2-tert-butyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxaziridine | 26378-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxaziridine
• 英文别名: 2-(t-butyl)-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine；2-tert-butyl-3-(4-nitro-phenyl)-oxaziridine；2-tert-Butyl-3-(4-nitro-phenyl)-oxaziridin；2-tert-Butyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine
• CAS: 26378-36-9；39245-61-9；39245-62-0；59905-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: IWSSKZLNQFPBFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  306.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxaziridine 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 N-叔丁基-Alpha-(4-硝基苯基)硝酮
  参考文献：
  名称：

  芳基取代基对正烷基恶唑烷酮热异构化为硝酮的影响

  摘要：

  报道了衍生自-取代的C-芳基醛亚胺和C-二芳基酮亚胺的恶唑烷经热异构化为异构体硝基的动力学研究的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80234-3
• 作为产物：
  描述：

  p-硝基苄烯叔丁胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  芳炔与氧氮丙啶[3+2]环加成合成二氢苯并异恶唑

  摘要：

  二氢苯并异恶唑很容易通过氧氮丙啶和芳炔的[3+2]环加成以良好的产率制备。该反应涉及氧氮杂环丙烷的CO键的异常断裂，并耐受氧氮杂环丙烷和邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯上的各种取代基，形成芳基-、杂芳基-、烷基-和萘基取代的二氢苯并异恶唑。使用钯催化的交叉偶联过程可以将所得的卤素取代的二氢苯并异恶唑轻松地加工成更复杂的产物。

  DOI：

  10.1021/jo101656c

文献信息

• Sulfonic peracids — III. Heteroatom oxidation and chemoselectivity
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00202-5

  日期：1996.4

  investigated thep-toluenesulfonic peracid (2) generated in situ in the oxidation of different types of compounds containing nitrogen and/or sulfur. The sulfonic peracid2 shows a remarkable chemoselectivity characterized by a preferred oxidation of sulfides to the sulfones in the presence of amines or olefins and a strong dependence on the nature of the amine in the competitive oxidation of olefins and amines.

  我们研究了在氧化包含氮和/或硫的不同类型化合物时原位生成的对甲苯磺酸过酸（2）。磺酸过酸2显示出显着的化学选择性，其特征在于在胺或烯烃的存在下硫化物优选氧化成砜，并且在烯烃和胺的竞争性氧化中强烈依赖于胺的性质。
• An Environmentally Friendly Oxidation System for the Selective Oxygenation of Aldimines to Oxaziridines with Anhydrous TBHP and Alumina-Supported MoO3 as a Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、V. V. D. N. Prasad、Bir Sain

  DOI：10.1002/ejoc.200600980

  日期：2007.5

  A highly efficient and selective protocol for the oxygenation of various aldimines to oxaziridines, which proceeds in excellent yields with enhanced selectivity by using alumina-supported MoO3 as a recyclable heterogeneous catalyst and anhydrous TBHP as the ultimate oxidant, is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了一种将各种醛亚胺氧化成恶氮丙啶的高效和选择性方案，该方案通过使用氧化铝负载的 MoO3 作为可回收的多相催化剂和无水 TBHP 作为最终氧化剂，以优异的产率和更高的选择性进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Weak base-promoted selective rearrangement of oxaziridines to amides <i>via</i> visible-light photoredox catalysis
  作者：Jin Park、Sehoon Park、Gwang Seok Jang、Ran Hui Kim、Jaehoon Jung、Sang Kook Woo

  DOI：10.1039/d1cc03855a

  日期：——

  The selective rearrangement of oxaziridines to amides via a single electron transfer (SET) pathway is unexplored. In this study, we present a weak base-promoted selective rearrangement of oxaziridines to amides via visible-light photoredox catalysis. The developed method shows excellent functional group tolerance with a broad substrate scope and good to excellent yields. Furthermore, control experiments

  尚未探索通过单电子转移 (SET) 途径将恶氮丙啶选择性重排为酰胺。在这项研究中，我们提出了通过可见光光氧化还原催化将恶氮丙啶选择性重排为酰胺的弱碱促进。所开发的方法显示出优异的官能团耐受性，具有广泛的底物范围和良好的产率。此外，还进行了控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算，以深入了解反应性和选择性。
• Autoxidation reactions of imines to form oxaziridines and amides
  作者：Barbara J. Auret、Derek R. Boyd、Peter B. Coulter

  DOI：10.1039/c39840000463

  日期：——

  The formation of oxaziridines and the isomeric amides in equal amounts by the spontaneous autoxidation of several liquid imines via peroxyimidic acid intermediates is reported.

  据报道，通过过氧亚甲基酸中间体自发地自氧化几种液态亚胺，形成等量的恶唑烷和异构酰胺。
• UV–Vis Monitoring of Radical Polymerizations by Spin Trapping with Chromophoric Nitrones
  作者：Ralph Husmann、Sebastian Wertz、Constantin G. Daniliuc、Sascha W. Schäfer、Ciarán B. McArdle、Armido Studer

  DOI：10.1021/ma4025174

  日期：2014.2.11

  The application of chromophoric radical spin traps for highly sensitive UV–vis monitoring of conversion of radical enhanced spin capturing polymerizations (ESCP) is presented. In ESCP the growing macroradical is reacting with a nitrone providing the corresponding polymeric nitroxide radical spin trap which will react irreversibly with a second macroradical to eventually give a polymeric alkoxyamine

  提出了发色自由基自旋阱在高灵敏度紫外可见监测自由基增强自旋捕获聚合（ESCP）转化中的应用。在ESCP中，不断增长的大自由基与硝酮反应，提供了相应的聚合氮氧自由基自旋阱，该陷阱将与第二个大自由基不可逆地反应，最终生成聚合烷氧基胺。苯乙烯和n的进展通过结合到聚合物中的硝酮转化为烷氧基胺部分，由于200-500 nm范围内硝酮发色团的吸光度发生了显着变化，因此成功地观察到了π-共轭硝酮存在下的丙烯酸丁酯ESC聚合反应。此外，还讨论了有关紫外可见光监测硝酮转化为相应的恶唑烷的相关研究。