethyl)silanyloxy)-4-methylene-1-oxa-spiro[2.5]oct-2-yl]-methanol
• 英文别名: (2R,3S,7S)-[7-((t-butyldimethyl)silanyloxy)-4-methylene-1-oxaspiro[2.5]oct-2-yl]-methanol；(2R,3S,7S)-[7-(t-butyldimethyl)silanyloxy-4-methylene-1-oxa-spiro[2.5]oct-2-yl]-methanol；(2R,3S,7S)-[7-(t-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylene-1-oxa-spiro[2.5]oct-2-yl]-methanol；[(2R,3S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylidene-1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl]methanol
• CAS: 138381-65-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: FIJMUOZKMDEXMI-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,7S)-[7-((t-butyldimethyl)silanyloxy)-4-methylene-1-oxa-spiro[2.5]oct-2-yl]-methanol 在 tris(3,5-dimethylpyrazolyl)hydriborate rhenium trioxide selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二叔丁基过氧化物 、 三光气 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 正壬烷 、 正己烷 、 三氯乙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.99h， 生成 tert-butyl(((1R,5S,Z)-3-(2-((3aS,7aS,E)-1-((S,E)-6-ethyl-6-((trimethylsilyl)oxy)oct-4-en-2-yl)-7a-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-5-fluoro-4-methylenecyclohexyl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  WO2008/34908

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  vitamin D2 在 Sudan Red 7B 吡啶 、 咪唑 、 sodium acetate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (2R,3S,7S)-[7-((t-butyldimethyl)silanyloxy)-4-methylene-1-oxa-spiro[2.5]oct-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/34908

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Preparation of an A-ring building block for the total synthesis of 1α,25-dihydroxy vitamin D 3 and structurally related congeners: lipase-catalyzed stereoselective esterification of a suitable epoxyalcohol
  作者：Patrizia Ferraboschi、Shahrzad Reza-Elahi、Luca Scotti、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00239-1

  日期：2000.7

  An useful A-ring building block for the total synthesis of vitamin D3 congeners, compound 7, has been prepared starting from vitamin D2 by a chemo-enzymatic approach that relies on lipase-catalyzed acylation in an organic solvent for the stereoselective step.

  对于维生素d的总合成中有用的A-环积木3个同类物，化合物7，已制备选自维生素d开始2通过依赖于脂肪酶催化酰化在用于立体选择性步骤的有机溶剂中的化学-酶促方法。
• WO2007/22433
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/43857
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/91686
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chemical conversion of vitamin D3 to its 1,35-dihydroxy metabolite
  作者：Jaroslaw Kiegiel、Peter M. Wovkulich、Milan R. Uskoković

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80752-r

  日期：1991.10

  Vitamin D3 (6) has been converted to the 1,25-dihydroxy vitamin D3 metabolite (1) and the 1-alpha-fluoro derivative 2 via a new process. The strategy involved the cleavage of the ring A portion from the CD portion in vitamin D3 followed by the individual modification of each subunit ot form 3, 4, and 5. The subsequent recombination of 3 and 5 formed 1 while 4 and 5 produced 2.