2-methyl-7-trichloromethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 1185755-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-methyl-7-trichloromethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 7-trichloromethyl-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine；Methyl trichloromethylpyrazolo pyrimidine；2-methyl-7-(trichloromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1185755-51-4
• 化学式: C₈H₆Cl₃N₃
• 分子量: 250.515
• InChiKey: FUVFSBRFFYBTCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7-trichloromethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-bromo-7-trichloromethyl-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  大体积取代基和卤素取代基对吡唑并[1,5-a]嘧啶晶体堆积的影响

  摘要：

  摘要 五个 3-(R3) 和/或 5-(R5)-取代的 7-三氯甲基-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶的晶体结构 [其中 R3, R5 = H, Pr (1); 溴，H（2）；溴，我（3）；H, H (4); 和 H, Me (5)] 是从 X 射线衍射数据中研究的。发现化合物本身表现为主要的分子间相互作用：Cl⋯Cl (1), Br⋯Cl (2,3)；和 Cl⋯N-嘧啶 (4,5)。在化合物1-3中，其他相互作用增强了晶体结构的稳定性，例如C-H⋯N-嘧啶（1,2）Cl⋯π-吡唑（1）；C-Br⋯π-嘧啶 (2); 和吡唑-π⋯π-嘧啶、嘧啶-π⋯π-嘧啶 (3)。该研究表明，化合物4和5中存在的Cl⋯N-嘧啶相互作用是典型的卤素⋯碱Lewis相互作用。Cl⋯Br和Cl⋯Cl相互作用的几何信息可以用σ-hole概念来解释。在化合物 2 中，氯原子与其σ-空穴一起参与，而在化合物3中，相互

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.07.018
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 1,1,1-三氯-4-甲氧基丁-3-烯-2-酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-7-trichloromethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  大体积取代基和卤素取代基对吡唑并[1,5-a]嘧啶晶体堆积的影响

  摘要：

  摘要 五个 3-(R3) 和/或 5-(R5)-取代的 7-三氯甲基-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶的晶体结构 [其中 R3, R5 = H, Pr (1); 溴，H（2）；溴，我（3）；H, H (4); 和 H, Me (5)] 是从 X 射线衍射数据中研究的。发现化合物本身表现为主要的分子间相互作用：Cl⋯Cl (1), Br⋯Cl (2,3)；和 Cl⋯N-嘧啶 (4,5)。在化合物1-3中，其他相互作用增强了晶体结构的稳定性，例如C-H⋯N-嘧啶（1,2）Cl⋯π-吡唑（1）；C-Br⋯π-嘧啶 (2); 和吡唑-π⋯π-嘧啶、嘧啶-π⋯π-嘧啶 (3)。该研究表明，化合物4和5中存在的Cl⋯N-嘧啶相互作用是典型的卤素⋯碱Lewis相互作用。Cl⋯Br和Cl⋯Cl相互作用的几何信息可以用σ-hole概念来解释。在化合物 2 中，氯原子与其σ-空穴一起参与，而在化合物3中，相互

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.07.018

文献信息

• “Metal-free” electrooxidative C—H thiocyanation of arenes
  作者：V. A. Kokorekin、E. I. Mel’nikova、R. R. Yaubasarova、N. V. Gorpinchenko、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-019-2681-2

  日期：2019.11

  5-trimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine, we successfully used one of such materials, namely, glassy carbon (GC).6 For development of these studies, there was an undoubted practical interest in using GC electrodes for synthesis of a wider range of aryl thiocyanates that we carried out via electrooxidative С—Н thiocyanation of benzene, pyrrole, and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives to yield products 1—15

