N-(6-bromohexyl)-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride | 1316753-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-bromohexyl)-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 6-bromo-2-(6-bromohexyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-bromo-2-(6-bromohexyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1316753-84-0
• 化学式: C₁₈H₁₇Br₂NO₂
• 分子量: 439.146
• InChiKey: WHPPNEGYVADQAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  542.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromohexyl)-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride 以 乙二醇甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类用于超分辨成像的线粒体荧光探针及其制备和应用

  摘要：

  本发明提供了一类用于超分辨成像的线粒体探针及其制备和应用，该探针以萘酰亚胺为母体，以三苯基膦为定位基团，设计合成了一类适用于超分辨成像的线粒体荧光探针。通过在萘酰亚胺4,5‑位引入不同刚性结构，抑制了扭转导致的能量损耗，提高了其亮度和稳定性，不同溶剂中荧光量子产率均大于0.80(水中Φ＝0.81)，摩尔消光系数大于40000M‑1cm‑1。对pH、温度、极性等微环境均不敏感，能够在复杂环境中保持荧光信号的准确性。此外，相对于商业线粒体染料，该类分子的细胞膜透过性更好，可以实现对活细胞线粒体快速、准确地染色，在超分辨显微成像领域具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN111333679A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 N-(6-bromohexyl)-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  一系列萘二甲酰亚胺：设计，合成和生物活性评估，作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  作为潜在的抗菌剂和抗真菌剂的一系列萘唑类是方便和有效地合成从可商购的6-溴苯开始[日]异戊烯-1,3-二酮。所有新化合物均通过NMR，IR，MS和HRMS光谱进行了表征。使用两倍系列稀释技术评估了它们对四种革兰氏阳性细菌，四种革兰氏阴性细菌和两种真菌的抗菌活性。生物学测定表明，大多数制备的化合物显示出对测试菌株的抑制作用。特别地，三唑鎓衍生物不仅具有比其相应的先驱唑更高的功效，而且还显示出与参考药物绿霉素，奥比沙星和氟康唑相当或什至更好的效力。还初步讨论了目标分子的结构片段，pH和C log P值等因素。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4873-1

文献信息

• 一种高亮度、高稳定性线粒体荧光染料
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111334074A

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明提供了一种高亮度、高稳定性线粒体荧光染料。该染料为以萘酰亚胺为染料母体，以三苯基膦为定位基团设计合成的一种能够对活细胞线粒体快速、准确标记的荧光染料。通过在供电子一端引入氮杂环丁烷，一定程度上抑制了染料的TICT，使其亮度和稳定性大幅度提高，水中吸光度可达16000M‑1cm‑1，量子产率为0.27，稳定性明显增加，适用于线粒体的超分辨显微成像，在生物成像领域具有广泛的应用前景。
• 一类488nm激发的线粒体荧光探针及其制备与生物应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111333677A

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明提供了一类488nm激发的线粒体探针及其制备和生物应用，该线粒体探针一定程度解决了该波段线粒体探针亮度低、稳定性差的问题。本发明涉及的488nm激发的线粒体探针以萘酰亚胺为母体，通过在萘酰亚胺4,5‑位引入不同刚性结构，抑制了扭转导致的能量损耗，提高了其亮度和稳定性，不同溶剂中荧光量子产率均大于0.80(水中Φ＝0.81)，摩尔消光系数大于40000M‑1cm‑1。同时降低了探针对pH、温度、极性等微环境的敏感度，保证了复杂的生理环境中荧光信号的准确性，可以实现对活细胞线粒体快速、准确地染色，在荧光显微成像领域具有广泛的应用前景。
• Synthesis and activities of naphthalimide azoles as a new type of antibacterial and antifungal agents
  作者：Yi-Yi Zhang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.042

  日期：2011.7

  Naphthalimide-derived azoles as a new type of antimicrobial agents were synthesized and evaluated for their efficiency in vitro against eight bacteria and two fungi by two fold serial dilution technique. Most title compounds exhibited good antimicrobial potency with low MIC values ranging from 1 to 16 mu g/mL. Notably, some synthesized compounds displayed comparable or even better antibacterial and antifungal activities against some tested strains than the reference drugs Orbifloxacin, Chloromycin and Fluconazole, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel fluconazoliums and their evaluation for antibacterial and antifungal activities
  作者：Yi-Yi Zhang、Jia-Li Mi、Cheng-He Zhou、Xiang-Dong Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.010

  日期：2011.9

  A series of novel fluconazoliums were synthesized and their bioactive evaluation as potential antibacterial and antifungal agents were described. Some target compounds displayed good and broad-spectrum antimicrobial activities with low MIC values ranging from 0.25 to 64 mu g/mL against all the tested strains, including three Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, MRSA and Bacillus subtilis), three Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Bacillus proteus) as well as two fungi (Candida albicans and Aspergillus fumigatus). Among all tested title compounds, the octyl, dichlorobenzyl, naphthyl and naphthalimino derivatives gave comparable or even better antibacterial and antifungal efficiency in comparison with the reference drugs Fluconazole. Chloromycin and Norfloxacin. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• A series of naphthalimide azoles: Design, synthesis and bioactive evaluation as potential antimicrobial agents
  作者：Guri L. V. Damu、QingPeng Wang、HuiZhen Zhang、YiYi Zhang、JingSong Lv、ChengHe Zhou

  DOI：10.1007/s11426-013-4873-1

  日期：2013.7

  A series of naphthalimide azoles as potential antibacterial and antifungal agents were conveniently and efficiently synthesized starting from commercially available 6-bromobenzo[de]isochromene-1,3-dione. All the new compounds were characterized by NMR, IR, MS and HRMS spectra. Their antimicrobial activities were evaluated against four Gram-positive bacteria, four Gram-negative bacteria and two fungi

  作为潜在的抗菌剂和抗真菌剂的一系列萘唑类是方便和有效地合成从可商购的6-溴苯开始[日]异戊烯-1,3-二酮。所有新化合物均通过NMR，IR，MS和HRMS光谱进行了表征。使用两倍系列稀释技术评估了它们对四种革兰氏阳性细菌，四种革兰氏阴性细菌和两种真菌的抗菌活性。生物学测定表明，大多数制备的化合物显示出对测试菌株的抑制作用。特别地，三唑鎓衍生物不仅具有比其相应的先驱唑更高的功效，而且还显示出与参考药物绿霉素，奥比沙星和氟康唑相当或什至更好的效力。还初步讨论了目标分子的结构片段，pH和C log P值等因素。