8-azido-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 119707-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-azido-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 8-azido-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)dione；8-azido-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；8-azido-1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 119707-89-0
• 化学式: C₇H₇N₇O₂
• mdl: MFCD01435679
• 分子量: 221.178
• InChiKey: JOZXKYQGJPHRPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 8-azido-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到1,3-dimethyl-8-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8-TRIAZOLYLXANTHINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE 8-TRIAZOLYLXANTHINE, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEURS DE L'ADÉNOSINE

  摘要：

  本发明涉及具有通用公式(I)和(II)的衍生物，以及它们的制备方法，含有所述化合物的药物制剂以及/或可以从它们产生的生理上相容的盐或溶剂化物或前药，以及所述化合物、其盐或溶剂化物作为腺苷受体拮抗剂的药物用途，特别是用于治疗神经退行性疾病，例如中风、肌萎缩性侧索硬化症、痴呆、阿尔茨海默病、帕金森病、缺血/再灌注损伤、炎症和/或神经系统疾病。阻断腺苷受体对于涉及代谢的其他适应症也可能有用，例如糖尿病视网膜病变、糖尿病、高氧诱导视网膜病变和/或肥胖。应用还可以包括治疗过敏性疾病和自身免疫性疾病，包括肥大细胞脱粒、哮喘、支气管收缩、肺纤维化、炎症性或阻塞性气道疾病和/或慢性阻塞性肺病（COPD）。此外，它们还可以用于治疗癌症。与腺苷受体相关的疾病还包括糖尿病、腹泻、炎症性肠病和/或胃肠道疾病。腺苷受体拮抗剂可能对治疗肝病或减少肝脏脂肪沉积或肝脏纤维化有效。通用公式I或II的化合物的使用可以与许多应用相关联，例如，硬皮病关节炎、动脉硬化、荨麻疹、心肌梗死、缺血后心肌再灌注、血管舒张、高血压、过敏反应、心肌缺血、心脏病发作和/或早产儿视网膜病变。

  公开号：

  WO2012076974A1
• 作为产物：
  描述：

  8-溴茶碱 在 盐酸 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 8-azido-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  8-Triazolylxanthine derivatives, processes for their production and their use as adenosine receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及具有通用公式I和II的衍生物，以及它们的制备方法，包含所述化合物的药物制剂以及/或可以从它们产生的生理上相容的盐或溶剂化物，以及所述化合物、盐或溶剂化物作为腺苷受体拮抗剂的药物用途，特别是用于治疗神经退行性疾病，例如中风、肌萎缩侧索硬化、痴呆、阿尔茨海默病、帕金森病、缺血/再灌注损伤、炎症和/或神经系统疾病。腺苷受体的阻断还可能对其他与代谢有关的适应症有益，例如糖尿病视网膜病变、糖尿病、高氧引起的视网膜病变和/或肥胖。应用还可能是治疗过敏性疾病和自身免疫性疾病，包括肥大细胞脱粒、哮喘、支气管收缩、肺纤维化、炎症性或阻塞性气道疾病和/或慢性阻塞性肺病（COPD）。此外，它们还可用于治疗癌症，例如增殖性肿瘤、细胞增殖障碍、血管生成、肺癌、乳腺癌、胰腺癌、甲状腺癌、皮肤癌、血管内皮癌、中枢神经系统癌症、食管癌、喉癌、胃肠癌、结肠癌、结直肠癌、直肠癌、肝癌、肾癌、前列腺癌、膀胱癌、宫颈癌、卵巢癌、子宫内膜癌、黑色素瘤、鳞状细胞癌、基底细胞癌、非小细胞肺癌（包括鳞状细胞癌、腺癌、大细胞癌、腺鳞癌和/或未分化癌）。与腺苷受体相关的疾病还包括糖尿病、腹泻、炎症性肠病和/或胃肠道的疾病。腺苷受体拮抗剂可能对治疗肝脏疾病或状况有效，用于减少肝脏脂肪沉积或肝脏纤维化。通用公式I和II的化合物的使用可以与许多应用相关，例如，硬皮病关节炎、动脉粥样硬化、荨麻疹、心肌梗死、缺血后心肌再灌注、血管扩张、高血压、过敏反应、心肌缺血、心脏病发作和/或早产儿视网膜病变。

  公开号：

  EP2465859A1