  功能取代的芳烃是许多具有实用价值的化合物的结构组分。目前，合成取代芳烃最需要的策略是它们的直接 С—Н 功能化。1 该策略中最有希望的趋势可能涉及电氧化（阳极）С—Н 功能化，2,3 使用电流作为可用的和环境的有吸引力的活化剂。近年来，基于芳烃的阳极С-Н-官能化，我们开发了一种有效的电合成硫氰酸芳基酯体系，这是一类具有广泛药理活性的有前途的化合物，是含硫物质的有价值的前体.8,9 同时，铂电极的使用从根本上限制了此类工艺的实际吸引力和创新发展。这为寻找更环保、更便宜的电极材料创造了先决条件。早些时候，对于 1,3,5-三甲基吡唑并 [1,5-a] 嘧啶的硫氰化，我们成功地使用了其中一种材料，即玻璃碳 (GC)。 6 对于这些研究的发展，毫无疑问具有实际意义在使用 GC 电极合成更广泛的芳基硫氰酸酯时，我们通过苯、吡咯和吡唑并 [1,5-a] 嘧啶衍生物的电氧化 С-Н 硫氰化反应生成产物
• Electrooxidative C-H Functionalization of Heteroarenes. Thiocyanation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i> ]pyrimidines
  作者：Vladimir A. Kokorekin、Rauza R. Yaubasarova、Sergei V. Neverov、Vladimir A. Petrosyan

  DOI：10.1002/ejoc.201900390

  日期：2019.7.14

  An effective system of approaches to electrooxidative C–H thiocyanation of both high and low reactive pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines under mild conditions has been proposed for the first time. The process scaling up, the antifungal activity of resulting thiocyanates, and possibility of their transformation into thiols also demonstrate advantages and viability of this direct C–S coupling strategy. In general

  首次提出了在温和条件下有效反应高和低反应性吡唑并[1,5- a ]嘧啶的C–H硫氰化方法的有效体系。规模扩大的过程，所得硫氰酸盐的抗真菌活性以及将其转化为硫醇的可能性也证明了这种直接C-S偶联策略的优势和可行性。通常，温和的反应条件和高的C–S键形成效率使这种基于吡唑并[1,5- a ]嘧啶的电氧化C–H硫氰化的策略在未来的应用中非常可行。
• Influence of bulky and halogen substituents on crystal packing of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Clarissa P. Frizzo、Alexandre R. Meyer、Guilherme S. Caleffi、Letícia V. Rodrigues、Mara R.B. Marzari、Patrick T. Campos、Dayse N. Moreira、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.07.018

  日期：2011.10

  Abstract The crystalline structure of five 3-(R3) and/or 5-(R5)-substituted 7-trichloromethyl-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines [where R3, R5 = H, Pr (1); Br, H (2); Br, Me (3); H, H (4); and H, Me (5)] were studied from X-ray diffractometry data. It was found that compounds presented themselves as main intermolecular interactions: Cl⋯Cl (1), Br⋯Cl (2,3); and Cl⋯N-pyrimidine (4,5). In compounds 1–3

  摘要 五个 3-(R3) 和/或 5-(R5)-取代的 7-三氯甲基-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶的晶体结构 [其中 R3, R5 = H, Pr (1); 溴，H（2）；溴，我（3）；H, H (4); 和 H, Me (5)] 是从 X 射线衍射数据中研究的。发现化合物本身表现为主要的分子间相互作用：Cl⋯Cl (1), Br⋯Cl (2,3)；和 Cl⋯N-嘧啶 (4,5)。在化合物1-3中，其他相互作用增强了晶体结构的稳定性，例如C-H⋯N-嘧啶（1,2）Cl⋯π-吡唑（1）；C-Br⋯π-嘧啶 (2); 和吡唑-π⋯π-嘧啶、嘧啶-π⋯π-嘧啶 (3)。该研究表明，化合物4和5中存在的Cl⋯N-嘧啶相互作用是典型的卤素⋯碱Lewis相互作用。Cl⋯Br和Cl⋯Cl相互作用的几何信息可以用σ-hole概念来解释。在化合物 2 中，氯原子与其σ-空穴一起参与，而在化合物3中，相互