triethyl(((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-((S)-1-((triethylsilyl)oxy)propan-2-yl)octahydro-1H-inden-4-yl)oxy)silane | 303780-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl(((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-((S)-1-((triethylsilyl)oxy)propan-2-yl)octahydro-1H-inden-4-yl)oxy)silane
• 英文别名: Triethyl(((1R,3AR,4S,7AR)-7A-methyl-1-((S)-1-((triethylsilyl)oxy)propan-2-YL)octahydro-1H-inden-4-YL)oxy)silane；[(2S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-4-triethylsilyloxy-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]propoxy]-triethylsilane
• CAS: 303780-38-3
• 化学式: C₂₅H₅₂O₂Si₂
• 分子量: 440.858
• InChiKey: LTANPOMVUZULNY-WJGLBBAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-((S)-1-((triethylsilyl)oxy)propan-2-yl)octahydro-1H-inden-4-yl)oxy)silane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 des-A,B-8β-triethylsililoxy-23,24-dinor-22-cyanocholane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-DEOXY ANALOGS OF VITAMIN D-RELATED COMPOUNDS
  [FR] ANALOGUES 1-DÉSOXY DE COMPOSÉS APPARENTÉS À LA VITAMINE D

  摘要：

  公开号：

  WO2011088209A3
• 作为产物：
  描述：

  维生素D2 在 臭氧 作用下， 生成 triethyl(((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-((S)-1-((triethylsilyl)oxy)propan-2-yl)octahydro-1H-inden-4-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  概念上新的激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的20-epi-22-oxa砜类似物：合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了具有天然1alpha，3beta-羟基基团但缺乏天然激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（25）的25-羟基基团的新C，D环侧链改性砜4a和特点。新颖的合成功能包括：（1）在伯-仲双甲硅烷基醚中间体中仅对伯甲硅烷基醚进行化学选择氧化，以及（2）平滑还原醚化而不受相邻磺酰基的干扰。砜4a，但不是它的1beta，3alpha-非对映异构体4b，在体外具有强大的抗增殖和转录活性，但在体内则是非消钙的。尽管砜4a的设计类似于Leo Pharmaceutical Co.的KH-1060（3），但被分解代谢酶识别，

  DOI：

  10.1021/jm000215j

文献信息

• 타칼시톨의 제조방법 및 그를 위한 중간체
  申请人：YONSUNG FINE CHEMICAL CO. LTD. 연성정밀화학(주)(120010064469) Corp. No ▼ 130111-0057158BRN ▼135-81-35444

  公开号：KR20180116959A

  公开（公告）日：2018-10-26

  본 발명은 타칼시톨의 제조방법 및 그에 사용되는 중간체에 관한 것이다. 본 발명의 제조방법에 따르면, 타칼시톨을 복잡하고 긴 제조 과정을 거치지 않고, 효율적이고 경제적으로 제조할 수 있다.

  本发明涉及塔卡西酮的制备方法及其使用的中间体。根据本发明的制备方法，可以高效经济地制备塔卡西酮，而无需经历复杂和冗长的制造过程。
• Process Development of Tacalcitol
  作者：Seung Jong Lee、Hyung Wook Moon、Kee-Young Lee、Chang Young Oh、U Bin Kim、Hyunik Shin

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00010

  日期：2021.4.16

  A highly convergent, gram-scale synthesis of vitamin D3 analogue tacalcitol 1 is disclosed, starting from L-valine and Inhoffen–Lythgoe diol. Key features of the synthesis include modified Julia olefination reaction of β-oxybenzothiazol-2-yl sulfone with C/D ring containing aldehyde to access decagrams of fully functionalized C/D ring synthon. The Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction between the

  从L-缬氨酸和Inhoffen-Lythgoe二醇开始，公开了一种高度收敛的，克级的维生素D3类似物tacalcitol 1的合成方法。合成的关键特征包括将β-氧基苯并噻唑-2-基砜与含醛的C / D环进行改进的Julia烯化反应，以得到十官能度完整的C / D环合成子。C / D环片段与市售膦酸酯之间的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应完成了碳骨架，该碳骨架在克级合成中被精制为他卡醇1。
• A non-calcemic sulfone version of the vitamin D3 analogue seocalcitol (EB 1089): chemical synthesis, biological evaluation and potency enhancement of the anticancer drug adriamycin
  作者：G Posner

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00159-6

  日期：2001.9

  Novel side-chain diene sulfones 5, analogues of the natural hormone 1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3) (calcitriol, 1), were designed to incorporate some of the therapeutically most favorable structural features of the Leo Pharmaceutical Company's drug candidate diene EB 1089 (seocalcitol, 4) and of the Hopkins' non-calcemic side-chain sulfone analogues 2 and 3. Synthesis of diene sulfones 5 features

  在体外对鼠角质形成细胞和恶性黑色素瘤细胞以及对MCF-7人乳腺癌细胞具有抗增殖作用。将二烯砜5a与目前使用的抗癌药阿霉素（ADR）结合使用可在MCF-7细胞中引起ADR抗增殖能力的3倍显着提高。砜二烯类似物5a在MCF-7和ROS 17 / 2.8细胞中的转录活性较弱，与维生素D受体（VDR）的结合较弱但可测量，并且希望每天10天的剂量（7天）在体内无血钙microg / kg大鼠体重。
• Stereoselective synthesis of (22Z)-25-hydroxyvitamin D2 and (22Z)-1α,25-dihydroxyvitamin D2
  作者：Zoila Gándara、Manuel Pérez、Xenxo Pérez-García、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.049

  日期：2009.8

  Two new vitamin D-2 analogues, (22Z)-25-(OH)-D-2 and (22Z)-1 alpha,25-(OH)(2)-D-2, were serendipitously synthesized from vitamin D-2 and using the Julia-Kocienski olefination. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd-allylic substitution mediated synthesis of 25-amino vitamin D3 derivatives
  作者：Marcos L. Rivadulla、Xenxo Pérez-García、Manuel Pérez、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.019

  日期：2013.6

  Vitamin D-3 analogues with a nitrogen atom linked to C-25 have been synthesized. The key step involves an allylic substitution with 2-nitropropane using catalytic species of Pd(O). This optimized procedure gave the desired compound with complete regioselectivity and high yields and was used for the successful preparation of targeted vitamin D derivatives. The chosen strategy for the construction of the triene unit was totally compatible with the new functional groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.